Неслучайно после неудачного опыта у «господина Салата» и недолгого проживания у еще одного, неизвестного нам арендодателя, Меризи поступает на службу к Кавалеру д’Арпино, восходящей звезде римской творческой элиты.
Интенсивное изучение архивов за последние годы породило такое множество исследований о жизни Караваджо, что в этом плане с ним не может соревноваться ни один из великих художников прошлого. Мы узнаем информацию о его картинах из контрактов, в которых заказчики часто очень подробно описывают желаемое содержание работы и указывают ее сроки. Протоколы допросов, которым Меризи и его товарищи неоднократно подвергались в римском суде, также являются источником ценных сведений о повседневной жизни, круге общения, образе мыслей и даже телосложении молодого художника. Весьма любопытно читать так называемые извещения, своего рода первые газеты, которые публикуются по всей Италии, а также сообщения, которые многочисленные послы и гонцы отправляют своим господам, правящим в разных уголках полуострова. Все эти документы, однако, имеют фрагментарный характер, а потому в карьере Караваджо по-прежнему остается множество лакун и темных пятен.
Даже всего этого объемного биографического материала, который дошел до наших дней, включая свидетельства современников Меризи, оказывается недостаточно – часто его биографы отличаются предвзятостью, одни движимы безумной страстью к нему, другие, напротив, – категорической ненавистью. В 1600–1601 годах Карел ван Мандер составляет сборник «Жизнь прочих итальянских писателей, находящихся в Риме»: автор не был лично знаком с Караваджо и приводит лишь косвенные свидетельства, в основном иллюстрирующие его непростой характер. В отличие от него, Джулио Манчини относится к почитателям гения Меризи. Медик по профессии, родом из Сиены, он становится главным архивариусом папы Урбана VIII. Будучи увлеченным коллекционером и теоретиком живописи, Манчини создает самую первую биографию Караваджо, опубликованную в 1620 году. Она, в свою очередь, становится источником для Джованни Бальоне, автора «Жизнеописания художников, скульпторов, архитекторов и граверов» 1642 г.». Речь идет о наиболее значительном сборнике биографий художников после жизнеописаний, созданных Вазари в XVI в. Бальоне – современник Караваджо, его заклятый враг и соперник – как-то раз даже подает на Меризи в суд, обвиняя его в клевете. В жизнеописании Бальоне пренебрежение к творчеству Караваджо сочетается с необыкновенной красотой слога – в результате создается яркий, живой образ. Не менее строг в своих оценках Джован Пьетро Беллори – в своем «Жизнеописании художников, скульпторов и архитекторов современности» он жестко критикует антиклассический метод Меризи, ставя в пример представителя классицизма Аннибале Карраччи. Беллори решительно отвергает натурализм Караваджо и его знаменитую технику кьяроскуро, которая впоследствии сыграет ведущую роль в творчестве целого поколения молодых художников XVII века.
Художник Иоахим фон Сандрарт провел несколько лет в Италии и жил в Риме в Палаццо Джустиниани. В 1675 году он создает энциклопедию художников и архитекторов, в которой восхваляет Караваджо как гения, «нового Апеллеса». Это сочинение ясно дает понять, насколько сильно стиль Меризи вдохновлял художников всей Европы.
Последняя в череде самых ранних биографий Караваджо относится к 1724 году. Ее автор – Франческо Сузинно, священник, который собирает сведения о наиболее значительных художниках, работавших в его родной Мессине в XVII–XVIII веках. Караваджо пребывал там всего несколько месяцев, однако в данном сочинении ему принадлежит особое место – Сузинно не скупится на самые отвратительные эпитеты при описании творчества и характера Меризи. Автора возмущает моральный облик художника, его «больное воображение». Биография Сузинно – источник интересных сведений о сицилийском периоде творчества Караваджо, которые перемежаются с фантазийными элементами. Именно это жизнеописание и породило миф о Караваджо как о «про́клятом художнике».
Мы не знаем точно, как Караваджо удалось попасть в мастерскую Кавалера д’Арпино – об этом мечтали все молодые художники той эпохи. Джузеппе Чезари – таково настоящее имя Кавалера – старше Караваджо всего на три года, однако он уже возглавляет ателье и ничуть не уступает опытным мастерам. В четырнадцать лет, пока Караваджо размельчает краски для Петерцано и упражняется в развешивании картин, д’Арпино уже получает заказ на оформление лоджий Ватикана, где работает с Кристофоро Ронкалли, более известным как Помаранчо. Год спустя Академия св. Луки, которая была средоточием творческой элиты Рима, принимает Чезари в свой узкий круг и предоставляет ему право на ведение независимой профессиональной деятельности. Это позволит Кавалеру работать при папском дворе, невзирая на трехкратную смену понтифика за короткий период.