Частная школа, в которую Джейк ходит в Нью-Йорке, по словам отца, лучшая в округе для мальчика его возраста. Джейк получил право посещать эту школу благодаря отличным оценкам и блестящему уму, а не деньгам и связям отца.
Мать Джейка, худощавая, но сексапильная, крепко пьет и наставляет рога отцу, совсем как Габриэль Дискейн. Каждый день она дает Джейку деньги, чтобы он ездил в школу и обратно на такси, но мальчик предпочитает оставлять их себе и ходит пешком, если нет дождя.
Родительские функции в семье Чеймберзов, по существу, ложатся на Грету Шоу, домоправительницу и кухарку. Она кормит Джейка ленчем и ласково называет его «Бама», словом из спортивного гимна Алабамского университета. Когда родители уезжают по своим делам, она остается с ним. Подсознательно Джейк презирает профессионалов и не ходит в боулинги, использующие оборудование компаний, в которых его отец является акционером.
Джейк страдает клаустрофобией. Эдди шутит, что, останься мальчик в Нью-Йорке, у него уже был бы личный детский психиатр, который помогал ему разрешать возникающие проблемы, объяснял причины конфликтов с родителями и прописывал что-нибудь вроде риталина.
Его повышенная чувствительность ко всему, что происходит в Нью-Йорке, в Срединном мире, трансформируется в телепатию, или, как это называет Роланд, в прикосновения. Эта способность развита у Джейка даже сильнее, чем у Алена Джонса, давнего друга Роланда и тоже стрелка. После того как Джейк видит розу на заброшенном пустыре, способность эта усиливается. Он может без труда улавливать поверхностные мысли Роланда, и может победить стрелка в поединке разумов, даже когда Роланд изо всех сил старается защититься. Благодаря своим телепатическим способностям Джейк, похоже, мог бы занять достойное место среди Разрушителей. К своему таланту он относится очень щепетильно. Считает, что копаться в чужих мыслях, все равно что подсматривать в бинокль за раздевающимся человеком.
Вторая смерть Джейка наступает в результате бездействия человека, которому суждено стать его приемным отцом. Экстрасенсорные способности Джейка позволяют ему даже на раннем этапе их взаимоотношений почувствовать, что Роланд предаст его ради своего похода. Несколько раз он пытается убедить Роланда отказаться от поисков человека в черном или оставить его одного, но Джейк всего лишь мальчик, и в Срединном мире больше за ним приглядывать некому.
Джейк совершенно необходим ка, поэтому она находит способ обмануть смерть и вернуть его в ка-тет Роланда. Роланд убивает Джека Морта, тем самым предотвратив первую смерть Джейка. При этом возникает ментальный конфликт, как у стрелка, так и у мальчика. В их памяти соседствуют два набора воспоминаний. В одном Джейк умирает, в другом — нет.
Как только мальчик возвращается в Срединный мир, ментальное раздвоение исчезает, Джейк все больше доверяет Роланду и начинает любить его, как отца. В Луде, когда Гашер угрожает катету ручной гранатой, Джейк добровольно уходит с бандитом, чтобы отвести угрозу от остальных, уверенный в том, что на этот раз Роланд его не бросит. К тому времени, когда они воссоединяются вновь, после спасения Сюзанны в 1999 году, Джейк уже полностью принимает Роланда, как своего отца, причем таким отцом Элмер Чеймберз никогда ему не был.
С того момента, как Джейк встречает Ыша, ушастик-путаник становится постоянным спутником мальчика, и ментальная связь Джейка с Ышем с течением времени только усиливается. Временами он верит, что читает мысли зверька, а в один критический момент они меняются разумами.
В Срединном мире Джейк берет на себя взрослую ответственность совсем молодым. Даже Роланд был старше, когда вышел на поединок, победа в котором дала ему право стать стрелком. Официально оставаясь учеником, стреляет он так же метко, как и стрелки. Когда же жизнь не требует от него выполнения обязанностей стрелка, Джейк остается ребенком. Находит взрослые предлоги, чтобы побыть с Бенни Слайтманом в Калье, стыдится, что ему хочется поиграть, как любому мальчишке. «Всего этого лишили его страж-привратник на Голландском холме, Гашер, Тик-Так да и сам Роланд».
Временами он завидует Мордреду, потому что в том течет кровь Роланда. Он сердится на Роланда, узнавая, что у стрелка есть секреты от остальных. Он, однако, понимает, что бросать вызов Роланду — дело более серьезное, чем юношеское возмущение. Роланд — его дин, и демонстративный вызов будет означать, что он должен сойтись с Роландом в поединке, доказывая свое право считаться мужчиной, поединке, в котором поражение ему гарантировано.
Впрочем, и у него появляется секрет, когда он находит «Доган», куда тайком ходят Бен Слайтман и Энди. Осознавая, что он должен предать дружбу с Бенни, рассказав, что видел, Джейк лучше понимает поведение Роланда в тот момент, когда стрелок позволил ему упасть в пропасть. «Джейк думал, что большего предательства просто не может быть. Теперь у него возникли сомнения. Большие сомнения».