После войны Владимир вместе с мачехой поселился в Москве, где вскоре подружился со сверстниками, предпочитающими сопровождаемые несложными гитарными переборами блатные песни, навеянные призраком сталинского ГУЛАГа. Так гитара вошла в жизнь молодого Высоцкого.
Окончив школу, Владимир поступил в столичный инженерно-строительный институт. Некоторое время проучившись в нем, юноша ровно через два часа после наступления 1956 года принял судьбоносное решение бросить институт и стать артистом.
Произошло это, когда Владимир в компании лучшего друга Игоря Кохановского встречал новый год, делая чертежи, которые следовало сдать в предэкзаменационную сессию. Вдруг уже законченная работа Высоцкого, небрежно скомканная, полетела в мусорное ведро, а пораженный Игорь услышал сказанную решительным голосом фразу: «Все. Буду готовиться, есть еще полгода, попробую поступить в театральный. А это – не мое…»
Всерьез Высоцкий заинтересовался авторской песней, когда познакомился с творчеством известного барда и поэта Булата Окуджавы, которого впоследствии неоднократно называл своим учителем и которому уже значительно позднее посвятил свою «Песню о Правде и Лжи».
Первые свои песни Владимир написал в начале 60-х годов. Эти песни были совсем незрелыми, пронизанными духом «дворовой романтики», а потому никем, в том числе самим Высоцким, не воспринимались как серьезные. Лишь в 1965 году его творчество стало более зрелым. Впервые это признал Игорь Кохановский, услышав написанную другом «Подводную лодку»: “Подводная лодка” – это было уже всерьез. И я думаю, что именно эта песня заявила о том, что пора его творческой юности кончилась».
В это же время Высоцкий сделал первый шаг по тому пути, к которому так долго стремился – он пришел в театр на Таганке и встретился там с Юрием Любимовым, с которым его впоследствии связали прочные узы дружбы. Однако при первой встрече Владимир не произвел на Любимова особого впечатления. В своих мемуарах режиссер писал: «Ко мне в театр пришел наниматься молодой человек. Когда я спросил его, что он хочет прочитать, он ответил: “Я несколько своих песен написал, послушаете?”. Я согласился послушать одну песню, то есть, фактически, наша встреча должна была продлиться не более пяти минут. Но я слушал, не отрываясь, полтора часа».
Эта встреча с Любимовым открыла перед Высоцким творческое будущее на театральной сцене. В том же театре на Таганке он сыграл Гамлета, Хлопушу и еще другие не менее впечатляющие театральные образы. Но нельзя сказать, что театральная жизнь Высоцкого шла гладко. Дружеское отношение к нему Любимова не осталось незамеченным и немедленно вызвало кривотолки и зависть. Исключение составили только некоторые друзья Высоцкого – Демидова, Золотухин и Филатов, которые продолжали относиться к нему с неизменной симпатией.
Однако работой в театре Высоцкий решил не ограничиваться. Вскоре на телеэкранах появилcя знаменитый фильм «Место встречи изменить нельзя», где роль Жеглова сыграл уже хорошо известный в определенных кругах Владимир. Но мало кто знает, что Высоцкий первоначально хотел отказаться от этой роли. В 1978 году, весной, на даче Говорухина в Одессе собрались для обсуждения сценария фильма Влади, Высоцкий и сам хозяин дома, которого ждал большой сюрприз. Марина Влади, неожиданно расплакавшись, сказала Говорухину: «Отпусти Володю, снимай другого артиста!». Высоцкий был с ней полностью солидарен: «Пойми, мне так мало осталось! Я не могу год жизни тратить на эту роль». Удивленный этим двойным натиском, Говорухин, тем не менее, не уступил, о чем впоследствии нисколько не сожалел, говоря: «Как много потеряли бы зрители, если бы я сдался в тот вечер».
И в самом деле, Глеб Жеглов в фильме получился до того реалистичным, что еще долгое время после выхода картины на экраны телезрители считали Жеглова реальным человеком и писали письма, адресуя их «Капитану Жеглову. МВД».
Говоря о жизни и творчестве Высоцкого, невозможно не рассказать о Марине Влади, которая оставалась с певцом до конца и изо всех сил пыталась предотвратить те роковые события, которые повлекли за собой смерть Высоцкого.
Марина Влади впервые встретилась с Высоцким в 1967 году, однако, как выяснилось, Владимир был уже давно влюблен в девушку.
Он неоднократно смотрел фильм «Колдунья», в котором она снималась, и много лет мечтал о встрече с ней. И вот его желание исполнилось. После очередного спектакля Владимир пришел в ресторан ВТО, чтобы послушать вступление Влади.
Марина, описывая свою первую встречу с Высоцким, говорит так: «Краешком глаза я замечаю, что к нам направляется невысокий, плохо одетый молодой человек. Я мельком смотрю на него, и только светло-серые глаза на миг привлекают мое внимание. Но возгласы в зале заставляют меня прервать рассказ, и я поворачиваюсь к нему. Он подходит, молча берет мою руку и долго не выпускает, потом целует ее, садится напротив и уже больше не сводит с меня глаз. Его молчание не стесняет меня, мы смотрим друг на друга, как будто всегда были знакомы. Я знаю, что это – ты».