26 октября 1920 года, вошедший на заседание правительства ординарец генерала Павла Николаевича Шатилова передал тому телеграмму. Пробежав ее глазами, генерал передал ее Врангелю: «От его превосходительства генерала Кутепова…». Взглянув на телеграмму, сообщавшую о прорыве противником позиций на Перекопе и приказ частям об отходе на укрепленные позиции в районе озер Киянское — Красное — Старое — Казак-карт, барон понял, что судьба Крыма висит на волоске…
Перед Врангелем явственно вставал вопрос о спасении остатков Русской Армии и населения Крыма путем эвакуации за границу. Барон вызвал из зала заседаний контр-адмирала Михаила Александровича Кедрова и в нескольких словах обрисовал ему сложившееся положение. Эмоциональный контр-адмирал воскликнул: «Боже, зачем я согласился нести этот крест!», но в присутствии Главнокомандующего постарался овладеть собой и доложил Врангелю о наличии в его распоряжении корабельного тоннажа, позволявшего взять на борт 60 тыс. человек. Кроме того, ввиду прибывшего дополнительного запаса угля из Константинополя можно было задействовать дополнительные транспорты, на которых примерно, можно было эвакуировать еще 15 тысяч человек. Врангель распорядился, чтобы контр-адмирал обеспечил использование всех судов, что только могут держаться на воде. Отдельным приказом, сообщенным вначале Кедрову устно, барон приказал задержать все иностранные и коммерческие суда для возможного использования их тоннажа для вероятной погрузки беженцев.
Барон принял решение лично отправиться на фронт, чтобы убедиться в положении дел и заслушать донесения командующих армиями. 27 октября к вечеру поезд главнокомандующего прибыл в Джанкой. По пути к Врангелю присоединились командующий 2-й армией генерал Абрамов со своим начальником штаба генерал-майором Павлом Алексеевичем Кусонским. В Джанкое Врангель принял генерала Кутепова, который доложил Главнокомандующему общую обстановку. По донесению Кутепова, накануне ночью пехота большевиков перешла в атаку на северную оконечность Чувашского полуострова, называемую Турецкими батареями, но была остановлена у проволочных заграждений мощным огнем защитников рубежа. Под прикрытием спустившегося под утро тумана большевики перебросили силы для обхода Турецкой батареи с запада и продолжили наступление на Северный Чуваш. Этим же утром продолжилось большевистское наступление красных на Перекопский вал, стараясь охватить его с флангов. Собрав на Чувашском полуострове около двух стрелковых дивизий, красные двинулись от Старого Чуваша в юго-западном направлении. Ввиду создавшейся обстановки, которая угрожала обходом Перекопскому валу и прорывом позиции из-за порушенных проволочных заграждений, Кутепов приказал частям 1-го армейского корпуса отойти на укрепленную позицию по северо-западным окраинам четырех озер. Вместе с отходом был подтянут к Карповой Балке для намечающегося контрудара конный корпус генерала Барбовича. Утром 27 октября, накануне приезда Врангеля в Джанкой, кавалерийская часть корпуса Барбовича атаковала красных и отбросила их к Чувашскому полуострову, где была остановлена мощным артиллерийским огнем, а ободренные поддержкой красные части направились к хутору Тихоновка. Обнаружилось наступление значительных сил красных на перешеек между озерами Красным и Старым. Русская армия был вынуждена отойти на последнюю укрепленную позицию на Юшуни. Генерал Кутепов еще предполагал поутру перейти в наступление и захватить у противника утерянные позиции, однако признался главнокомандующему, что сам мало уверен в положительном исходе предпринятого дела из-за низкого морального духа войск, отсутствия старших начальников, чей пример вдохновил бы солдат и офицеров. Врангель соглашался с этими доводами, но считал необходимым удерживать позиции, чтобы выиграть время, возможно пять или шесть дней, во время которых в крымских портах будет погружен уголь, суда будут распределены по портам, а на суда, в свою очередь, будут перевезены раненые и больные из лазаретов Крыма, погружены тыловые учреждения и техника. Кутепов заверил Главнокомандующего, что сделает все, что в его силах, однако по тому, как он описывал положение, Врангелю стало ясно, что у того почти не осталось надежды удержать позиции своими силами.