Трубецкой остался в одиночестве в подмосковных таборах. Он отказался от поддержки псковского самозванца и пытался с помощью властей Троице-Сергиева монастыря примириться с Пожарским. Однако глава Второго ополчения, хорошо зная характер бывшего тушинского боярина, не спешил объединяться с подмосковными таборами.
Рознь между ополчениями проявилась в боях за Москву против гетмана Ходкевича в августе 1612 г. Не раз казаки Трубецкого отказывались идти в бой, говоря про участников Второго ополчения: «Богатые пришли из Ярославля, сами отстоятся от гетмана». Князь Дмитрий Тимофеевич тоже не горел желанием сражаться за общее дело. Лишь пламенная энергия троицкого келаря Авраамия Палицына подвигла казаков вступить в сражение, объединенными усилиями Ходкевич был отражен от Москвы, и началась осада польского гарнизона, засевшего в Кремле и Китай-городе.
В конце сентября Пожарскому и Трубецкому удалось договориться между собой. Военное руководство обоих ополчений было объединено. Для встреч и совместного решения различных вопросов была выбрана местность, располагавшаяся примерно в равном удалении от лагеря Пожарского и таборов Трубецкого, – Труба (ныне – Трубная площадь в Москве). С этого времени грамоты рассылались уже от имени обоих воевод, причем имя Трубецкого, как боярина и представителя более знатного рода, стояло первым.
В октябре 1612 г. поляки капитулировали, и началась организация Земского собора, который должен был решить вопрос о выборе государя. Наибольшие шансы имели аристократы, входившие в ополчение, – князья Д. Т. Трубецкой, И. Б. Черкасский и П. И. Пронский.
Активную предвыборную деятельность развил князь Трубецкой. Он «учреждал трапезы и столы честные и пиры многие для казаков и в полтора месяца всех казаков, сорок тысяч, зазывая толпами к себе на двор во все дни, честь им воздавая, кормя и поя честно и моля их, чтоб быть ему на России царем…».
Вскоре после освобождения Кремля от поляков Трубецкой расположился на бывшем дворе царя Бориса Годунова, подчеркивая этим свои претензии. Была подготовлена и грамота на пожалование Трубецкого огромной по территории волостью Вага (на Двине), владение которой являлось своеобразной ступенькой к царской власти – Вагой владел в свое время Борис Годунов. Под этой грамотой поставили свои подписи высшие иерархи и руководители объединенного ополчения – князья Д. М. Пожарский и П. И. Пронский, однако рядовые участники собора отказались подписать грамоту. Они хорошо знали о сомнительных достоинствах бывшего тушинского боярина и его колебаниях во время боев за Москву. Кандидатура Трубецкого не смогла набрать достаточного количества голосов.
Когда царь Михаил Федорович занял трон, Трубецкой получил щедрые пожалования. Как и Пожарский, он участвовал в церемонии царского венчания и держал в руках царский скипетр.
Молодой царь Михаил Федорович поспешил удалить честолюбивого боярина из столицы. В сентябре 1613 г. его отправили в Новгород, с задачей отбить этот город у шведов. В войске Трубецкого было «нестроение» – казаки не слушались воевод, грабили местное население. Рать зимовала в Торжке, а весной подошла к Новгороду. Шведы напали на русское войско и нанесли ему тяжелое поражение. Летопись говорит, что воеводы ушли пешими, едва уцелев после схватки. Попытка отбить Новгород провалилась.
После возвращения из польского плена патриарха Филарета, положение Трубецкого ухудшилось. Царь и раньше не жаловал бывшего тушинца, а при всесильном патриархе князь Дмитрий Тимофеевич попал в опалу. Он отправился воеводой в далекий Тобольск, где и умер в 1625 г.
Двоюродный брат князя Дмитрия Тимофеевича – князь Алексей Никитич Трубецкой – проявил себя как один из видных воевод при царе Алексее Михайловиче. Впервые он упоминается в документах в 1618 г. На царском пиру князь «смотрел в большой стол», т. е. распоряжался подачей кушаний и «наряжал вина» на царском столе – исполнял обычные обязанности стольника. Служба при дворе продолжалась десять лет, когда в 1629 г. Трубецкой получил назначение на воеводство в Тобольск, где ранее служил его знаменитый родич. Но если для боярина тобольское воеводство было ссылкой, то для стольника оно являлось весьма почетным назначением. Трубецкой пробыл в Тобольске три года, а после возвращения в 1633 г. отправился на новое воеводство в Астрахань. Вероятно, князь Алексей Никитич показал себя толковым администратором, в 1640 г. царь поручил ему ответственную должность тульского воеводы. Под командованием Трубецкого находились также и воеводы соседних городов, которым в случае нападения крымцев предписывалось действовать согласно распоряжениям князя.
При царе Алексее Михайловиче Трубецкой занял одно из первых мест – вторично воеводствовал в Туле, где командовал не только местными военными силами, но и специально посланным туда «государевым двором» (1646), привлекался к посольским переговорам, участвовал в дворцовых церемониях. В 1650 г. царь пожаловал князя Алексея Никитича в ближние бояре. И все же основные заслуги и свершения в жизни Трубецкого были еще впереди.