Князь В. А. Черкасский удалился из Петербурга и взял на себя обязанности по воплощению в жизнь созданных при его активном участии законов. Он принял скромную должность мирового посредника Веневского уезда Тульской губернии. Согласно «Положению» 19 февраля, институт мировых посредников был введен для решения спорных вопросов между помещиками и крестьянами и проведения реформы в жизнь. Черкасский деятельно принялся за новое направление работы, но в 1863 г. был вновь призван в столицу для разработки крестьянской реформы в Царстве Польском.
Перед Черкасским и его товарищами встала задача особой сложности. Находясь в составе Российской империи с конца XVIII в., Польша так и не смогла смириться с потерей независимости. Ее неоднократно сотрясали масштабные восстания, последнее из которых охватило этот край в 1863–1864 гг. Лидером национального сопротивления было дворянство, но польское и литовское крестьянство тоже волновалось, поднимаясь как против царской власти, так и против своих помещиков.
Князь В. А. Черкасский был назначен на ответственную должность главного директора правительственной комиссии внутренних и духовных дел Царства Польского. Вместе с ним поехал в Польшу и Ю. Ф. Самарин, который не принял никакого официального звания. В Петербурге Черкасского поддерживал Николай Алексеевич Милютин (1818– 1876) – сенатор и статс-секретарь по делам Царства Польского, еще один выдающийся либеральный деятель той эпохи. Работа Черкасского усложнялась не только запутанной ситуацией в самой Польше, но и противоречиями в польской политике верховного правительства. Как пишет Чичерин, князь «был непосредственно подчинен наместнику (Царства Польского. –
По свидетельству А. И. Кошелева, Черкасский был сторонником ущемления прав польского дворянства. Согласно с планами правительства, он стремился предоставить льготы и экономические выгоды крестьянству в ущерб землевладельцам. Князь полагал, что, поощряя вражду между крестьянами и помещиками, можно добиться «невозобновления волнений в крае и попыток отложения его от империи». В целом же указ «Об устройстве крестьян в Царстве Польском», разработанный Милютиным, Самариным и Черкасским и вступивший в силу 19 февраля 1864 г., был гораздо проще в воплощении и выгоднее и для крестьян и для помещиков, нежели реформа в Европейской России.
Проводя важные преобразования в Польше, князь нажил себе множество врагов, как в российской администрации, так и среди поляков. Он неоднократно пытался выйти в отставку, но всякий раз был удерживаем Милютиным. Когда в 1866 г. Милютина сразила тяжелая болезнь и он удалился от государственных дел, Черкасский подал в отставку и переехал в Москву. Этот шаг вызвал крайнее недовольство императора, и пути к дальнейшей государственной карьере для князя были закрыты.
Частная жизнь продолжалась для князя В. А. Черкасского недолго. В 1869 г. по предложению московского городского главы князя А. А. Щербатова, уходившего в отставку, его преемником был назначен Черкасский. Современники отмечают, что новое поле деятельности было тесным для князя. Резкость во взаимоотношениях с подчиненными, выработавшаяся в Польше, была неуместной в работе на выборной должности. Но для города Черкасский смог сделать немало. Благодаря настойчивости князя в собственность города был передан водопровод, стала городской собственностью знаменитая Чертковская библиотека, были основаны пять городских училищ. Черкасский участвовал в выработке Городового положения 1870 г. и условий его применения к Москве.
Однако наиболее значительным деянием Черкасского на посту городского главы стали не достижения в области городского хозяйства, а смелая общественная акция – подача «Адреса» Московской городской думы, вызвавшего большой резонанс как в России, так и за рубежом. Поводом для подачи адреса стал отказ Александра II от выполнения унизительных условий Парижского мирного договора 1856 г. о запрете России держать флот в Черном море. Правительство ожидало и поощряло подачу от дворянских обществ и сословных учреждений верноподданнических адресов в поддержку этого шага.
Составленный князем В. А. Черкасским и дополненный И. С. Аксаковым адрес касался не только одобрения внешней политики правительства, но и пожеланий к дальнейшим реформам во внутренней. В частности, в нем говорилось о необходимости преобразований в сфере печати, предоставления «простора мнению и печатному слову, без которых никнет дух народный». Адрес был одобрен большинством голосов депутатами Московской думы, в восторге от него был и генерал-губернатор Москвы князь В. А. Долгоруков. Однако в Петербурге реакция была противоположной. Адрес возвратили, сочтя его «неуместным». 19 марта 1871 г. князь сложил с себя полномочия городского головы и вновь возвратился к частной жизни.