Прокурор Голицынский до суда несколько раз приходил к нему в камеру, сожалел, что нет ни одного облегчающего обстоятельства, говорил, что сочетание воли и бескорыстия — предмет подражания, а не уничтожения, что берлинская симуляция не имеет равных во всей истории судебной медицины, расспрашивал о семье, прочел на английском и пересказал сонет Шекспира о том, что надо иметь детей, а он ответил, что Шекспир, вероятно, писал свои сонеты не для приговоренных к казни, и Голицынский согласился — прищурил и без того узкие, спрятанные за пухлыми щеками глаза и несколько раз сокрушенно кивнул, и он тогда подумал, что, может быть, Голицынский тоже, как Малиновский, выполняет перед богом человеческий долг, но прокурор не следователь, за ним последнее слово, и он его скажет, все статьи ведут к смерти, и он успокаивал Голицынского и опять шутил: должен когда-нибудь и Камо умереть, на его могиле давно могла вырасти высокая трава, и Голицынский опять соглашался, а в последний свой приход, перед самым судом, больше молчал, поблескивал из узких щелок острыми скорбными зрачками и как будто хотел в чем-то признаться, но вдруг стремительно вышел из камеры, и после этого он видел его только на суде: Голицынский перечислил все его преступления и все предусмотренные на них статьи и потребовал смертной казни. Через месяц после приговора ему объявили, что казнь заменяется двадцатью годами каторги, и он узнал, что Голицынский послал приговор на утверждение с опозданием, дождавшись амнистии по поводу трехсотлетия дома Романовых, и за это получил выговор и испортил себе карьеру.
Потом провалились две попытки бежать. Одна — из поезда, по дороге в харьковскую каторжную тюрьму, в Баку: поезд стоял два дня, и Джаваир приехала в Баку и сделала все, как он написал ей из Метехи, — испекла хлеб и сорок пирожков, положила в них снотворное, а в хлеб — пилку, и все это передала ему на вокзале, когда его сажали в поезд, и он видел, как сел в соседний вагон Бесо Геленидзе, его боевик, а потом караульные заснули, и он перепилил кандалы на одной ноге, и когда пилил на второй, пилка сломалась, а второй пилки не было, и он дал знать Геленидзе, чтобы тот сошел, потому что все провалилось. И второй раз — из самой харьковской тюрьмы, через мертвецкую, и для этого он пил махорочный настой, чтоб быть похожим на покойника, но заведовавший тюремной коробковой мастерской Вайн (с ним связалась приехавшая в Харьков Джаваир) сказал, что перед выносом по старой традиции покойника бьют молотком по темени, — так провалился и этот план, но от него осталась болезнь желудка.
В тюрьме он делал зарядку по системе Мюллера, во время прогулок и в сильные морозы не надевал шапку, чтобы не снимать перед начальством, и в письмах сестрам писал, что здоров и до невозможности бодр. Уголовники уважали его и называли Большим Иваном. 5 марта 1917 года он написал сестрам, чтоб они не верили совершившейся революции и никого не просили об его освобождении, и снова звал в Харьков Джаваир, чтоб устроить побег. 6 марта его освободили. Он поехал в Баку, оттуда — в Тифлис.
В Тифлисе был Особый закавказский комитет — меньшевиков, мусаватистов, кадетов, дашнаков и социал-федералистов. Большевики выступали на рабочих собраниях. Он уехал в Петроград.
Он был худ и бледен, у него ослаб голос, мучили боли в желудке. В Петрограде, в актовом зале Кадетского корпуса, проходил Первый Всероссийский съезд Советов. Он не пропустил ни одного заседания и был в зале, когда Ираклий Церетели, прекрасно одетый, в костюме и с бабочкой, жестикулируя, предвещал анархию и говорил, что в России нет партии, которая бы согласилась взять власть, а Ленин с места крикнул, что такая партия есть, и потом вышел на трибуну и повторил, что партия большевиков готова взять на себя всю полноту власти. 18 июня на Невский и Дворцовую весь день с окраин шли рабочие и солдаты, несли красные знамена и требовали хлеба, мира и свободы. В тот же день он выехал в Тифлис — Ленин уговорил его лечиться.
Весь июль семнадцатого он пил минеральную воду на курорте Уцера, в августе, окрепший, снова приехал в Петроград, но Ленин уже жил нелегально в Финляндии, потому что Керенский распорядился Ленина арестовать. И уже 4 июля казаки и юнкера расстреляли демонстрацию рабочих и солдат на углу Невского и Садовой, и был Манифест VI полулегального съезда партии — «Грядет новое движение и настает смертный час старого мира», и на Кавказе уже запрещали солдатские митинги, и формировали «батальоны смерти» и офицерский «Союз защиты отечества».