Журнал действительно имел политическую направленность, в нем обсуждались наиболее актуальные темы, иначе его просто не стали бы читать. А читателей у «Зрителя» было несколько больше, чем у «Почты духов». Но, опасаясь ссылки, Крылов был вынужден подчиниться и закрыть журнал. А так как он являлся владельцем типографии, которая была практически его единственным источником средств к существованию, он вскоре возобновил выпуск журнала, переименовав его в «Санкт-Петербургский Меркурий». Против этого издания цензура уже не возражала.
Все это время Крылов не переставал писать, но его сочинения практически не публиковались. Наконец Крылов принял решение закрыть журнал и отправился путешествовать. Несколько лет он ездил по провинциальным городам, побывал в Саратове, Тамбове, Нижнем Новгороде, затем направился на Украину. На что же он жил все это время? Те, кто знал его хорошо, утверждали, что он увлекся картами, начал играть, и ему стало неожиданно везти в игре настолько, что он выиграл крупную сумму, достаточную для путешествия. Он действительно играл и практически никогда не оставался в проигрыше. Так прошло несколько лет.
Новая страница его жизни началась после того, как он познакомился с князем С. Голицыным, который взял Крылова к себе на службу сначала в качестве личного секретаря, а вскоре назначил учителем своих детей. Крылов преподавал своим ученикам основы русской словесности, иностранные языки и игру на музыкальных инструментах, а в свободное время продолжал писать. В этот период из-под его пера выходили в основном пьесы, которые настолько нравились Голицыну, что по его приказу ставились в его домашнем театре. Наибольший успех имела пьеса «Триумф, или Подщипа», высмеивавшая чрезмерное увлечение императора Павла I прусской культурой, модой и методами ведения войны. Крылов сам сыграл в ней главную роль.
После дворцового переворота 1801 года, когда к власти пришел Александр I, положение Голицына изменилось. Князь был назначен на должность генерал-губернатора Лифляндии (так называли местность, располагавшуюся на территории современных северной Латвии и южной Эстонии и в то время относящуюся к Германии), и Крылов в качестве личного секретаря и правителя канцелярии в течение 2 лет служил в Риге, после чего вышел в отставку.
К этому времени в Петербурге наконец-то была поставлена одна из многочисленных пьес Крылова под названием «Пирог», которая имела успех. Ободренный этим, Крылов переехал из Серпухова, где он жил у своего брата, Льва Андреевича Крылова, офицера Орловского мушкетерского полка, в Петербург и решил все время посвятить литературной деятельности. В этот период он написал еще 2 пьесы – «Модная лавка» и «Лентяй». Но подлинного успеха на литературном поприще он все же достиг благодаря своим басням.
Серьезно Крылов стал заниматься баснями еще тогда, когда служил учителем у Голицына, сделав перевод нескольких басен Лафонтена. Переехав в столицу, он показал две из них – «Дуб и трость» и «Разборчивая невеста» – Ивану Ивановичу Дмитриеву, поэту и баснописцу, уже добившемуся признания. Дмитриев высоко оценил перевод и заявил, что Крылову нужно писать именно басни, а не пьесы. Однако сам Крылов в то время не обратил на совет никакого внимания – он все еще был увлечен театром. Но именно тогда и состоялось рождение Крылова-баснописца. Ему было в то время 37 лет.
Крылов продолжал писать пьесы, в которых высмеивал приверженность аристократии теперь уже к французской культуре, языку и слепое подражание парижской моде и манерам поведения («Модная лавка» и др.). Эти пьесы имели успех, ставились в столичных театрах, даже при дворе. Однако одновременно он начал писать и басни, которые с удовольствием публиковали, так как Крылов был уже довольно известен.
В 1809 году вышел первый сборник басен Крылова, благодаря чему автор за очень короткое время стал невероятно популярным. К тому времени он уже перестал писать пьесы для театра и сам поверил в то, что именно басни являются его настоящим призванием.
Поначалу он только переводил произведения Лафонтена («Стрекоза и муравей», «Волк и ягненок» и др.), но со временем стал находить и собственные темы для произведений, в основном на злобу дня («Квартет», «Лебедь, Щука и Рак», «Волк на псарне»). За всю жизнь он создал более 200 басен.
Крылов достиг славы и богатства, но продолжал писать до последних дней жизни. Он был окружен всеобщим уважением, его творчеством восхищались, а книги расходились огромными тиражами. В. Г. Белинский, один из самых авторитетных критиков того времени, утверждал, что в русской литературе имеется лишь четыре классика: Державин, Пушкин, Грибоедов и Крылов.
В силу того, что о раннем периоде жизни Крылова было известно очень мало, о его жизни стали рождаться самые различные слухи, которые Крылов не только не опровергал, но иногда даже поддерживал. Так, он говорил, что очень ленив (что едва ли было правдой) и неряшлив.