Сотрудничество означало известную лояльность, дисциплинированность и подчиненность «капитанов индустрии» общему курсу главы правительственного аппарата. Поскольку активная роль государства была явлением новым, а большинство представителей бизнеса видело в любой регламентации кандальные оковы, то неизбежно возникали конфликты. Такие, как, например, дело о создании «Нозерн секьюритиз компани». Концерн с капиталом в 400 миллионов долларов представлял собой монополию, владевшую практически всеми главными железными дорогами Северо-Запада. Банкирский дом Моргана косвенно контролировал главные транспортные артерии страны. «Нозерн секьюритиз компани» аккумулировала не только громадную силу капитала и промышленности, но и десятки тысяч тружеников, эксплуатируемых концерном. Это было чревато общественными волнениями и заставляло федеральное правительство задумываться над социальной стабильностью. Рузвельт делился своими опасениями практически лишь с министром юстиции Ноксом, найдя в нем столь же обеспокоенного единомышленника. В результате закрытых встреч возникло поразившее фондовую биржу заявление Нокса от 19 февраля 1902 года, что правительство вскоре потребует расчленения «Нозерн секьюритиз компани» на основании антитрестовского закона Шермана.
Когда Дж. П. Моргану сообщили о решении применить против подвластной ему «Нозерн секьюритиз» закон Шермана. он (это случилось во время обеда) горько пожаловался, что человек такого социального происхождения как Рузвельт ведет себя вовсе не как джентльмен.
Дело против «Нозерн секьюритиз» началось 10 марта 1902 года. Страна напряженно ждала развязки. Казалось логичным, что последуют решительные действия. Этого, однако, не произошло. Показав первоначально полную готовность сокрушить «Нозерн секьюритиз», Рузвельт уже в апреле заявил, что «мы, конечно же, потерпим поражение, если примем на вооружение политику демагогов, неистовствующих против богатства, которое есть попросту форма воплощения бережливости, предвидения и разумности». Всей статистике вопреки президент объявил великой неправдой тот факт, что «бедные становятся еще беднее». Он согласился лишь с тем, что «некоторые из богатых стали слишком богатыми». Словесный полурадикализм прикрывал ― и на некоторое время успешно ― подлинную консервативность Рузвельта в сфере социальных отношений.
Вопрос о «Нозерн секьюритиз» решал Верховный суд. Разбирательство длилось долгие месяцы. Только в марте 1904 года Верховный суд пятью голосами против четырех пришел к решению, разъединяющему монополию, указав на образование «Нозерн секьюритиз» как на нарушение закона Шермана. Так Рузвельт ― без особых потерь для крупного бизнеса страны ― показал свое стремление укрепить статус президентской власти, увеличить ее возможности.