В следующем боевом столкновении «Красногвардеец» перешел из разряда охотника в разряд дичи. В 05:00 11 мая из Киркенеса на запад вышел конвой в составе транспортов: норвежского «Скьерстадт» (762 брт) и германского «Хартмут» (2713 брт), в охранении сторожевика «NM01», охотников «Uj1104» и «Uj1108». Любопытный штрих — в своем предыдущем рейсе «Скьерстадт» доставил для работ на киркенесских рудниках около 500 норвежских учителей, арестованных гестапо за отказ от преподавания основ нацизма. В утренние часы суда обогнули полуостров Варангер и вошли в пределы позиции «Д-3». Видимость оставляла желать много лучшего, поэтому, обнаружив в разрывах снежной завесы одиночное судно, Бибеев не смог продолжить атаку. Акустическая станция молчала, в связи с чем определить направление движения конвоя и принять решение на его атаку не представлялось возможным. Сигнальщики противника на этот раз, напротив, не дремали — в 12:50 с «Uj 1108» был обнаружен перископ подводной лодки. Охотник сбросил девять глубинных бомб и дал донесение. Командир конвоя не стал отмахиваться от этой информации и увел вверенные ему суда на якорную стоянку в Сюльте-фьорде. По приказу «адмирала Полярного побережья» вице-адмирала Отто Щенка поиском и уничтожением вражеской субмарины занялась группа охотников, отделившаяся от другого каравана, шедшего в восточном направлении. Спустя час «Uj 1101», «Uj1109», «Uj1110» и «V6108» прибыли в назначенный район и сбросили по неопределенному гидроакустическому контакту 17 глубинных бомб. Пикантность ситуации заключалась в том, что лишенная гидроакустики «Д-3» не слышала шумов винтов вражеских кораблей и потому сочла, что в обоих случаях бомбы сбрасывались с патрульных гидросамолетов. Лишь по счастливой случайности охотники, продолжавшие поиск до 0 часов, и дичь не встретились на более короткой дистанции. Уже на следующий день эта немецкая противолодочная группа продемонстрировала свои потенциальные возможности, потопив после длительного преследования «К-23» с первым комдивом «старушки» капитаном 1-го ранга М.И. Гаджиевым на борту.
Усиление вражеской ПЛО отмечалось и в последующие дни. С улучшением погодных условий к противолодочному поиску подключилась авиация, безуспешно бомбившая «Д-3» на перископной глубине в ночь на 16-е. Бибеев воспринял это как желание отогнать субмарину в море перед проходом очередного каравана и не ошибся — в 11:27 по пеленгу 128 градусов показались дымы, мачты, а вскоре и сами корабли. По данным визуального наблюдения, караван образовывали танкер в 2500 т, транспорт в 9000 т и шесть сторожевых кораблей.
Как выяснилось, при отсутствии гидроакустики атаковать нелегко и в условиях хорошей видимости. Обнаружив караван на дистанции около 5 миль, командир «Д-3» не смог точно определить его курс. Сначала Бибеев решил, что его вероятный курс расположится по левому траверзу лодки и стал ворочать влево на носовой залп (на момент обнаружения субмарина была обращена к цели кормой). Если бы акустика могла дать какие-то показания, то очень скоро бы выяснилось, что пеленг на противника имеет тенденцию перемещаться не на нос, а на корму. В этом удалось убедиться лишь в 11:50 при очередном подъеме перископа. Более того, сторожевик, находившийся на левом крамболе каравана в этот момент, находился всего в 3–5 кабельтовых и шел прямо на лодку! Несмотря на всю опасность сложившегося положения, командир «Красногвардейца» не отказался от атаки, а, погрузившись на глубину 20 метров, лег на параллельный курс и развил полный ход. Бомбардировки не последовало, и когда в 12:17 вновь подняли перископ, выяснилось, что караван уже прошел над лодкой и отдалился от нее примерно на милю. Спустя пять минут был дан трехторпедный залп. Через 75 секунд невооруженным ухом можно было слышать сильный взрыв, спустя 15 секунд — второй. В соответствии с боевым донесением угол встречи торпед с целью должен был составить примерно 105–110 градусов, однако если предположить, что караван шел с неизменным курсом, как это делалось обычно, то угол вырастал до 165. По-видимому, так оно и было на самом деле. Потому неудивительно, что, подняв в 12:30 перископ, Бибеев наблюдал лишь танкер, сторожевики и мачты впереди идущего транспорта. В этот момент судно как раз выходило за пределы визуальной видимости.