В этом же году Мандельштам начал интересоваться символизмом, он познакомился с В. И. Ивановым, отправлял ему свои стихи.
В это время он пытался сочетать «суровость Тютчева с ребячеством Верлена», возвышенность с детской непосредственностью. Стихотворения Осипа Мандельштама полны размышлений о хрупкости окружающего мира и самого человека, о неразгаданной вечности судьбы. В одном из стихотворений, написанных в юности, Осип Мандельштам написал:
Неужели я настоящий
И действительно смерть придет?
После этого Ирина Одоевцева задала ему вопрос: «Осип Эмильевич, неужели вы правда не верите, что умрете?». На это О. Мандельштам ответил: «Не то что не верю. Просто я не уверен в том, что умру. Я сомневаюсь в своей смерти. Не могу себе представить. Фантазии не хватает».
Строчки его стихотворений неожиданно просты и полны конкретных образов – описание природы, стихотворные натюрморты и т. д.
В своих произведениях после 1910 года автор ищет смысл жизни и спасение в религии, в это время его часто можно было встретить на заседаниях Религиозно-философского общества, но, несмотря на это, в его стихах религиозная тема в целом целомудренно-сдержанна. В 1911 году Осип Мандельштам решил принять крещение, проведенное по методистскому обряду. Из стихотворений, написанных в эти годы, было опубликовано не более трети.
В 1911 году О. Мандельштам очень много времени проводил с Николаем Гумилёвым и Анной Ахматовой, а также в обществе акмеистов.
В 1913 году в программной подборке акмеистов были опубликованы его стихи «Notre Dame» и «Айя-София».
Смысл программы акмеистов для Осипа Мандельштама заключается в своего рода конкретности, «посюсторонности», «сообщничестве сущих в заговоре против пустоты и небытия». По его мнению, человек должен через творчество преодолеть свою хрупкость и сформировать собственное мироздание («…Из тяжести недоброй и я когда-нибудь прекрасное создам»).
В этот период своей жизни Осип Мандельштам уподобляется зодчему – свою первую книгу поэт назвал «Камень». Точно так же, по его мнению, «зодчески» должны складываться общественные отношения, да и само общество в целом. На эту тему он написал статьи «Петр Чаадаев», «Скрябин и христианство», а также стихотворения о всеединящем Риме.
Стихи этого времени Осип Мандельштам наполняет восторженной торжественностью и возвышенными интонациями. Это «Петербургские строфы», «Бах», «Я не увижу знаменитой “Федры”». Но в то же время большое количество стихотворений он писал на бытовые и обыденные темы – «Кинематограф», «Домби и сын». Все это создавало довольно причудливую картину, характеризующую душевное состояние поэта в этот период его жизни.
К этому времени Осип Мандельштам уже стал довольно известной фигурой в различных литературных кружках, его принимали в петербургской богеме. Высший свет восторгался стихами поэта и, конечно же, им самим, во время чтения своих стихотворений автор приобретал ребячливый, задорный и одновременно торжественный вид.
В 1914 году началась Первая мировая война. Сначала Осип Мандельштам выступал за ее необходимость, но потом резко развенчал ее, выражая свое отношение к ней в стихотворении под названием «Зверинец».
Впоследствии он выразил свое отношение к Октябрю 1917 года, называя революцию катастрофой для страны («Кассандре», «Когда октябрьский нам готовил временщик…»). Но в то же время он выразил надежду, что новое «жестоковыйное» общество может быть подкреплено основателями старой веры и культуры, которые придадут ему что-то домашнее, «эллинское» (но не римское). На эту тему он написал свои статьи «О природе слова», «Слово и культура», «Гуманизм и современность», «Пшеница человеческая» и др.
В 1919–1920 годах Осип Мандельштам принял решение уехать из Петербурга, где тогда начался голод, на юг. Он побывал в Крыму, на Украине, на Кавказе, об этом путешествии поэт вспоминает в своем произведении «Феодосия».
Через некоторое время поэт вместе со своей женой, Н. Я. Хазиной, вернулся обратно в Россию. В 1922 году они поселились в Москве.
Жена Мандельштама, Надежда, была довольно экстравагантной женщиной. Ирина Одоевцева в своей книге «На берегах Невы» так описала свое первое впечатление от знакомства с ней: «Дверь открывается. Но в комнату входит не жена Мандельштама, а молодой человек в коричневом костюме. Коротко постриженный. С папироской в зубах». Так выглядела жена поэта. Это сегодня подобный вид никого не шокировал бы, но тогда…
Женитьба изменила поэта. Творчество Осипа Мандельштама приобрело новое направление – смысл его стихов теперь все чаще становится неуловимым, более расплывчатым, особенно это заметно по сборникам «Tristia», «Вторая книга». По мнению поэта, «живое слово не обозначает предметы, а свободно выбирает, как бы для жилья, …милое тело».