Второй же задачей Пикколомини было сохранить власть тех самых князей, которые лишали церковь и империю самых важных ресурсов. Пикколомини беспокоили лиги городов и рыцарей (типа Прусской Лиги), которые становились более могущественными, чем любой отдельно взятый князь. Если все князья сделаются бессильными, бессильной станет и Священная Римская империя; без сильных князей христианство будет слишком слабым, чтобы защитить себя. Увы, Пикколомини не видел возможности создать эффективное парламентское правление или придать твердости императору Габсбургу – Фридриху III.
Третьей задачей было убедить императора, королей Венгрии и Польши и немецких князей поддержать крестовый поход на турок. Уже в 1451 году те напали на Белград, но тогда город был спасен Иоанном Капистрано; следующей их целью явно был Константинополь, и, когда великий город был осажден в 1453 году, Пикколомини было поручено договориться о всеобщем мире в Европе, чтобы немцы, поляки и венгры могли прийти вместе на выручку осажденным. Решение прусского конфликта неожиданно стало приоритетной задачей Пикколомини.
Правосудие, увы, часто движется медленно. Константинополь пал прежде, чем прусский магистр смог предстать перед императорским судом. Задержки в процессе были вызваны тем, что кто-то ограбил по дороге представителей Лиги и похитил их документы, а также тем, что посол Польши предупредил, что король Казимир не будет участвовать в любом крестовом походе, если кто-то еще будет вмешиваться в дела Пруссии, что вызвало громкие угрозы со стороны немецких князей. Все, чего смог добиться Пикколомини, было постараться отложить принятие решения. Как бы он ни недолюбливал лиги городов, война сейчас была ему совершенно не нужна.
Письмо, написанное в октябре 1453 года Пикколомини кардиналу Олешницкому, сильной личности, стоявшей за польским троном, великолепно иллюстрирует, как Пикколомини пытался одурачить, убедить, запугать своих слушателей и читателей, чтобы заставить тех действовать согласно его желаниям. Это послание – шедевр красноречия, классических цитат, мудрости, лести адресату:
«Я прекрасно осведомлен о многочисленных церковных обязанностях, которые вы несете в соответствии с занимаемым вами постом. Обязанности, которые разделяет с вами и сам король. После него, уже по одному рангу кардинала, вы являетесь вторым по значению человеком в Польше. Я знаю, что без вашего одобрения не выходит ни один королевский указ, что высшие суды королевства жаждут услышать ваше мнение, что ни один из вопросов войны и мира не решается без вашего участия».
В письме помимо похвал в собственный адрес содержались также иронические пассажи и упреки в адрес поляков за их попытки захватить короны Богемии и Венгрии. К тому моменту, когда письмо было окончено, оно, по словам самого Пикколомини, превратилось в книгу, но сама сила изложения внушала уверенность, что ее будут читать гораздо больше читателей, чем это понравилось бы августейшему епископу Кракова.
Речь Пикколомини, обращенная к Рейхстагу, также является одним из шедевров его ораторского искусства. Как отмечается в его истории,
«Эта ссора, о великий Цезарь, не кажется мне ни небольшой, ни презренной… спор идет здесь не за поля Арпинаса или Тускулануса, но за огромные провинции, которых жаждет могущественный король».
Пикколомини закончил свою речь отрицанием войны в целом, цитируя пословицу «Законы молчат, когда говорят короли». Его совет, впрочем, был, как обычно, отвергнут. В январе 1454 года император вынес решение против Прусской Лиги. Теперь уже Великому магистру приходилось искать пути, как выполнить это решение, не признавая вторую часть императорского вердикта, которая гласила, что прусские владения Тевтонского ордена являются частью Священной Римской империи. Немецкие монастыри ордена были только рады пойти на любые уступки, лишь бы спасти орден, особенно если эти уступки оборачивались ростом влияния немецкого магистра. Великий магистр, однако, не желал расставаться со своим суверенитетом и властью. Фридрих III также не собирался предпринимать ничего, что могло бы втянуть его в войну. Его путь к успеху лежал через брачное ложе