А вот стать чемпионом в кино ему не удавалось довольно-таки долго. Быть может, именно поэтому Китано считает режиссуру главным делом своей жизни. Его первые пять фильмов не имели ни малейшего успеха в японском прокате (о прокате международном тогда никто даже не думал); к примеру, «Сонатина», которую сейчас критики считают одним из лучших фильмов Китано, продержалась на экранах нескольких кинотеатров всего чуть больше недели.
Единственным выходом для режиссера, которого считали слишком заумным, вычурным и занудным для того, чтобы претендовать на зрительский успех, были фестивали: вот где царит по-настоящему соревновательный дух. Но и на них Китано с самого начала не везло. Он рассказывал, как на премьере его первого серьезного кинофильма, «Счастливого рождества, мистер Лоуренс», в Каннах японские фотокорреспонденты убедили его, что нужно позировать с победным видом: «Когда вам дадут главный приз, будет не до фотосессий». Победителем был признан другой японский фильм («Легенда о Нарайяме» Сехэя Имамуры), и на следующий день на первых полосах газет красовался Китано с глупой улыбкой и пальцами, сложенными буквой «V», с заголовком «Ложная радость для Китано».
С 1989 года, дебюта Китано в режиссуре, он пытал удачу на национальных фестивалях, но основных призов не получал. Он многократно номинировался на премию Японской киноакадемии, но был удостоен таковой лишь однажды… как лучший монтажер фильма «Затойчи» в 2003-м (правда, как актер он дважды получал премию зрительских симпатий). Многие связывают этот факт со скандалом, вызванным появлением Китано на официальной церемонии вручения призов в 1989-м в костюме гейши. Этой выходки ему не простили до сих пор. Зато, в отличие от коллег по кинематографическому цеху, многие критики и журналисты в Японии ценили Китано-режиссера с самого начала его карьеры. Дважды, в 1992-м (за «Сцены у моря») и 1997-м (за «Фейерверк»), он награждался как лучший режиссер, а фильм получал главный приз на вручении «Голубых лент» — награды критиков. «Сцены у моря» и «Фейерверк», а также «Затойчи» получали премии журнала «Кинема джунпо» (во всех трех случаях речь шла о выборе читателей этого издания, с которым журналисты солидаризировались лишь в случае «Фейерверка»).
До знакового 1997-го, когда «Ребята возвращаются» получил профессиональный приз как лучший независимый фильм года, а в Венеции был награжден «Фейерверк», к немногочисленным фестивальным успехам Китано на его родине относились подозрительно, почти враждебно. Известно, что после того, как «Сонатина» получила приз критики на фестивале в Коньяке, продюсер Китано Кадзуоси Окуяма был настолько зол, что скрыл от режиссера факт награждения картины еще одним фестивальным призом — в Таормине. Об этом Китано узнал позже, от знакомых критиков. Травматический опыт, о котором теперь режиссер вспоминает с неизменными шутками в адрес недальновидного Окуямы, научил Китано многому. Недаром название «Сонатина», по его словам, знаменует завершение периода ученичества. Вступление в зрелую фазу творчества ознаменовалось открытием собственной продюсерской компании «Office Kitano», которая отныне была ответственна за все фильмы Китано. Ее фактическим руководителем, впрочем, был не режиссер, а продюсер Масаюки Мори.
В 1997-м в Венеции Китано не хотел повторять прежних ошибок. В ответ на многочисленные прогнозы, по которым его лидерство в фестивальном конкурсе было бесспорным, отмалчивался. Запрещал себе надеяться на «Золотого льва», говорил, что рассчитывает максимум на второй по значению Специальный приз жюри, да и вообще, сам факт участия в конкурсе, куда попало всего восемнадцать фильмов лучших режиссеров мира, уже достаточная награда. В преддверии вручения призов журналисты стали собираться вокруг Китано, и он сбежал от них в свой отель, где беспрестанно курил и ждал новостей. Когда ему позвонили в номер и сообщили, что он получил «Золотого льва», он подумал, что это розыгрыш и в углу спрятана скрытая камера. Но даже после того, как информация подтвердилась, Китано не мог поверить своим ушам: «Первой реакцией было «Почему я?», как будто я оказался пятитысячным посетителем Токийской башни. Это стало ужасным шоком…»
Выйдя на сцену за наградой, Китано попытался пошутить, но шутку поняли далеко не все, поскольку триумфатора попросили сказать благодарственное слово по-английски; учитывая плохое знание этого языка и самим Китано, и большей частью итальянской аудитории, странно было надеяться на успех. А сказал он вот что: «Мы, японцы и итальянцы, здесь вновь объединены, как в годы Второй мировой, но теперь кино помогает нам завоевать мир!» Позже Китано признавал, что церемония была организована так скверно, что на будущее он решил не объединяться с итальянцами ни в военных, ни в иных целях. И добавлял, что шуток они все-таки не понимают: «Я хотел сказать «Зовите меня теперь Великим Мастером», но слишком боялся, что в ответ, вместо смеха, услышу «Мы согласны»».