Родившийся в глубокой провинции тогдашнего царства Польского — части Российской империи, он вряд ли чем-либо выделялся среди студентов-первокурсников юридического факультета Варшавского университета. Примечательным было лишь то, что он обучался в одной и той же гимназии, что и будущий террорист, гроза трона последнего русского императора, Николая II — Борис Савинков.
В одной из своих биографий Орлов писал, что в 1904 году после начала русско-японской войны он оставил учебу и отправился добровольцем на фронт и только после возвращения закончил университет и определился на государственную службу. Соответствует истине другое: после окончания университета в 1904 году Орлов в течение почти 10 лет работает помощником прокурора («товарищем», как тогда официально именовался этот пост), а затем прокурором в городах в русской Польше. В 1914 году был переведен в Варшаву следователем по особо важным делам при Варшавском окружном суде. Здесь он отличился при расследовании дел по обвинению участников польского национального движения. В Варшаве он познакомился с начальником службы разведки Варшавского военного округа полковником (потом генералом) Батюшиным, возглавлявшим службу стратегической разведки в годы первой мировой войны в Ставке Верховного Главнокомандующего русской армии. Орлов отличился и в 1915 году при расследовании известного «шпионского дела» полковника Мясоедова, сфабрикованного окружением Великого князя Николая Николаевича, главнокомандующего русской армией в начале войны, в целях его «реабилитации» и снятия с него ответственности за поражения.
Для Орлова участие в «расследовании» дела Мясоедова было серьезной школой фальсификации документов, ставшей в дальнейшем его главной профессией.
Вскоре Орлов был повышен в должности, переведен на службу в Ставку Верховного Главнокомандующего в Могилев.
Октябрьская революция прервала его блестящую карьеру. Однако он не унывал. По чужим документам польского социалиста поступил на работу в Комиссариат юстиции в Петрограде.
Затем он получает подложный паспорт и через «зеленую границу» оказывается в Финляндии.
Теперь он был уже не поляком Болеславом Орлянским, а подданным Австро-Венгерской «двуединой» монархии, союзника Германии, Венцеславом Орбаном.
Впрочем, в Гельсингфорсе он не собирался оставаться долго. Через Швецию, а затем оккупированную немцами Польшу он пробирается в Киев, а затем на юг России. В декабре 1918 года главнокомандующим Добровольческой армией и главнокомандующим Вооруженными силами Юга России стал генерал Антон Деникин. Здесь знали Орлова со времени его службы в аппарате Ставки в 1916–1917 годах. Искусно создав себе реноме опытного разведчика, проникающего даже в органы безопасности большевиков, он получает ответственное задание контрразведки и отправляется в Одессу, оккупированную союзниками. Здесь он вспоминает о местных сахарозаводчиках, под которых подкапывался еще будучи следователем в аппарате генерала Батюшина, и двоих из них арестовывает, изъяв при этом шкатулки с драгоценностями. Однако у сахарозаводчиков оказались покровители во французском командовании — их пришлось освободить как раз накануне вступления в Одессу красных.
Орлов и его узники бегут в Константинополь. От одесских «подследственных» поступили жалобы, что Орловым при их освобождении не были возвращены «вещественные доказательства» их изменнической деятельности — драгоценности. Был произведен обыск, но, к разочарованию пострадавших, их имущества так и не нашли. Однако через два года бедный эмигрант Орлов, обремененный немалым семейством, приобрел в Германии, на берегу Эльбы, замок с неплохим имением. Здесь разместились его родные. Сам он заезжал сюда лишь во время отдыха, когда покидал свою берлинскую квартиру, служившую ему и офисом. Но все это было потом. Перспектива активного участия в вооруженной борьбе с большевиками мало привлекала Орлова. Деятельность в аппарате военной разведки старой армии, служба в Ставке, «работа» в одесской контрразведке, способность налаживать контакты с «нужными» людьми дали Орлову возможность не только укрепиться в руководстве «спецслужб» Добровольческой армии, но и стать ее главным представителем в Западной Европе.
В ноябре 1920 года разбитые в Крыму части «русской армии» — так была переименована Добровольческая армия—эвакуировались в Турцию. В штабе Врангеля еще мечтали о возобновлении крупномасштабной борьбы с Советами, надеясь на помощь Парижа и Лондона.
А события в Европе развивались стремительно. 28 июня 1919 года под гром артиллерийского салюта в зеркальном зале Версальского дворца состоялось подписание мирного договора между поверженной Германией и странами-победительницами.
Договор лишил Германию всех колоний, позиций на мировом рынке, навязывал ей одностороннюю ответственность за войну. Ей предстояло выплатить победителям огромные репарации. Сумма «долга» была установлена в 132 миллиона марок золотом.