Газета «Смена» в апреле 1930 года о некоторых неопубликованных произведениях Д. Хармса отзывалась как о «поэзии классового врага». Это стало предвестием ареста Д. Хармса в конце 1931 года и последующей ссылки в Курск. Его произведения стали воспринимать как «подрывную работу» и «контрреволюционную деятельность».
Ссылку Даниил Хармс отбывал вместе с А. Введенским. Н. Олейникова, их друга, расстреляли в 1937 году. А. Введенского в 1941 году, в самом начале войны, повторно арестовали. Объяснением этому было то, что А. Введенский был бывшим репрессированным, впоследствии его «принудительно эвакуировали». По дороге к месту заключения он погиб.
В ссылке Даниил Хармс писал: «Бесконечное – вот ответ на все вопросы. Все вопросы имеют один ответ. А потому нет многих вопросов, есть только один вопрос. Этот вопрос: что такое бесконечное?».
Через некоторое время, в 1932 году, Хармс вернулся в Ленинград. После этого в его творчестве произошли некоторые изменения. Поэзия стала менее важной в жизни поэта, количество написанных им стихотворений стало резко сокращаться. Существуют сведения, что последние свои стихотворения он написал в 1938 году.
В это время Д. Хармс написал известную свою повесть «Старуха». Затем вышли в свет его прозаические сочинения: «Сцены», «Случаи» и т. д. В произведениях Д. Хармса прослеживается один общий момент – существуют как бы два главных героя: лирический герой (это может быть заводила, затейник, визионер и так далее) и подчеркнуто наивный и простой рассказчик-наблюдатель, повествующий совершенно беспристрастно, иногда с долей цинизма.
В своем творчестве Даниил Хармс стремился показать жестокое несоответствие «непривлекательной действительности». Все это видно благодаря точной передаче с помощью жестов, точных деталей, речевой мимики и т. д.
Наряду с дневниками («Пришли дни моей гибели»), Д. Хармс писал и рассказы: «Упадание», «Реабилитация», «Рыцари», «Помеха». В этот период своей жизни Хармс наполнял свои произведения своеобразной жестокостью, пошлостью, чувством полной безысходности и власти полоумного произвола.
В 1933 году Д. Хармс, увлеченный известной московской актрисой Клавдией Васильевной Пугачёвой, писал ей: «…вы – это уже не вы, не то, чтобы вы стали частью меня или я частью вас, или мы оба частью того, что раньше было частью меня самого, если б я не был сам той частицей, которая в свою очередь была частью… Простите, мысль довольно сложная…».
Также Даниил Хармс писал ей довольно интересные стихотворения, которые, к сожалению, пропали. Удалось сберечь лишь несколько строк.
Когда в густой траве гуляет конь,
Она себя считает конской пищей.
Когда в тебя стреляют из винтовки,
И ты протягиваешь к палачу ладонь,
То ты ничтожество, ты нищий…
Когда траву мы собираем в стог,
Она благоухает. А человек, попав в острог,
И плачет, и вздыхает,
И бьется головой, и бесится,
И пробует на простыне повеситься…
В 1937 году Д. Хармс опубликовал свое произведение «Из дома вышел человек…», которое он объявил детской песенкой. Это во многом обострило ситуацию. Целый год произведения Д. Хармса не печатали в «Чиже», а это было очень важно для него: «…Продал чужую партитуру „Руслана“ за 50 рублей… Сделано последнее. 3 октября 37-го года».
В 1939 году Д. Хармс написал: «Интересно, что бессмертие всегда связано со смертью и трактуется разными религиозными системами либо как вечное наслаждение, либо как вечное страдание, либо как вечное отсутствие наслаждения и страдания».
В той или иной степени тема смерти и бессмертия присутствует практически во всех произведениях Даниила Хармса. Другими излюбленными его темами были некрофилия, педофилия, эротика, иногда переходящая в откровенную пошлость, и другие не менее необычные темы.
В этот период жизни Д. Хармс постоянно находился в долгах, денег не хватало. Но, несмотря на это, он писал стихи каждый день, зная, что при его жизни они вряд ли будут опубликованы. И его действительно не печатали, а в августе 1941 года арестовали за «пораженческие высказывания». На свободу он уже не вышел: через некоторое время поэт скончался в тюремной психиатрической больнице от истощения.
В протокола допроса Даниила Хармса от 23 декабря 1931 года были следующие строки: «В область детской литературы наша группа привнесла… заумь, которую я в предыдущем протоколе назвал контрреволюционной.
К наиболее бессмысленным своим стихам… я отношусь весьма хорошо, расценивая их как произведения качественно превосходные».
Д. Хармс был настроен категорически против новой власти. Это просматривалось не только в его творчестве, но и в повседневной жизни. По воспоминаниям: «Даниил Иванович никогда не говорил “Ленинград”. Только “Петербург”. Улицу свою никогда не называл Маяковской, только Надеждинской».