Подмяв днепровских славян, Олег продолжил дело Аскольда и Дира – он начал завоевательные походы. Еще под 866 годом в летописи записано: "Пошли Аскольд и Дир войной на греков и пришли к ним в 14-й год царствования Михаила. Царь же был в это время в походе на агарян, дошел уже до Черной реки, когда епарх прислал ему весть, что Русь идет походом на Царьград, и возвратился царь. Эти же вошли внутрь Суда, множество христиан убили и осадили Царьград двумястами кораблей. Царь же с трудом вошел в город и всю ночь молился с патриархом Фотием в Церкви святой Богородицы во Влахерне, и вынесли они с песнями божественную ризу святой Богородицы, и смочили в море ее полу. Была в это время тишина, и море было спокойно, но тут внезапно поднялась буря с ветром, и снова встали огромные волны, разметало корабли безбожных русских, и прибило их к берегу, и переломало, так что немногим из них удалось избегнуть этой беды и вернуться домой".
Поход варяжьей дружины за море оказался тогда неудачным. Именно этот варяжский поход и вызвал ужас у царя Михаила и патриарха Фотия. Фотий в своих записях признавался, что впервые столкнулся с таким диким и страшным народом как русы. Впрочем, заслуги греков в победе над варягами не было никакой – это сделала за них природа. Но первый же поход Олега показал, что ни святые иконы, ни природа не помогут тем, чье войско окажется слабее."В год 6415 (907). Пошел Олег на греков, оставив Игоря в Киеве; взял же с собою множество варягов, и славян, и чуди, и кривичей, и мерю, и древлян, и радимичей, и полян, и северян, и вятичей, и хорватов, и дулебов, и тиверцев, известных как толмачи: этих всех называли греки "Великая Скифь". И с этими всеми пошел Олег на конях и в кораблях; и было кораблей числом 2000. И пришел к Царьграду: греки же замкнули Суд, а город затворили. И вышел Олег на берег, и начал воевать, и много убийств сотворил в окрестностях города грекам, и разбили множество палат, и церкви пожгли. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других замучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги.
И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на колеса корабли. И когда подул попутный ветер, подняли они в поле паруса и поплыли к городу. Треки же, увидев это, испугались и сказали, послав к Олегу: "Не губи города, дадим тебе дань, какую захочешь ". И остановил Олег воинов, и вынесли ему пищу и вино, но не принял его, так как было оно отравлено. И испугались греки, и сказали: "Это не Олег, но святой Дмитрий, посланный на гиге Богом". И приказал Олег дать дани на 2000 кораблей: по 12 гривен на человека, а было в каждом корабле по 40 мужей.