Важно отметить проявление прагматизма (если не сказать цинизма) в поведении политика, чьим знаменем до сих пор была личная честность. В автобиографии есть любопытное признание. «На одном из этапов я начал верить, что передо мной лежит большое будущее и это привело меня к излишне внимательному рассмотрению каждого действия исключительно с точки зрения его влияния на это будущее. В результате я оказался бесполезным для общества, а вскоре стал противен себе». Речь идет о манипуляциях в ходе выборов на национальный конвент. Шансы были предпочтительней у его прежнего покровителя ― Джейка Хесса. Изменить выбор могла лишь поддержка Джона О'Брайена, возглавлявшего партийную организацию республиканцев в штате Нью-Йорк. Внезапное «смягчение» твердой до этого позиции Рузвельта в кампании по смещению О'Брайена с поста председателя избирательного бюро обеспечило поддержку последнего. Но этого было недостаточно.
Требовалось столкнуть между собой сторонников Блей-па и Ч. Артура, чтобы «независимый» Рузвельт проскользнул в заветную четверку делегатов. В час своего триумфа он произнес: «Мне нечего сказать кроме слов благодарности за оказанную мне честь. Я буду стараться наилучшим образом служить интересам республиканской партии, чтобы вы не почувствовали сожаления в вашем выборе». Более откровенными, приподнимающими завесу над кухней американской политики являются написанные через несколько дней слова: «Сомневаюсь, чтобы кто-нибудь мог осознать злую, ядовитую ненависть, с которой ко мне относились те самые политики, которые поддержали меня из-за полученных свыше приказов». Рузвельт высказывает опасение, сможет ли он удержаться в политике, в этом море ненависти. Но уже через несколько дней перспектива действовать на общеамериканской арене улучшает его настроение. Надежды, вызванные президентскими выборами 1884 года, захлестнули амбициозного нью-йоркского политика.
Двухпартийная система сковала все здоровые силы нации, позволяя приходить к власти лишь апробированным адвокатам капитализма. На Чикагском конвенте 1884 года основная борьба проходила между двумя претендентами: сенатором Дж. Блейном из Мэна («проституировавшим», по выражению историка Родса, свой пост спикера палаты представителей в целях добычи денег) и Честером Артуром (это был истовый защитник интересов монополий и бесцветная личность). Тактика Рузвельта (а к нему присоединились «независимые», в том числе Лодж) состояла в том, чтобы сыграть на конфликте Блейна и Артура, а затем выпустить вперед «темную лошадку» ― сенатора Эдмундса из Вермонта. Почему он держался за сравнительно малоизвестного Эдмундса? Видимо, сыграли роль надежды войти при менее связанном политическими узами претенденте в его личное окружение и попасть в Вашингтон.
Партия стремилась наживать политический капитал на прошлом. Президент Линкольн смотрел с огромного портрета на ораторов, превозносивших просвещенных аболиционистов, творцов индустрии, хранителей культуры из северо-восточных штатов и предприимчивых бизнесменов со Среднего Запада. Рузвельт, снедаемый честолюбием, недолго оставался в тени. На выборах председателя его друг Кэбот Лодж выступил с кандидатурой негра Т. Линча. В секунду замешательства Рузвельт провозгласил: «Великая республиканская партия, которая выдвинула в президенты Авраама Линкольна из Иллинойса, выбирает своим председателем представителя расы, право которой сидеть в этих стенах завоевано кровью и средствами, столь щедро отданными основателями республиканской партии». Искусство экспромтов, энергия, бьющая через край, сделали Т. Рузвельта заметной фигурой, хотя всерьез его не приняли и в верхний круг партийного руководства в числе партийных фаворитов он попасть еще не мог. Рузвельту оставалась лишь трибуна нью-йоркской ассамблеи.
Один из лидеров ― сенатор Форейкер таким вспоминает Т. Рузвельта: «...щеголевато выглядящий парень в очках аплодировал кончиками пальцев; волосы у него были разделены пробором посредине, коротко острижены спереди; он усиленно налегал на «р» в своем произношении. Возможно, что у него есть способности, но он отмечен неистребимым запасом неизлечимого пижонства и фантазий, которые, придет день, встретят надлежащий отпор». Пройдет время, и через двадцать три года Рузвельт и Форейкер скрестят мечи, пока же они в неравных условиях. Рузвельт не произвел на партийное руководство особого впечатления. Карикатуристы изображали его амбициозным, но слабым ― бьющим голыми руками по глухой стене. Художникам нравилось пижонство своей жертвы. В плотно облегающих брюках, высокой шляпе, длиннополом пиджаке изысканных линий он выглядел никчемным щеголем. Характерная улыбка еще не стала главным признаком его карикатурных изображений. Законодатель эстетической богемы Оскар Уайльд и не подозревал, что его именем называют молодого ставленника нью-йоркской буржуазии.