В это самое время Герман влюбляется в девушку намного старше себя и посвящает ей свои первые стихи, однако она отвергает его любовь, говоря Гессе, что «первая влюбленность никогда не может быть правильной». Отчаяние Германа растет. Он не в состоянии больше выносить «религиозный плач» опекающего его священника и покупает пистолет, чтобы свести счеты с жизнью. Теперь уже и священник советует родителям отдать Германа в психиатрическую лечебницу, где он будет находиться вместе с эпилептиками и умственно отсталыми.
«Не было бы счастья, да несчастье помогло» – врач не счел Гессе душевнобольным, а охарактеризовал его, скорее, как «яйцо без скорлупы». Письма того времени Германа к родителям наполнены отчаянием и болью, он описывает себя в них как узник каторжной тюрьмы, и в то же время как сироту, у которого есть живые родители. В одном из писем он просит у отца, с которым он борется особенно отчаянно, прислать ему револьвер, потому что хочет положить конец своему плачевному существованию. Немного позднее он, в полном мольбы письме к матери, сообщает, что заряженный пистолет уже лежит у него на столе. Лучше всего настроение молодого Гессе способны передать его собственные слова: «Заглянули бы вы в меня, в эту черную дыру, в которой горит и тлеет только одна светящаяся точка, тогда вы сами искренне пожелали бы мне смерти».
Избежав дома для душевнобольных, юный Гессе, кроме писательства, находит другой вентиль для выпуска бродивших в нем темных намерений – он окунается в ночную жизнь. Ни депрессивные припадки, ни стремление к самоубийству от этого, конечно, не заканчиваются, но, тем не менее, в темную душу писателя закрадываются некие светлые лучи. К этому времени у него созревает решение стать поэтом, оно наполняет его новой надеждой. По крайней мере, на какое-то время он смог подняться над суицидом и оставить темные мечтания, в которых хочет полностью стереть свое существование, уйти в ничто, стать ничем.
Практически в такой же степени больной, как и его сын, отец Германа, будучи не в силах переубедить Гессе стать писателем, заставляет его пройти обучение на механика – мастера-изготовителя башенных часов. Но это не смогло помешать Герману опубликовать первый томик стихов. У него сразу же нашлась литературная почитательница, которая позднее позаботится о том, чтобы ее муж, издатель Ойген Дитерикс, напечатал первую тоненькую книжку с прозой Гессе.
Гессе продолжает борьбу со своим миром теней. Находясь где-то посередине между желанием смерти и любовными страданиями, он уже нашел для себя два способа переработки безвыходности и тоски по небытию: это, во-первых, писательство, дающее ему возможность на время расправиться с проблемами, во-вторых, это алкоголь, с помощью которого он прикрывает душевные страдания.
Затем он находит и третий способ: путешествия. На протяжении всей последующей жизни путешествия станут для него возможностью побега от депрессии и источником жизнерадостности. Наконец в его жизни появляются радостные, даже веселые моменты. Он освободился от большого куска темного прошлого и пишет свою первую книгу – «Петер Каменцинд», которая мгновенно делает его знаменитым. Книга с воодушевлением принимается существовавшим в то время молодежным туристическим союзом. Петер Каменцинд, герой романа, идет по жизни своим собственным путем. Роман является, конечно, иносказательным описанием отрезка жизни и внутренней духовной борьбы самого писателя, которому к тому времени было уже двадцать семь лет.
Казалось бы, теперь Гессе оставалось только идти в гору, но он сопротивляется этому, и собственная судьба настигает его снова. Он не хочет быть знаменитым, не желает, чтобы его Петер Каменцинд был знаменем шумного туристического союза, и вообще любых товарищеских объединений. В это время от депрессии умерла его мать. Из страха, что им вновь овладеют чувства вины, стыда, угрызения совести и печаль, Генрих не приходит на похороны. А вот его герою, Каменцинду, удалось трогательно попрощаться с умирающей матерью. Здесь впервые заметна тенденция, которая повторится в будущем: Гессе позволяет своим героям совершать действия, которые не удаются самому писателю в обстоятельствах, скорый приход он предчувствует.