В 1986 году он участвовал в битве под Джелалабадом в рядах арабских моджахедов. В том году он также воевал в небольшом арабском отряде, который в Джаджи выстоял против неоднократных атак гораздо более многочисленных сил ДРА, поддерживаемых советской артиллерией. В 1987 году бин Ладен участвовал в нападении на советско-афганские диспозиции в Шабане, провинция Пактия. Отряд, состоящий из арабов и афганцев, которым командовал бин Ладен, проник в диспозиции врага. Последовала яростная рукопашная схватка; моджахеды понесли тяжелые потери и были вынуждены отступить. Бин Ладен до сих пор носит автомат Калашникова, который, по его словам, он снял с убитого русского генерала в Шабане. «После Пактии он стал даже еще более бесстрашным», — рассказывал в интервью «Ассошиэйтед Пресс» бывший друг бин Ладена. — Он собирался сражаться до самого конца «и умереть в славе».
Моджахеды, служившие вместе с бин Ладеном, описывают его как бесстрашного, презирающего опасность человека. «Для нас он был герой, потому что он всегда находился на линии фронта, впереди всех, — вспоминал Хамза Мухаммад, палестинский. доброволец в Афганистане, который сейчас руководит одним из строительных проектов бин Ладена в Судане. — Он не только отдавал свои деньги — он отдавал себя самого. Он покинул свой дворец, чтобы жить вместе с афганскими крестьянами и арабскими бойцами. Он готовил вместе с ними, ел вместе с ними, рыл вместе с ними окопы. Таков был бин Ладен».
В 1984–1988 годах бин Ладен часто сопровождал Аззама в его поездках по Афганистану, где Аззам читал моджахедам пламенные проповеди. Основная идея Аззама была недвусмысленной, и суть ее мы находим в нынешнем призыве бин Ладена к глобальному джихаду. Аззам говорил, что джихад в Афганистане — это общеисламское дело, затрагивающее мусульман во всем мире. Все мусульмане должны выполнить свой долг, участвуя в джихаде как в глобальных случаях — вроде Афганистана, — так и защищая своих притесняемых братьев и сестер от не-исламских режимов (имеются в виду мусульманские лидеры, управляющие светскими государствами) у себя на родине. Оба вида джихада являются составляющими великой цели, а именно: установления правления Аллаха на земле. Исламисты называют объединенное панисламистское государство, занимающее все Сердце ислама, а в конечном счете — весь мусульманский мир, Хилафах («халифат»). Чтобы выполнить благородную миссию восстановления Хилафаха, мусульманский мир должен сосредоточиться на джихаде — вооруженной борьбе за установление власти Аллаха. Аззам подчеркивал, что джихад должен продолжаться до тех пор, пока Хилафах не восстановится везде, где живут мусульмане, чтобы «свет ислама мог освещать весь мир». Шейх Аззам постоянно повторял свою основную идею — о том, что «джихад не должен прекращаться, пока люди не станут поклоняться только Аллаху. Джихад должен продолжаться до тех пор, пока слово Аллаха не вознесется высоко. Джихад должен продолжаться, пока не будут освобождены все угнетенные. Джихад защитит наше достоинство и вернет оккупированные земли. Джихад — путь вечной славы».
На всем протяжении 1980-х годов Усама бин Ладен поддерживал тесные отношения с саудовской правящей элитой и особенно с разведкой. Его отношения с принцем Тюрки стали еще ближе. Как и отец, Усама возглавил канал, по которому спокойно текли деньги на сомнительные цели (на этот раз — к моджахедам в Афганистан). Бин Ладен лично занимался финансированием исламистских групп, считавшихся врагами двора аль-Сауда и других консервативных арабских режимов. Прагматичное до цинизма саудовское правительство было счастливо, что все эти исламисты действуют где-то далеко, в Афганистане. Оплачивать их пребывание в далеком Афганистане — это была совсем смешная цена за стабильность.
Кроме того, в 1980-е годы продолжал действовать организованный Аззамом и бин Ладеном в Пешаваре центр по переправке и направлению арабских добровольцев в организации исламистского сопротивления. Спустя несколько лет этот центр начал формировать группы добровольцев, которые можно было бы использовать по их возвращении на родину. К примеру, некоторые из 3000 алжирцев, сражавшихся в Афганистане, учредили свой собственный «Алжирский легион», воевавший под командованием Ахмада Шаха Массуда. Аззам играл важную роль в укреплении связей между Массудом и алжирскими моджахедами и направил к Массуду одного из лучших алжирских командиров, известного как Хадж Бунуа. После убийства Аззама Массуд взял его детей под свою защиту. В начале 1990-х годов эти алжирские «афганцы» возглавили исключительно жестокую и яростную подрывную деятельность исламистов в Алжире.