Проблема Библиотеки Ивана Грозного распадается на несколько вопросов, и первый из них, как это ни странно, существовала ли Библиотека вообще? О существовании значительной библиотеки русских и греческих рукописных книг, принадлежавшей московским государям XV–XVI вв., имеется весьма незначительное число прямых указаний источников. Одно из самых ранних («Сказание» о выдающемся просветителе и философе Максиме Греке, греческом выходце, немало сделавшем для развития русской культуры) прямо говорит, что великий князь московский Василий III (правил в 1505– 1530), обнаружил в княжеских хоромах «бесчисленное множество греческих книг», для перевода которых и был призван Максим Грек. Ядро этого собрания, как полагают исследователи, составили остатки библиотеки византийских императоров, привезенной на Русь греческой царевной Софьей Палеолог, ставшей в 1472 г. супругой великого князя Ивана III (матерью Василия III). Другое указание содержит хроника ливонского (прибалтийского) пастора Ниеншанца, который пишет, что пастору И. Веттерману, взятому в плен во время войны Ивана IV за Ливонию, в 1556 г. в Москве показывали книги на латинском, греческом и еврейском языках, вынутые из замурованных подвалов. Наконец, последнее прямое свидетельство о Библиотеке, может также быть связано с пастором И. Веттерманом, или лицом, видевшим Библиотеку при подобных обстоятельствах. В 1822 г. профессор Дерптского университета Х. Дабелов опубликовал сообщение, что видел в архиве г. Пярну опись латинских и греческих книг Библиотеки Ивана Грозного, насчитывавшую 800 наименований (!), но списал из нее лишь часть названий, а впоследствии ни Х. Дабелов, ни другие исследователи не смогли обнаружить эту опись, из-за чего это сообщение принимается с недоверием. Вот, собственно, и все свидетельства о существовании Библиотеки московских государей XV– XVI вв. Их так мало, что можно было бы усомниться в реальности существования Библиотеки, однако, существуют еще косвенные свидетельства – упоминания о книгах царской библиотеки, разосланных Грозным по монастырям или наоборот, присланных в дар царю. В 1930-е гг. знаток древнерусской письменности Н. Н. Зарубин, обработав эти свидетельства, составил список книг, которые входили в Библиотеку и насчитал 154 книги, что по меркам XVI в. уже очень много. Последующие исследования добавили новые наименования к этому списку. Среди книг царской Библиотеки значительное место, естественно, занимали церковные книги: Евангелие, Библия, Псалтырь, жития святых; но были и другие – «История иудейской войны» И. Флавия, «Травник» (лечебник), «Космография» (книга о строении мира), какие-то «сербские», «татарские», «латинские» книги. Список Х. Дабелова указывает на сочинения Цицерона, Светония, Тита Ливия, Юлия Цезаря и других античных авторов.
Итак, существование Библиотеки Ивана Грозного – реальный факт, однако, из него не следует, что Библиотека сохранилась. Достаточно вспомнить о грандиозном пожаре Москвы в 1571 г., когда крымский хан Девлет-Гирей поджег посады и огонь охватил весь город. В огне погибли десятки тысяч москвичей. Не менее ужасным был пожар 1611 г., когда столицу зажгли поляки, отбивавшиеся от войск Первого ополчения. Наконец, в 1626 и 1730 гг. огонь небывалой силы бушевал в самом центре города – в Кремле и Китай-городе. Если из-за этих пожаров до нашего времени дошло не более 10 % документов государственного архива XVI в., то что говорить о Библиотеке? И здесь на помощь сторонникам существования царского книгохранилища приходит свидетельство о замурованных подвалах. Если рассуждать логически, то итальянские мастера, построившие в XV в. Московский Кремль для Ивана III с целой сетью разветвленных подземных ходов (их существование доказано археологически), то они должны были построить и подземное хранилище для книг, привезенных Софьей Палеолог. Свидетельство более позднего времени как бы подтверждает эти рассуждения. В 1682 г. дьяк Василий Макарьев по приказу царевны Софьи Алексеевны спустился в кремлевское подземелье, прошел через несколько ходов и обнаружил зарешеченную камеру, в которой до самых сводов стояли кованные сундуки с замками. Что находилось в сундуках и кто их туда поставил было загадкой для самого Макарьева. Это открытие на долгие годы кануло в забвение. Только в 1718 г. пономарь Конон Осипов, которому Макарьев перед смертью открыл тайну кремлевского подземелья, попробовал повторить его маршрут. Упрямый К. Осипов неоднократно пытался проникнуть в кремлевские ходы, обивал пороги канцелярии московского градоначальника, доносил о деле царю, смог добиться разрешения на поиски и выдачу рабочей силы, но его раскопки были неудачны. Поиски Библиотеки прекратились более чем на столетие.