Для действенного совершения таинства Покаяния кающемуся необходимо быть в нужном и правильном духовном состоянии — состоянии раскаяния, самоосуждения, сожаления о содеянном и надежде на милосердие Божие. Об отношении приступающих к таинству Покаяния прп. Ефрем Сирин, певец покаяния, писал: «Многие торгуют исповедью, выставляя себя нередко напоказ лучшими, чем каковы они на самом деле и тем прикрывают себя. Другие промышляют покаянием, покупая им себе славу. Иные обращают покаяние в повод к гордыне и вместо прощения пишут на себя новое долговое обязательство». Тем самым, прп. Ефрем дает нам понять, насколько многоразлична и изощренна греховность в человеке, примешивающася ко всякому благому деянию — в том числе, и к покаянию. Поэтому на пастырях Церкви, священниках, лежит большая забота о том, чтобы внимательно различать на психологическом уровне инородные страстные «примеси» и давать им необходимое врачевание. Прп. Иоанн Лествичник показывает, что находящиеся во власти духовника средства лечения греха должны быть многоразличны, соответственно изощренности греха: «Благой Господь наш даровал естеству нашему и то свойство, что больной, видя врача, веселится, хотя, может быть, и никакой пользы от него не получит. Свяжи и ты, о досточудный муж,
По указанному вопросу в святоотеческой литературе можно найти примеры совершенно различного подхода. В «Пастыре» Ермы содержится строгое указание на единоразовость покаяния: оно у «рабов Божиих — одно», частое же раскаяние — например, жены в прелюбодеянии — не является действительным: «Если часто будет грешить и творить покаяние — не послужит это в пользу человеку так делающему». Свт. Филарет Московский предупреждает: «Что подумали мы бы о сыне, который не переставал бы умножать оскорбления доброму отцу, потому именно, что во многих грехах он получил прощение, или остался без наказания? Таков перед очами Отца Небесного человек, который не перестает умножать грехи свои в дерзкой надежде на преизбыточество благодати прощающей».