В течение последующих трех лет Мэй путешествовал по восточной и южной Европе, писал картины и изучал народное творчество. Формальным поводом для поездки в Европу послужило приглашение на место преподавателя английского языка в колледж Анатолия, расположенный в Греции, в Салониках. Эта работа оставляла Мэю достаточно времени для занятий живописью, и он успел в качестве свободного художника побывать в Турции, Польше, Австрии и других странах. Однако на второй год странствий Мэй внезапно почувствовал себя очень одиноким. Пытаясь избавиться от этого чувства, он с головой погрузился в преподавательскую деятельность, но это слабо помогало: чем дальше, тем более напряженной и менее эффективной становилась проделываемая работа.
«В конце концов весной этого второго года я заполучил, образно говоря, нервный срыв. Это означало, что правила, принципы, ценности, которыми я обычно руководствовался в работе и в жизни, попросту больше не годились. Я чувствовал себя настолько утомленным, что должен был пролежать две недели в постели, чтобы восстановить силы и продолжать дальше работать учителем. В колледже я получил достаточно психологических знаний, чтобы понять: эти симптомы означают, что есть нечто неправильное во всем моем способе жить. Мне следовало найти какие-то новые цели и задачи в жизни и пересмотреть строгие, моралистические принципы своего существования» (May, 1985, р. 8).
С того момента Мэй начал прислушиваться к своему внутреннему голосу, который, как оказалось, говорил о непривычном — о душе и красоте. «Выглядело так, как будто бы этому голосу понадобилось уничтожить весь мой предыдущий образ жизни для того, чтобы быть услышанным» (May, 1985, р. 13).
Наряду с нервным кризисом пересмотру жизненных установок способствовало еще одно важное событие, а именно — участие в 1932 году в летнем семинаре Альфреда Адлера, проводившемся в горном курортном местечке недалеко от Вены. Мэй был восхищен Адлером и успел за время семинара узнать многое о человеческой природе и о самом себе.
Вернувшись в 1933 году в Соединенные Штаты, Мэй поступил в семинарию Теологического общества, но не затем, чтобы стать священником, а для того, чтобы найти ответы на основные вопросы о природе и человеке, вопросы, в решении которых религия играет не последнюю роль. Во время учебы в семинарии Теологического общества Мэй познакомился с известным теологом и философом Паулем Тиллихом, бежавшим из нацистской Германии и продолжившим академическую карьеру в Америке. Мэй многому научился у Тиллиха, они стали друзьями и оставались ими более тридцати лет.
Хотя Мэй изначально не стремился посвятить себя духовному поприщу, в 1938 году, после получения степени магистра богословия, он был рукоположен в священники Конгрегационной церкви. В течение двух лет Мэй служил пастором, но очень быстро разочаровался и, сочтя этот путь тупиковым, ушел из лона церкви и принялся искать ответы на мучившие его вопросы в науке. Мэй изучал психоанализ в Институте психиатрии, психоанализа и психологии Уильяма Алансона Уайта, одновременно работая в Нью-Йорк-Сити Колледж в качестве психолога-консультанта. Тогда же он познакомился с Гарри Стэком Салливаном, президентом и одним из основателей Института Уильяма Алансона Уайта. Взгляд Салливана на терапевта как на соучаствующего наблюдателя и на терапевтический процесс как на увлекательное приключение, способное обогатить как пациента, так и врача, произвел на Мэя глубокое впечатление. Еще одним важным событием, определившим развитие Мэя как психолога, стало знакомство с Эрихом Фроммом, который к тому времени уже прочно обосновался в США.
В 1946 году Мэй открыл собственную частную практику; а через два года вошел в состав преподавателей Института Уильяма Алансона Уайта. В 1949 году зрелым сорокалетним специалистом он получил первую докторскую степень в области клинической психологии, присвоенную Колумбийским университетом, и продолжал преподавать психиатрию в Институте Уильяма Алансона Уайта до 1974 года.