Противовоздушную оборону Ярославля в тот период осуществляли части Рыбинско-Ярославского дивизионного района ПВО (командующий генерал-майор артиллерии И.С. Смирнов, начальник штаба подполковник И.А. Киселев) и 147-й иад ПВО под командованием полковника И.И. Красноюрченко. Из их состава обороняли Ярославль 17 экипажей истребителей, подготовленных для действий ночью, 75 орудий калибра 85 миллиметров, 19 орудий МЗА, 55 зенитных пулеметов и незначительное число зенитных прожекторов и аэростатов заграждения. Большинство этих сил и средств прикрывали северо-западную часть города, где находились шинный завод и завод синтетического каучука. Таким образом, по сравнению с другими городами Поволжья, Ярославль, если судить по количеству средств ПВО, был наименее защищенным.
Между тем отнюдь не все немецкие самолеты сумели достичь цели. Сразу 16 машин из-за технических причин и погоды вынуждены были прервать полет к Ярославлю и вернуться на базы. В основном это были самолеты с малоопытными экипажами. Часть бомбардировщиков пролетала слишком близко к Москве, внезапно попала в зону мощного зенитного огня и, истратив много топлива на маневрирование, в итоге повернула обратно. Еще 7 самолетов нанесли удар по запасной цели – железнодорожной станции Серпухов. В итоге Ярославля достигли 109 машин.
Основным объектом бомбардировки был шинный завод № 736, расположенный в северо-западной части города. Несмотря на сильный и достаточно точный заградительный огонь зениток, «Хейнкели» и «Юнкерсы» упорно шли на цель, сбрасывая на нее фугасные и тяжелые зажигательные бомбы. Последние с легкостью пробивали деревянную крышу и разрывались на верхних этажах или в гуще оборудования. Вязкая смесь практически не поддавалась тушению, и все попадавшееся на ее пути мгновенно вспыхивало. Затем с неба хлынули огненные струи воспламеняющейся жидкости. Цеха и склады были битком набиты горючими материалами, которые дополнительно подпитывали огонь. Вскоре на завод прибыли пожарные автонасосы, чьи расчеты вместе с цеховыми унитарными командами пытались что-то тушить, но воды в сети не оказалось, а проезд и проход к искусственным водоемам был повсюду заблокирован.
Над заводом проходили новые группы бомбардировщиков, сбрасывавших свежие порции бомб. То тут, то там громыхали раскаты взрывов, вспыхивали новые языки пламени. В результате к 01.00 ночи большинство его корпусов превратилось в огромные костры. Последняя волна самолетов сбросила бомбы на Ярославский автозавод, комбинат синтетического каучука СК-1, станцию Всполье и железнодорожный мост через Волгу. Последний, несмотря на близкие разрывы, не пострадал, а вот предприятиям был нанесен значительный ущерб. Несколько авиабомб упали на территорию Ярославской махорочной фабрики, где был разрушен и сгорел склад, в котором находилось 140 тонн табака.
Пострадала также ТЭЦ № 1. Сгорел старый механический цех, были разрушены новый механический цех, бетонная эстакада, по которой в бункеры в хопперах подавалось топливо. А также одна из четырех параллельных арок пролета, другие получили серьезные повреждения. Возникла опасность остановки станции из-за невозможности подавать топливо.
Участник этих событий К.Н. Фурманов позднее вспоминал: