Заместитель Уинна с 1942 года капитан-лейтенант добровольческого резерва ВМС Патрик Бисли припоминает случай, когда комната 8 вышла победителем в конфронтации с вышестоящими офицерами. Размышляя однажды вечером над одной из труднейших проблем относительно конвоя, Уинн и Бисли пришли к заключению, что имеющиеся данные разведки позволяют сделать два вывода, причем ни один из них не был убедительнее другого. Действия в соответствии с одним из этих выводов — назовем эти действия вариантом «А» — причинили бы флоту много хлопот, связанных с изменением курсов, переформированием сил охранения и т. п., в то время как вариант «Б» не требовал ничего подобного. Уинн не без труда убедил Бпсли, что следует избрать вариант «А», несмотря на то, что вышестоящему начальству этот вариант, естественно, не понравится.
Когда для обсуждения решения в пост слежения за подводными лодками спустилось «высокое начальство», Бисли с удивлением услышал, как Уинн начал подробно излагать аргументы в пользу действий по менее беспокойному варианту «Б», то есть те аргументы, которые только что отстаивал Бисли в споре с Уинном. Закончив изложение, Уинн добавил с характерным для него красноречием адвоката, что существует другой взгляд на обстановку и другой вариант действий, о которых он должен беспристрастно доложить, поскольку этого взгляда придерживаются его коллеги, суждение которых он, Уинн, уважает. Однако он, Уинн, понимает, что этот вариант вряд ли приемлем, поскольку потребует затруднительных для штаба изменений плана и диспозиции сил охранения. Умиленное возможностью показать свое безразличие к такого рода аргументам и хоть один раз не согласиться с доводами Уинна, высокое начальство приняло решение действовать по варианту «А», то есть по тому варианту, который предпочитал Уинн.
Один из бывших сотрудников Уинна, офицер добровольческого резерва ВМС, рассказал автору о работе комнаты 8 следующее: