14 октября Финляндии было предложено сдать СССР в аренду сроком на 30 лет полуостров Ханко — ключ к Хельсинки, а также передать острова в Финском заливе, часть полуостровов Рыбачий и Средний и Карельского перешейка до реки Вуоксы и полуострова Койвисто — всего 2761 квадратный километр — в обмен на территорию Советской Карелии в районе Реболы и Порос — озера общей площадью в 5528 квадратных километров. Финны отказались. Ведь им пришлось бы отдать не только густонаселенные места с развитой инфраструктурой, но и основные укрепления линии Маннергейма. Пример Чехословакии, которую вынудили уступить укрепленные районы в Судетах и оставили беззащитной перед последовавшей затем немецкой оккупацией всей страны, взывал к осторожности.
На переговорах Сталин говорил Таннеру и Пааскиви:
Этот монолог воспроизвел в своих мемуарах Таннер. Иосиф Виссарионович играл со своими финскими партнерами в «откровенность», старался убедить их в абсолютной искренности советских предложений. И с этой целью говорил вещи, казалось, совсем не для посторонних ушей, тем более для дипломатов страны, которой сам же угрожал. Возможно, в пассаже о Германии был использован прием, хорошо известный опытным разведчикам: говори правду, но так, чтобы собеседнику она казалась ложью.
Пааскиви прокомментировал сталинские требования следующим образом: «Во время этого обсуждения в конкретной и жесткой форме проявились великодержавный менталитет и позиция, при которой не принимали во внимание интересы малых государств и делали что хотели».
Финны решили, что Германии Сталин в действительности не боится, а поэтому сыграть на советско- германских противоречиях ему не удастся. Однако они поняли и то, что от своих требований советский вождь не отступит.
19 октября самолеты советских ВВС пять раз нарушили границу Финляндии. Возможно, тем самым Сталин рассчитывал оказать на финнов и такого рода давление.
Новая встреча состоялась 23 октября. Финская делегация. представила свой компромиссный вариант соглашения:
1). Финляндия готова заключить соглашение с СССР об обмене 5 островов в Финском заливе (Лавансаари, Тютерсы, Сескар и Гогланд).
2). Финляндия готова перенести границу на Карельском перешейке на 10 км к северо — западу.
3). Финляндия готова усилить существующий пакт о ненападении параграфом о невступлении во враждебные группировки.
Однако было заявлено и то, что Финляндия настаивает на неприкосновенности Ханко и бухты Лаппвик, ибо передача этих территорий нарушает нейтралитет страны.
В ответ на это Паасикиви и Таннеру сказали, что советские предложения от 14 октября были минимальными и поэтому должны быть приняты финской стороной без всяких условий. Когда Сталину ответили, что вопрос о передаче территорий решается в Финляндии двумя третями голосов членов Сейма, Сталин пригрозил: «Вы получите больше, чем две трети, плюс к этому еще наши голоса учтите». Финны учли, что далее может последовать советское вторжение в Финляндию.