Довольно часто Кестринг практиковал такой вид разведдеятельности, как туристические поездки по стране. Оказавшись вне пределов Москвы, он старался активно использовать для получения интересующих его сведений случайные источники: местное население и попутчиков. Ну и, конечно, намётанный взгляд опытного разведчика фиксировал все, что встречалось на его пути и могло представлять военный интерес: мосты, переправы, разветвленность и качество дорог, сезонное количество осадков и др. характеристики местности, предполагаемой под будущий театр военных действий.
Поведение Кестринга во время подобных «туристических» поездок колоритно описал один из секретных сотрудников НКВД, который под видом журналиста стал «случайным попутчиком» генерала во время его продолжительного путешествия по СССР по железной дороге. «Генерал Кестринг, — отмечал он в своем отчете, — человек умный, хитрый, чрезвычайно наблюдательный и обладающий хорошей памятью. По-видимому, он от природы общителен, но общительность его и разговорчивость искусственно им усиливается и служат особым видом прикрытия, чтобы усыпить бдительность собеседника. Он задает не один, а десятки вопросов самых разнообразных, чтобы скрыть между ними те два или три единственно существенных для него вопросов, ради которых он затевает разговор. Он прекрасный рассказчик, но и то, что он говорит, обычно ведет к совершенно определенной цели, причем так, что собеседник не замечает этого. В течение часа или двух, он может засыпать собеседника вопросами, рассказами, замечаниями и опять вопросами. По первому впечатлению это кажется совершенно непринужденной беседой, и только потом становится ясным, что вся эта непринужденность и видимая случайность, на самом деле вели к какой-то определенной цели».
В одну из самых серьезных и продолжительных поездок по СССР генерал Кестринг отправился на своем автомобиле в мае 1937 года. На германском автозаводе специально для этой поездки военного атташе сконструировали и изготовили грузопассажирский автомобиль повышенной проходимости, по своим техническим характеристикам представлявший собой аналог тех машин, которые на тот момент эксплуатировались в немецкой армии. Ну а маршрут путешествия пролегал по тем местам, которые на протяжении многих лет были лакомым куском для завоевателей с берегов Рейна: российское Черноземье, Украина, Крым, Донбасс, Кубань и Кавказ.
В секретном докладе, адресованном в Берлин, Кестринг оценил задачи своего вояжа следующим образом: «Цель путешествия заключалась в том, — отмечал генерал, — чтобы в процессе совершения поездки на автомобиле лично ознакомиться с местностями западной России, а также с областями Северного Кавказа, Кубани и промышленного Донбасса. По этим местностям еще не проезжали автомобили германских военных учреждений.
Я мотивировал эту поездку перед русскими учреждениями своим намерением провести период отпуска в Ялте в целях отдыха…»
Однако, как не маскировал Кестринг свои цели, для контрразведки НКВД его истинные намерения сразу стали понятны. В связи с этим наблюдение за ним было значительно усилено. И генерал почувствовал это… Начался очередной незримый поединок опытного германского разведчика с чекистами — поединок, в котором противоборствующие стороны в процессе невольного общения старались в целом вести себя по-джентльментски, не забывая при этом о своих главных профессиональных обязанностях: один стремился любой ценой добывать нужную информацию, а другие максимально мешать ему делать это.
«Еще за восемь дней до моего отъезда, — записал позже Кестринг в своем докладе, — два каких-то подозрительных автомобиля все время стояли у моей квартиры. Через несколько километров по выезде из пределов Москвы мне стало ясно, что впервые за мной, также как и за всеми другими атташе, гонится по пятам НКВД.
На вопрос, кто они, они ответили, что едут для моей охраны. Разумеется они ехали для того, чтобы лишить меня возможностей всякого общения с населением и использования моего фотоаппарата. Однако, во-вторую очередь, они предназначались действительно также для охраны, ведь если б что-нибудь случилось со мной, глава НКВД не захотел бы дать в руки нашей прессы такое хорошее средство пропаганды.
Сотрудники НКВД, одетые в штатское, — отмечал далее генерал, — сменялись в каждой области и в каждой республике. Хотя они никогда не вмешивались, им удавалось одним только своим присутствием делать почти невозможной какую-либо продолжительную беседу. Их было во время моей поездки около 40 человек. За исключением одного еврея, они были тактичны и сдержаны. Если отбросить то неприятное чувство, что за тобой постоянно наблюдают, будь то в театре, в гостинице, во время пути, в столовых и в самых интимных местах, и игнорировать то обстоятельство, что это мешало осуществлению моей цели — много видеть и много говорить, я могу охарактеризовать сотрудников НКВД только как очень любезных и дельных людей».