Из всех предполагавшихся покушений наименее значительным было покушение на Клейгельса. Киевский отряд был поэтому также и менее многочисленным. Самый сильный и многочисленный отряд был петербургский. Среднее место занимал московский отряд под командою Савинкова. Казнь великого князя Сергея, которая среди террористических актов может быть поставлена почти наряду с казнью Александра II, была совершена сравнительно слабыми силами.
В Киеве террористов преследовала неудача за неудачей. Все их попытки разбивались о выраставшие непредвиденные препятствия. Казалось, что полиция была предупреждена и рядом искусных мер расстраивала все сложные махинации и планы революционеров. Однако ни один из участников этого дела не был арестован.
Заговор против великого князя Сергея, руководимый Савинковым, принял с самого начала благоприятный оборот. Начальник отряда следовал при выполнении плана точным и подробнейшим предначертаниям Азефа. Исполнителем был избран Каляев. Вначале покушение было назначено на 2 февраля. Оно не состоялось в этот день по причинам, о которых в ярких и прочувствованных выражениях Савинков рассказал потом в своих воспоминаниях о Каляеве.
"Великий князь уже в театре. Его карета мелькнула белыми огнями и скрылась. Прошли мгновения, годы... И я ничего не слышал...
Мгла и холод. Одинокие фонари мерцают. В далеких углах - ни зги, только какие-то тени...
И над башнями Кремля тучи - тяжелые, черные.
Вот он идет. Идет тревожно. Ищет глазами меня. Замерзший, усталый. Снег хрустит под ногами, и он уже близко, молчит и смотрит.
Пойми... Я боюсь: не преступленье ли против нас всех... Но иначе не мог, пойми... не мог... Рука сама опустилась... Ведь женщина, дети... Дети... За что... Пусть судят все, пусть ты судишь... Ведь ты мне веришь... Я не мог, я и теперь не могу... он весь дрожит и окоченевшими пальцами крепко сжимает свой сверток. Как бы боится расстаться.
Скажи, хорошо ли?.. Ведь хорошо... Пусть живут... Разве они виноваты? Или ты думаешь, я боюсь. Нет, ты так не думаешь... Я подбежал к самой карете. Я замахнулся... Я увидел их и его... И хотел бросить... в него... и не мог... Рука опустилась... Понял, - умрут и они... Что делать?.. Что делать?..
Поднимается ветер. По темным дорожкам сада вьется морозная пыль. Деревья стонут и осыпают нас искрами инея. Холодно. Пусть. Мы молчим и близко-близко жмемся друг к другу. Он говорит. И я слушаю его:
- Решай ты. Я один не берусь. Если нужно для нас, для партии, для всех,на обратном пути их не будет. Ни его, ни ее, ни детей...
И опять молчит. Потом тихо добавляет:
- Ни меня... Думай. Но не обо мне. О партии и о них. Как решим, так и будет... Понял?! Как решим, так и будет!
Я вижу его глаза... И мне становится страшно. Мы вместе выходим. Вьюга бьет нас. Свистит и колет снежными иглами. Где-то вверху жалобно стонут куранты... Я целую его... И вдруг - жгучая боль, счастье без имени, без слов и без предела".
4 февраля великий князь был убит. В два часа с половиною пополудни карета Сергея Александровича покинула Николаевский дворец; когда она приблизилась к Сенатской площади, раздался оглушительный взрыв, который был слышен даже на отдаленных окраинах обширного города. Бомба, брошенная Каляевым, сразу убила великого князя, тело которого оказалось разорванным, раздробленным на мелкие клочья. Голова, шея, грудь и правая рука были оторваны и превращены в неузнаваемую массу, левая рука была сломана. Карета была разбита на тысячу мелких кусков, а кучер тяжело, смертельно ранен.
На одной из смежных улиц, спускавшейся к Кремлю, Савинков и Дора Бриллиант, которая изготовила бомбу Каляева, ждали развязки. Молодая девушка была взволнована, но непреклонна и сурова, проникнутая, как и ее сотоварищ, мыслью, что нельзя чувствовать жалости к тому, кто никогда не испытывал ее к другим, сожалеть о пролитой крови того, кто безжалостно и потоками проливал "черную" кровь.
Вдруг вдали показался бегущий куда-то в изорванном платье, без шапки уличный мальчишка, выкрикивающий испуганным задыхающимся голосом:
- Великого князя убили. Ему оторвало голову. Каляев был арестован через несколько минут после покушения, весь окровавленный, но со спокойным и ясным выражением на лице. Преданный военно-полевому суду, он был приговорен к смертной Казни. Всем известна история посещения его в тюрьме великой княгиней Елизаветой, женой убитого сатрапа. Каляев сам описал в потрясающем рассказе это свидание и свой разговор с княгиней. В этом столкновении с особенной яркостью выделилась простая и благородная личность террориста с его немного наивною и глубоко мистическою верой в великое дело. Для Каляева революция была религией. И смерть его была смертью великомученика.
Иван Платонович Каляев был казнен 11 мая в Петербурге, в Петропавловской крепости. Когда, за несколько дней до смерти, он узнал из письма матери, что в городе распространились слухи о его помиловании, он немедленно написал министру юстиции: "Как революционер, верный преданиям Народной Воли, я считаю, что долг и совесть моя приказывают мне отказаться от помилования".