Между тем в западной и юго-западной частях России продолжали бесчинствовать отряды воровских казаков, из которых настоящие донские и запорожские казаки не составляли и десятой доли. Многие из них обрадовались, узнав о походе Владислава. К королю прибыл атаман Борис Юмин и есаул Афанасий Гаврилов. 22 ноября 1616 г. Владислав принял их. Юмин и Гаврилов заявили, что хотят ему «правдою служить и прямить». Владислав 26 ноября отвечал им, чтоб «совершили, как начали».
В апреле 1617 г. Владислав торжественно двинулся в поход из Варшавы. Архиепископ-примас напутствовал его: «Господь дает царства и державы тем, которые повсюду распространяют святую католическую веру, служителям ее оказывают уважение и благодарно принимают их советы и наставления. Силен Господь Бог посредством вашего королевского высочества подать свет истины находящимся во тьме и сени смертной, извести заблужденных на путь мира и спасения, подобно тому как привел наши народы посредством королей наших Мстислава и Ягайло». Владислав отвечал: «Я иду с тем намерением, чтоб прежде всего иметь в виду славу Господа Бога моего и святую католическую веру, в которой воспитан и утвержден. Славной республике, которая питала меня доселе и теперь отправляет для приобретения славы, расширения границ своих и завоевания северного государства, буду воздавать должную благодарность».
Но уже в пути Владиславу пришлось отправить часть войска на юг к гетману Жолкевскому для отражения наступления турок. Посему королевич вернулся на несколько месяцев в Варшаву и лишь в августе прибыл в Смоленск.
В конце сентября войско Владислава подошло к Дорогобужу, который уже был оставлен отрядом Ходкевича. Узнав о прибытии королевича, дорогобужский воевода И. Г. Ададуров (бывший постельничий Василия Шуйского) открыл ворота ляхам и целовал крест Владиславу как русскому царю.
Владислав приказал не разорять город, а наоборот, он торжественно прикладывался к крестам и образам, которые ему подносило православное духовенство. Русский гарнизон был отпущен по домам. Воевода Ададуров с казаками и частью дворян присоединился к войску королевича.
Известие о взятии Дорогобужа вызвало панику в отстоявшей на 70 верст Вязьме. Местные воеводы князья Петр Пронский, Михаил Белосельский и Никита Гагарин бросили город и бежали в Москву, стрельцы и часть горожан последовали за ними. А казаки из гарнизона Вязьмы отправились разбойничать на Украину.
18 октября 1617 г. Владислав торжественно вступил в Вязьму. Надо ли говорить, что от этих успехов двадцатидвухлетний королевич впал в эйфорию и направил в Москву воеводу Ададурова и жителя Смоленска Зубова с грамотой. В ней говорилось, что «…по пресечении Рюрикова дома люди Московского государства, поразумев, что не от царского корня государю быть трудно, целовали крест ему, Владиславу, и отправили послов к отцу его Сигизмунду для переговоров об этом деле, но главный посол, Филарет митрополит, начал делать не по тому наказу, каков дан был им от вас, прочил и замышлял на Московское государство сына своего Михаила. В то время мы не могли сами приехать в Москву, потому что были в несовершенных летах, а теперь мы, великий государь, пришли в совершенный возраст к скипетродержанию, хотим за помощию Божиею свое государство Московское, от Бога данное нам и от всех вас крестным целованием утвержденное, отыскать и уже в совершенном таком возрасте можем быть самодержцем всея Руси, и неспокойное государство по милости Божией покойным учинить».
Владислав утверждал, что вместе с ним в Москву идут патриарх Игнатий, архиепископ смоленский Сергий и бояре князь Юрий Никитич Трубецкой с товарищами. Но грамота эта не произвела никакого действия в Москве, а Ададурова и Зубова схватили и разослали по городам, воевод же Пронского и Белосельского высекли кнутом и сослали в Сибирь, а имения их раздали московским дворянам.
Поляки попытались внезапно овладеть Можайском, но получили отпор. Можайские воеводы Федор Бутурлин и Данила Леонтьев заперлись в городе и решили стоять насмерть. А из Москвы на помощь Можайску двинулись воеводы Б. М. Лыков и Г. Л. Валуев. Помимо трех тысяч дворян и боевых холопов, у них было четыреста татар и 1600 казаков. Город Волоколамск был занят русским пятитысячным отрядом во главе с князем Дмитрием Мамстрюковичем Черкасским и Василием Петровичем Лыковым. Поляки сочли за лучшее отойти обратно к Вязьме.
Ситуация в королевском войске под Вязьмой стала обостряться. Наемники и «рыцарство» начали требовать денег. Но у королевича казна оказалась пуста, а тут наступили морозы и голод. Воеводы Лыков и Валуев чуть ли не ежедневно посылали под Вязьму казаков и татар, которые уничтожали поляков, пытавшихся добыть еду в окрестностях города. Любопытно, что значительная часть русских партизан передвигалась на лыжах.