Первоначально в Стамбуле не придали особого значения присоединению Астрахани к Москве. У султана Сулеймана II хватало забот и в других частях своей обширной империи, и он понадеялся, что крымские татары и ногайцы вытеснят русских из низовий Волги. Лишь в сентябре 1563 г. султан Сулейман II послал гауша (чиновника высокого ранга) к крымскому хану с приказом готовиться в 1564 г. к походу на Астрахань. Намерение султана очень напугало… хана Девлет Гирея. Крымские ханы меньше всего хотели военного присутствия Турции на Дону и Волге, что неизбежно сделало бы их из полунезависимых правителей бесправными подданными султана. Занятие же отдаленной Астрахани русскими не представляло, по мнению Гиреев, непосредственной угрозы Крыму. Кстати, в этом они были недалеки от истины. Действительно, Астрахань никогда не использовалась как база для похода в Крым.
В Стамбул из Крыма полетели отписки: этим летом к Астрахани идти нельзя, потому что безводных мест много, а зимой к Астрахани идти — турки стужи не поднимут, к тому же в Крыму голод большой, запасами подняться нельзя.
На следующий год Девлет Гирей постарался вовсе отклонить султана от похода на Астрахань. «У меня, — писал он, — верная весть, что московский государь послал в Астрахань 60 000 войска; если Астрахани не возьмем, то бесчестие будет тебе, а не мне; а захочешь с московским воевать, то вели своим людям идти вместе со мною на московские украйны: если которых городов и не возьмем, то по крайней мере землю повоюем и досаду учиним».
Параллельно Девлет Гирей бомбардировал царя Ивана посланиями, в которых он подробно рассказывал о намерениях султана, и усиленно шантажировал царя. Хан предлагал отдать ему Казань и Астрахань, мотивируя тем, что иначе их заберут турки. Вряд ли хан всерьез надеялся получить их, во всяком случае, с царя можно было содрать огромные поминки (то есть единовременную дань). О Казани и Астрахани царь Иван резонно ответил: «Когда то ведется, чтоб, взявши города, опять отдавать их».
Весной 1569 г. в Кафу морем прибыло 17-тысячное турецкое войско. Султан отдал приказ кафинскому паше Касиму возглавить войско, идти к Переволоке, каналом соединить Дон с Волгой, а затем взять Астрахань. Вместе с турками в поход двинулся и хан Девлет Гирей с 50 тысячами всадников. Турецкие суда, везшие тяжелые пушки, плыли по Дону от Азова до Переволоки.
На одном из судов в числе других пленных, служивших гребцами, находился Семен Мальцев, отправленный из Москвы послом к ногайцам и захваченный турками у Азова. «Каких бед и скорбей не потерпел я от Кафы до Переволоки! — писал Мальцев. — Жизнь свою на каторге мучил, я государское имя возносил выше великого царя Константина. Шли каторги (суда) до Переволоки пять недель, шли турки с великим страхом; которые были янычары из христиан, греки и волохи дивились, что государевых людей и казаков на Дону не было; если бы такими реками турки ходили по Фряжской и Венгерской земле, то все были бы побиты, хотя бы казаков было 2000, и они бы нас руками побрали: такие на Дону крепости (природные укрепления, удобные для засад) и мели».
В первой половине августа турки достигли Переволоки и начали рыть канал. Естественно, прорыть его за 2–3 месяца было нереально. В конце концов паша Касим отдал приказ тащить суда волоком. При этом Девлет Гирей и его татары вели пораженческую пропаганду среди турок, стращали их суровой зимой и бескормицей, что, в общем-то, было вполне справедливо. Но тут турок выручили астраханские татары, пригнавшие по Волге необходимое число гребных судов. Используя их, Касим в первой половине сентября подошел к Астрахани, но штурмовать ее не решился. Вместо этого он остановился ниже Астрахани на старом городище, решив там построить крепость и зимовать.
Но 50-тысячная татарская орда не могла зимовать в Астрахани. Как уже говорилось, крымские татары никогда не вели длительных осад. Вспомним Шамиля Басаева — «набег — отход, набег — отход». Поэтому Касим был вынужден отпустить татар на зимовку в Крым. Но тут взбунтовались янычары. Мальцев писал: «Пришли турки на пашу с великою бранью, кричали: нам зимовать здесь нельзя, помереть нам с голоду, государь наш всякий запас дал нам на три года. А ты нам из Азова велел взять только на сорок дней корму, астраханским же людям нас прокормить нельзя; янычары все отказали: все с царем крымским прочь идем».
Одновременно из Астрахани русские через пленного подбросили Касиму дезинформацию. Мол, вниз по Волге на помощь Астрахани идет князь Петр Серебряный с 30 тысячами судовой рати, а полем государь под Астрахань отпустил князя Ивана Вельского со 100 тысячами войска. К ним собираются примкнуть ногайцы, а персидский шах, давний враг султана, воспринял поход турок к Астрахани как попытку создания базы для операций против Персии и шлет к Астрахани свои войска.