Подготовка Н-209 к сверхдальнему перелету велась в сжатые сроки. На самолете установили новые трехлопастные винты с антиобледенительной системой, загрузили в фюзеляж надуваемые воздухом матерчатые мешки на случай аварийной посадки в океане и неприкосновенный запас продовольствия. Туда же загрузили нарты, лыжи, шестиместную палатку, 4 спальных мешка, коммерческий груз и почту. Правда, осмотрев груз на борту, ради увеличения запаса горючего Леваневский приказал выбросить 5 мешков продовольствия. Экипаж состоял из шести человек: командир экипажа, второй пилот Николай Кастанаев, штурман Виктор Левченко, бортинженер Григорий Побежимов, механик Николай Годовиков и радист Николай Галковский. Надо отметить, что Леваневский подобрал прекрасно подготовленный к арктическим полетам экипаж. Так, штурман Левченко (1906—1937) в экипаже Леваневского был опытным арктическим специалистом. После окончания Высшего военно–морского училища им. М. В. Фрунзе (1928) и переподготовки в Школе морских летчиков (1929) он принял участие в Северо–Восточной комплексной экспедиции. Начиная с 1933 года, он постоянно летал на ледовую разведку Арктики, а в 1936 году участвовал в перелете из Лос–Анджелеса в Москву. Бортинженер Григорий Побежимов (1897—1937) в 1926 году участвовал в первом полете на остров Врангеля. С 1930 года в составе экипажей летчиков Бориса Чухновского, Анатолия Алексеева и Василия Молокова участвовал в исследовании Карского моря, бассейнов рек Лена и Енисей.
Около 18 часов 12 августа были закончены последние приготовления к полету. Короткое прощание, дружеские объятия, и в 18.15 темно–синий самолет взлетел и взял курс на север.
До полюса Н-209 должен был повторить полет по трассе Валерия Чкалова и Михаила Громова: Архангельск — Баренцево море — остров Рудольфа (архипелаг Земля Франца–Иосифа). Перелетев Северный полюс, он должен был повернуть на курс вдоль 148 западного меридиана и приземлиться на Аляске. За 10 минут до полуночи по расчетам самолет прошел остров Моржовец. Зрительное ориентирование было затруднено, так как уже на 2 тысячах метров была сплошная кучевая облачность. И в этом не было ничего удивительного: высокие широты пересекал мощный циклон Н-209 пришлось подниматься все выше и выше, а это требовало заметного увеличения драгоценного горючего. Наконец стрелка высотомера застыла на отметке 6 тысяч метров. Встречный ветер усилился и перешел в ураганный. Один за другим, как морские волны, налетали на самолет Леваневского атмосферные фронты, моторы работали в форсированном режиме, но путевая скорость падала с каждым часом. Экипаж включился в кислородные маски.
Около 14 часов новых суток Галковский передал радио: «Пролетаем полюс. От середины Баренцева моря все время мощная облачность. Высота — 6100 метров. Температура—минус 35 градусов. Стекла кабины покрыты изморозью. Ветер местами 100 километров в час. Сообщите погоду в США. Все в порядке». На такой высоте скорость ветра была соизмерима со скоростью самого Н-209.
Но отсчет километров вдоль 148–го меридиана начался. Но не минуло и часа, как в 14.32 по московскому времени пришла 19–я радиограмма Галковского, переполошившая весь штаб перелета. Вот как ее содержание пересказал известный советский полярный историк Михаил Белов в своем труде «История открытия и освоения Северного морского пути»: «Крайний правый мотор выбыл из строя из-за порчи маслопровода. Высота 4600м Идем в сплошной облачности. Ждите». Озабоченность штаба нарастала. Вся центральная часть Арктики была охвачена мощным циклоном, центр которого находился примерно в 300 километрах к юго–востоку от Северного полюса. А что несет с собой циклон? Это, во–первых, мощная многокилометровая облачность. Во–вторых — это сильные, порой противные ветры, скорость которых увеличивается с подъемом самолета. При этом три мотора Н-209 потребляли горючего больше, чем четыре, — неизбежная плата за попытку удержать перегруженную машину на максимально возможной высоте.
Явно самолет Леваневского начал терять высоту. А значит, вошел в облачность, началось обледенение, труднее стало управлять самолетом, возможна потеря связи. Реальное спасение — начать снижение, пробить облачность, осмотреться и в случае необходимости садиться на льдину. Такая радиограмма и была послана на Н-209. Но Галковский не ответил. Все наземные станции удвоили внимание. Но радиограмма от Леваневского за № 19 стала последней ясно принятой весточкой от экипажа.
Несколько часов спустя в Якутске и на мысе Шмидта приняли неразборчивое радиодонесение, состоявшее из нескольких отрывочных фраз. Слышимость была настолько плохой, что отдельные буквы и слова не ложились в связный текст. Затем связь с Н-209 оборвалась, и на Аляске Н-209 не приземлился.