Выяснилось, что главные силы 37-й армии рассечены в районе Барышевки на две части. Большая часть сил остановлена яготинской группировкой противника на реке Супой, а остальные соединения — западнее Барышевки, на реке Трубеж. Наши войска атакуют врага. Но у гитлеровцев на восточных берегах обеих рек зарыты танки. Прорвать такую оборону без достаточного количества артиллерии нелегко. Снова и снова наши войска бросались в атаки. С тяжелыми боями одной из групп войск 37-й армии удалось в ночь на 22 сентября форсировать реку Трубеж и разорвать вражеское кольцо. Эту решительную атаку возглавил заместитель Наркома внутренних дел УССР Т. А. Строкач. Он с несколькими генералами и офицерами в решительную минуту пошел в передовых цепях. Смертью героев пали полковники Соколов, Косарев и многие другие командиры. Но задача была выполнена, вражеский заслон смят. Большая часть этой группы войск вышла к своим. Командир 56-го полка из 4-й дивизии НКВД подполковник Мазуренко со своими бойцами присоединился к партизанам Ковпака.
А главные силы армии, окруженные в районе станции Березань и лесов к югу от нее, продолжали тяжелые бои. Командование взял на себя начальник штаба армии генерал К. Л. Добросердов. Фашисты предлагали окруженным сложить оружие. Наши бойцы и командиры отвечали новыми атаками.
Объединив наиболее боеспособные части, полковник М. Ф. Орлов, майор В. С. Блажиевский и другие командиры в ночь на 23 сентября внезапным ударом прорвали кольцо и устремились не на восток, как ожидал противник, а на юг. Удалось пробиться и еще нескольким группам. Однако значительной части наших сил, израсходовавших в упорных атаках почти все боеприпасы, пришлось укрыться в глубине лесов. Несколько раз гитлеровцы пытались сюда сунуться, но с большими потерями отбрасывались назад.
К концу сентября на карте немецкого генерального штаба перестали обозначать район окружения главных сил 37-й армии: по-видимому, считали, что там все вымерли от голода. Большая часть войск, блокировавших лес, была брошена в наступление на восток. Окруженные воспользовались резким ослаблением вражеского кольца и начали отдельными группами пробиваться кто на восток, через линию фронта, а кто в окрестные леса, став впоследствии ядром многочисленных партизанских отрядов.
Упорно пробивал себе дорогу арьергард армии, отрезанный от ее главных сил в районе Борисполя. 24 сентября обе дивизии вышли в район Рогозова. Завязался бой с засевшими там гитлеровцами. Первые атаки не принесли успеха. Солнце уже скрылось за горизонтом, когда разведка установила, что из Переяслава подходят новые крупные силы противника. Наши части оказались между двух огней. Спешно перешли к обороне, окопались и организовали систему огня. Бой разгорелся ночью. Гитлеровцы бросили в атаку свою пехоту при поддержке танков. Сберегая патроны, красноармейцы не открывали огня. Лишь редкие выстрелы пушек звучали с их позиций. Каждый снаряд был на счету, и артиллеристы били лишь наверняка. Ни один снаряд не пропал даром. Загоревшиеся фашистские танки осветили окрестность. Когда гитлеровцы приблизились к окопам, поднялся комиссар 4-й дивизии НКВД Коновалов и с возгласом «За Родину!» бросился вперед. Рядом с ним был политрук Лелюк. Словно электрический ток пробежал по окопам. В едином порыве ринулись, обгоняя комиссара, бойцы и командиры. Натиск был яростным. Фашисты побежали.
Противник рассчитывал, что наши части будут прорываться в восточном направлении. Но командование армейского арьергарда по предложению полковника Мажирина решило скрытно отвести войска на запад, в приднепровские леса, чтобы привести их в порядок и подготовиться к новым тяжелым боям.
На рассвете 25 сентября передовые части арьергарда вошли в село Старое. Разведчики доложили командиру полка майору Вагину, что по дороге из Переяслава движется колонна гитлеровцев. Майор быстро организовал засаду. Когда беспечно маршировавшие фашисты втянулись на лесную дорогу, по ним со всех сторон ударили орудия и пулеметы. Поднялась невообразимая паника. Выскочившие из-за кустов бойцы довершили разгром. Они захватили десятки автомашин с имуществом. В числе трофеев оказалось и знамя разгромленного немецкого полка.
Ожесточенные схватки происходили повсюду, где враг пытался преградить путь советским войскам.