Так же, как и на северном участке прорыва, артиллерийская подготовка здесь не дала ожидаемых результатов из-за сильного тумана; кроме того, в полосе 14-го стрелкового корпуса по причине того же тумана она была сокращена с 90 до 30 минут. Перешедшие в наступление части 14-го стрелкового корпуса генерала Ф. Е. Шевардина (203-я, 159-я, 266-я и 14-я гвардейская дивизии) были встречены сильным артиллерийским и минометным огнем с переднего края и из глубины вражеской обороны. В этот день прорвать передовую линию обороны, проходившую по линии высот 168,0, 157,2, 141,2 и 155,6 восточнее Астахова нашим войскам не удалось, лишь части 14-й гвардейской стрелковой дивизии захватили высоту 141,2. Части 159-й стрелковой дивизии продвинулись на 15,5 км и вышли на северную окраину села Свиридов.
В то же время 197-я стрелковая дивизия генерала Запорожченко, наносившая вспомогательный удар на правом фланге армии, прорвала передний край обороны противника и продвинулась на 2–3 км. К исходу дня 16 декабря части дивизии заняли Верхний Калининский и закрепились на северных скатах высот 204,2, 215,9.
Части левофланговой 50-й гвардейской стрелковой дивизии в этот день успешно форсировали реку Чир в 5-километровой полосе от Новомосковки до высоты 110,3, продвинувшись на 4 км к селу Фомина. Но вечером они были контратакованы частями подошедшей сюда 22-й немецкой танковой дивизии и отброшены обратно к реке, сумев удержать за собой лишь высоты 110,3 и 136,2.
Начавшаяся в 8:15 следующего дня атака 14-го стрелкового корпуса, несмотря на предшествовавшую ей 30-минутную артподготовку, вновь имела лишь частичный успех — хотя к середине дня нашим войскам удалось наконец-то занять высоты 168,0 и 157,2. Поэтому генерал Лелюшенко принял решение ввести для допрорыва вражеской обороны танки 1-го гвардейского механизированного корпуса.
В 13:30 минут 1-я, 2-я и 3-я гвардейские механизированные бригады были введены в бой на рубеже от высоты 98,8 до села Дуленский. На левом фланге 2-я мехбригада полковника А. Т. Худякова атаковала Боковскую, в центре 3-я мехбригада полковника П. И. Горячева была нацелена на Коньков, справа 1-я мехбригада полковника Ф. И. Червякова, поддерживая части 266-й и 278-й стрелковых дивизий, должна была наступать на Белавинский и Кривошлыков, а в дальнейшем атакой на север совместно со 197-й стрелковой дивизией окружить вражескую группировку в районе Кружилина.
К вечеру наши танки продвинулись на 2–4 км, заняли Астахов и перешли реку Кривая. Двигавшиеся за ними части 14-й гвардейской стрелковой дивизии выбили немцев с восточной окраины посёлка Дуленский. Тем временем левее 203-я и 159-я дивизии вели бой за поселки Свиридов и Краснокутская.
В ночь на 18 декабря наступление продолжалось. К утру стрелковые части заняли ряд высот по западному берегу реки Кривая, а танки Руссиянова, продвинувшись еще на 5–7 км, вышли на подходы к селам Ильинка, Коньков и к станице Боковская. Вечером танки и автоматчики 2-й механизированной бригады ворвались в Боковскую; в этом бою погиб командир 20-го гвардейского танкового полка полковник Н. А. Сергеев.
К исходу дня части 2-й гвардейской мехбригады заняли Боковскую и Старый Земцов, имея фронт на запад и юг; сюда же выдвигалась 14-я гвардейская стрелковая дивизия. 3-я гвардейская мехбригада захватила Коньков и выдвинулась к хутору Вислогубов, пройдя таким образом 17 км от исходного рубежа наступления были заняты. Части 266-й стрелковой дивизии заняли село Ильин на реке Ильинка. 1-я гвардейская мехбригада, поддерживая правый фланг 266-й стрелковой дивизии, опередила части 278-й стрелковой дивизии, заняла села Белавин и Кривошлыков и готовилась наступать на север — на соединение с 197-й стрелковой дивизией. Тем временем 197-я дивизия, окончательно сломив сопротивление уже потрёпанной 7-й румынской пехотной дивизии, к исходу дня овладела рядом высот южнее и юго-восточнее хутора Верхний Калининский. Последняя полоса обороны противника была прорвана.
За первые три дня наступления войска Юго-Западного фронта уничтожили до 17 000 солдат и офицеров противника и свыше 4000 взяли в плен, захватив при этом большие трофеи. К исходу 18 декабря фронт прорыва на богучарском направлении достигал 60 км, а на боковском — 15–20 км. Глубина проникновения наших войск в расположение противника составляла более 40 км на правом фланге и 15 км на участке левофланговой ударной группировки. В то же время расчленение обороны противника создало предпосылки для разгрома его сил по частям.
Первоначально масштабы свершившейся катастрофы оставались непонятными для самих немцев — тем более, что прорыв был осуществлен фактически на стыке зон ответственности двух групп армий, да вдобавок в полосе расположения войск союзников. Вот что пишет Манштейн: