Главнокомандующий стоял перед трудным выбором подходящей фигуры для командования белым флотом. Не имея знакомств в морской среде, Деникин был вынужден полагаться на мнение моряков, известных ставке Главнокомандующего. При всем кажущемся многообразии выбора, Деникин признавался, что в итоге «получалась картина полного безлюдия»; лишь два имени, назывались в качестве достойных кандидатур для того, чтобы возглавить белый флот. Князь Михаил Борисович Черкасский, по мнению знавших его офицеров, затерялся где-то в необъятных пространствах Советской России. На самом деле, плененный большевиками в декабре 1918 года в Полтавской губернии, он был расстрелян ими в январе 1919 года. Кроме него был и вице-адмирал Михаил Павлович Саблин, о котором в штабе ВСЮР было известно, что какое-то время назад он был начальником Новороссийского порта при большевиках, но в данный момент, по некоторым сведениям, находился где-то за границей. В итоге выбор пал на полного адмирала Василия Александровича Канина. Скрепя сердце Деникин назначил Канина исполняющим дела Черноморского флота, ибо, несмотря на его авторитет в морской среде и авторитетное имя, Василий Александрович «качествами белого вождя» не отличался. Канин продержался до марта 1919 года, когда отыскавшийся Михаил Павлович Саблин прибыл в распоряжение Главнокомандующего и сменил на посту незадачливого Канина. Прибыв, Саблин распорядился направить дредноут «Генерал Корнилов», три подводные лодки, включая знаменитую белую подводную лодку «Тюлень», и пять миноносцев в доки Новороссийска, где ремонтные бригады порта приступили к их немедленному ремонту и вооружению, а морской штаб — к укомплектованию личными составами. К лету 1919 года, ко второй попытке ВСЮР овладеть Новороссией и Крымом, в составе белого флота числился 1 крейсер, 5 миноносцев, 4 подводных лодки, двадцать вооруженных пароходов, лодок и барж. К осени того же года к ним добавился дредноут «Генерал Алексеев» и некоторые суда, ранее захваченные союзниками и теперь возвращенные Деникину.
Итак, Поход начинался, и опасения, что трудности ждут ВСЮР с самого начала, начинали рассеиваться. Ведь при наличии некоторой техники Врангель в два дня покончил с Царицыным, Добровольческая армия без особого труда справилась с «неприступными крепостями» большевиков в Харькове и Екатеринославе, части Бредова и Шкуро форсировали широкий Днепр…
Советское командование предпринимало чрезвычайные усилия, чтобы приостановить откат своих армий и восстановить весь Южный фронт. К июлю 1919 года большевики вновь имели 180-тысячную армию при 700 орудиях. На Южном фронте не покладая рук работал революционный трибунал, стягивались заградительные и карательные отряды, на фронт ехали сотни агитаторов, чтобы вдохновить увядший дух армии. Красными была объявлена дополнительная мобилизация мужчин в возрасте от 18 до 45 лет, что дало новый приток людской силы на Южном фронте.
Переломным для Похода на Москву, в сущности, оказался октябрь 1919 года, когда растянувшийся на тысячу верст фронт ВСЮР, устремленный к Москве, оказался сломленным на самой своей вершине, в районе Орла. С середины октября части ВСЮР сталкивались со все более нараставшим сопротивлением красных, как обычно, численно превосходивших соединения ВСЮР. 28 сентября (11 октября) 1919 года началось крупное контрнаступление собранного воедино Южного фронта. Части 1-го Добровольческого корпуса под командованием А. П. Кутепова стойко выдерживали натиск красных в течение первых двух недель наступления, но 7 (20) октября, после кровопролитных боев Корниловская ударная дивизия, потеряв более половины личного состава, оставила Орел, конные части Шкуро и Мамантова не выдержали натиска 1-й Конной армии Буденного, и 11 (24) октября 1919 года был оставлен Воронеж. 21 (3.11) октября 1919 года Марковская часть оставила Ливны, а 24 (6.11) дроздовцы покинули Брянск: