После того как лобовая попытка вырваться с плацдарма у Мценска не удалась, Гудериан прибег к излюбленному приему – обходу с фланга. В ночь на 21/22 октября несколько рот стрелков на резиновых лодках переправились через реку Зуша, после чего саперы начали строить 16-тонный мост. Мост был закончен только к 09.30, а через 3 часа первый немецкий танк пересек реку. В авангарде двигался III батальон 6-го танкового полка капитана Шнейдер-Костальски (3 Т-II, 16 Т-III и 5 Т-IV) вместе с 1-й ротой 3-го стрелкового полка на бронетранспортерах. Русские обстреливали плацдарм, однако упустили возможность нанести контрудар 11-й танковой бригадой, пока немцы находились в крайне уязвимом положении. Немецкий авангард продвинулся вперед и захватил деревню Шелямово, и лишь около 13.00 рота из 7 Т-34 атаковала его. В последовавшем бою были подбиты два Т-34 и два Т-III, но совершенно неожиданно русские танки отошли. Это позволило немцам закрепиться в деревне.
Диспозиция Группы армий «Центр» 20 октября 1941 г.
Ночью по мосту прошли остальные силы Боевой группы «Эбербах», в том числе оба танковых полка. Утром Эбербах начал разворачивать силы, чтобы атаковать с тыла советские войска, блокирующие Мценск. Потребовался целый день, чтобы сломить сопротивление 6-й гвардейской дивизии, однако вечером 24 октября Эбербах начал наступать по шоссе Мценск – Тула и настиг отходящую советскую колонну. В безумном ночном бою она была уничтожена, причем были подбиты и два танка КВ. Так как проблемы с топливом оставались, Эбербах приказал забрать у пехоты гусеничные транспортеры и запрячь их в цистерны с бензином.
Утром 25 октября Эбербах собрал весь имевшийся бензин и сформировал передовой отряд (Vorausabteilung) из батальона Шнейдера-Костальски, 1-й роты 3-го стрелкового полка, придав им часть 521-го батальона истребителей танков и дивизионной артиллерии. Отряд получил приказ наступать на Тулу. Потрепанная 26-я армия была застигнута врасплох и побежала, но все-таки в районе Черни русские саперы успели поставить большое минное заграждение. Однако в панике русские просто забыли прикрыть его огнем, и немецкий авангард просто обошел мины и в сумерках ворвался в Чернь. Шнейдер-Костальски столкнулся еще с одной группой Т-34, однако в ночном бою на малых дистанциях советские танки не имели никакого преимущества. При стрельбе в упор 50-мм снаряды пробивали их броню.
Впрочем, иногда события приобретали слегка юмористический характер, как рассказывает один из танкистов 5-й танковой бригады. Кстати, этот эпизод показывает, как танки выходят из строя, даже не попав на поле боя, и немецкие машины оказываются ничуть не надежнее советских.