Усаме было суждено пойти по следам своего отца. Он закончил среднюю школу в Джедде, а затем изучал менеджмент и экономику в Университете короля Абдул Азиза (Джедда) — одном из лучших учебных заведений Саудовской Аравии. Отец пообещал, что у него будет собственная компания, которая, благодаря прямому доступу бин Ладенов к королевскому двору, будет получать чрезвычайно выгодные контракты.
В 1970-е годы Усама бин Ладен жил так, как и многие другие сыновья богатых людей с хорошими связями — чередовал строгую жизнь мусульманина в Саудовской Аравии с короткими пребываниями в космополитическом Бейруте. Во время обучения в средней школе и колледже Усама часто приезжал в Бейрут и обходил вульгарные ночные клубы, казино и бары. Он был любителем выпивки и женщин, из-за чего часто ввязывался в пьяные драки.
Но все же Усама бин Ладен был не просто саудовским юношей, развлекающимся в Бейруте. В 1973 году Мухаммад бин Ладен испытал глубокое духовное потрясение, когда перестроил и обновил две священные мечети, и эти перемены постепенно повлияли и на Усаму. Еще совершая короткие поездки в Бейрут, он начал проявлять интерес к исламу. Он начал читать исламскую литературу и вскоре стал сотрудничать с местными исламистами. В 1975 году начало гражданской войны в Ливане положило конец дальнейшим поездкам в Бейрут. Саудовские исламисты заявляли, что беды ливанцев были Божьим наказанием за их грехи и тлетворное влияние на молодых мусульман. Эти доводы произвели на Усаму бин Ладена сильное впечатление.
Резкая личная перемена в жизни Усамы бин Ладена в середине 1970-х отражает тот сумбур, что переживал арабский Ближний Восток, особенно Саудовская Аравия, в это время.
То, что начиналось как время самоуважения и великих ожиданий арабов — после Войны судного дня в 1973 году (совместное египетско-сирийское неожиданное нападение на Израиль, закончившееся неубедительной победой израильтян), которая воспринималась как восстановление «арабской чести», после неожиданно свалившегося богатства и влиятельности благодаря нефтяному буму и последующему эмбарго 1973–1974 годов (которое объявили нефтепроизводящие государства Аравийского полуострова, чтобы заставить Запад вести антиизраильскую политику), — быстро обернулось эпохой острых кризисов, вызванных тем, что арабский мир не смог справиться с последствиями своих действий. Резкое обогащение правящей элиты, высших и образованных слоев населения и сближение с Западом привели к смятению и практически неразрешенному кризису идентичности, что вылилось в радикализм и вспышки насилия. Благодаря облегчившемуся доступу к средствам массовой информации и глубокому характеру кризиса во всем регионе об этом узнали в других частях мира. Из-за своего консервативного исламского характера и в то же время внезапного обогащения и неожиданного роста влиятельности Саудовская Аравия была чрезвычайно потрясена этими процессами.
В Джедде Усама бин Ладен постоянно сталкивался с совершенно противоречивыми тенденциями, воздействовавшими в то время на саудовское общество. Будучи главным портовым городом Саудовской Аравии, Джедда была открыта для, влияния Запада гораздо сильнее, чем большинство других городов. В Джедду прибывали моряки и специалисты, а постоянно богатевшая местная элита, включая семью бин Ладена, посещала Запад. Их, приехавших из консервативной и изолированной Саудовской Аравии, встреча с Западом шокировала шокировали личные свободы и состоятельность среднего класса, промискуитет, употребление западной молодежью алкоголя и наркотиков. Многие молодые жители Саудовской Аравии были не в состоянии сопротивляться запретным плодам. Возвращаясь в Саудовскую Аравию, они привозили с собой чувство индивидуализма и личных свобод, которые были восприняты ими на Западе.
Богатство и светский характер Джедды сделали ее также и убежищем для исламистских интеллектуалов, которых преследовали во всем мусульманском мире. Несколько университетов — прежде всего Университет короля Абдул Азиза в Джедде — стали центром интенсивной интеллектуальной деятельности исламистов. Лучшие специалисты и проповедники находили прибежище в университетах и мечетях, где получали возможность учиться и делиться знаниями. На растущие сомнения саудовской молодежи они отвечали просто и недвусмысленно: только полное и беспрекословное возвращение в лоно консервативного исламизма может защитить мусульманский мир от врожденных опасностей и грехов Запада.