Князь М. Б. Черкасский окончил Морской корпус (1901) и на крейсере «Диана» ушел в плавание на Дальний Восток. На этом же судне он участвовал в Русско-японской войне, сражался с японским флотом 28 июля 1904 г. После прорыва «Дианы» в Сайгон крейсер был интернирован до конца войны.
После возвращения в Россию князь М. Б. Черкасский был назначен на линейный корабль и служил на нем с 1906 по 1909 г. В эти же годы он написал учебник «Морской практики», принятый для преподавания в Морском корпусе. Военная карьера Черкасского развивалась успешно – в 1910 г. он старший офицер-артиллерист на линейном корабле «Андрей Первозванный». В 1912 г. князь поступил в Николаевскую военную академию, служил в Морском генеральном штабе, создал ряд работ по теории и практике морской войны.
С началом Первой мировой войны в 1914 г. князь Михаил Борисович переходит в штаб командующего Балтийским флотом. После назначения капитана I ранга А. В. Колчака на должность командующего минной дивизией, князь Черкасский был переведен на его место флаг-капитаном оперативной части Балтийского флота. Летом 1917 г. он был произведен в контр-адмиралы и исполнял обязанности начальника штаба командующего флотом. После Октябрьской революции, в январе 1918 г., князь М. Б. Черкасский вышел в отставку и уехал к родственникам жены на Украину.
В это время создавалось Белое движение. Князь Михаил Борисович не вступил в борьбу, хотя командование Добровольческой армии намеревалось привлечь его в свои ряды, памятуя о Черкасском как о заслуженном и авторитетном офицере. А. И. Деникин в «Очерках русской смуты» вспоминает: «…Вся трудность заключалась в выборе лица, которое могло возглавить флот и успешно повести дело его возрождения. Я совершенно не имел никаких знакомств в морских кругах и вынужден был довольствоваться мнением моряков, находившихся в сношениях со Ставкой. Получалась картина полного безлюдья. Мне называли только два имени – контр-адмирал князь Черкасский, который где-то в Советской России и которого нам так и не удалось разыскать; другой – вице-адмирал Саблин…»
В этот момент время отсчитывало последние дни жизни князя Михаила Борисовича. Во время борьбы между гетманом Украины П. П. Скоропадским и С. В. Петлюрой, его призвали в гетманскую армию. В ноябре 1918 г. князь Михаил Борисович был расстрелян петлюровцами в городе Золотоноша Полтавской губернии.
Другие представители рода участвовали в борьбе с большевиками. Князь Михаил Алексеевич Черкасский (1867–1953) – выпускник училища правоведения, до революции был симбирским губернатором. В Добровольческой армии он служил по санитарной части. В 1920 г. князь заведовал санитарной службой в лейб-гвардии Кирасирском Его Величества полку, а в мае того года – санитарным транспортом в Гвардейском кавалерийском полку при эвакуации Крыма. В эмиграции жил в Югославии и Бельгии. Скончался он в Брюсселе в 1953 г.
В 1920 г. под Егорлыком погиб корнет Сводно-гренадерского кавалерийского полка Добровольческой армии князь Алексей Михайлович Черкасский. Выпускник Пажеского корпуса, штабс-ромистр лейб-гвардии Кирасирского полка Его Величества («желтый кирасир») князь Игорь Михайлович вступил в Добровольческую армию в 1918 г. В 1919 г. он командовал эскадроном, а в 1920 г. – дивизионом Кирасирского полка, был произведен в чин подполковника. В эмиграции князь И. М. Черкасский жил в Бельгии, участвовал в эмигрантских изданиях, написал книгу воспоминаний «Лейб-гвардии Кирасир Его Величества в гражданскую войну». Умер он также в Брюсселе в 1975 г.
В эмиграции род князей Черкасских пресекся, однако продолжился в Советской России. Единственный сын контрадмирала князь Борис Михайлович Черкасский родился 26 июля 1918 г., за несколько месяцев до гибели отца. Он окончил факультет точной механики МВТУ, в годы Великой Отечественной войны работал на военном заводе в Кронштадте, затем, – в Центральном артиллерийском конструкторском бюро в подмосковном Калиниграде. Князь Б. М. Черкасский принял деятельное участие в восстановлении Российского дворянского собрания в 1990 г. В лице князя Бориса Михайловича и его потомков род князей Черкасских продолжается до наших дней.
Наряду с основной линией рода Черкасских, в России XVI–XIX вв. действовали также и другие представители этой фамилии, определить точное место которых на родословном древе затруднительно. Более того, существовали целые роды, по-видимому, не имеющие прямого отношения к потомкам Темрюка и его братьев. Таковы, например, князья Ахамашуковы-Черкасские и Егуповы-Черкасские.