Пикколомини был необычной фигурой для людей пера. Вначале реформатор, затем дипломат и писатель, под конец жизни он стал крестоносцем. Однако его тщетные усилия организовать сопротивление вторжению турков были отражением его неудач в Пруссии. Император Фридрих III больше хотел отобрать Венгрию у Маттиаса Корвинуса (1458-1490-е годы), чем сражаться на Балканах. Так что успешная оборона Белграда в 1456 году привела лишь к временному облегчению турецкого натиска, но не к освобождению завоеванных христианских земель. Когда же во время этой осады скончался Ян Ханьяди, христиане потеряли незаменимого генерала. Кроме того, французы были оскорблены проитальянской политикой папы, итальянские города были слишком заняты своими делами, и даже сам Рим постоянно находился в смятении. В 1464 году, после четырехлетней подготовки, Пию II удалось собрать небольшое и недисциплинированное войско, которое он повел на юг, чтобы, встретившись с венецианским флотом, переправиться через Адриатическое море на Балканы. Однако больной подагрой понтифик скончался, прежде чем его войска погрузились на корабли. Ему наследовал папа Павел II (1464-1471), который не знал толком латынь, но зато хорошо разбирался в политике. Настроенный ликвидировать гуситскую ересь, он был очень недоволен Грегором фон Хаймбургом, юристом Георга Подебрадского (1458-1471), прогуситского короля Богемии. Так как Хаймбург представлял также и Тевтонский орден, папа автоматически встал на сторону врагов Великого магистра. Так, гордый во времена Пия II Святой престол, отражение гуманистического Ренессанса, начал свое падение в предреформационное убожество. Интересы Святого престола на севере были теперь в основном ограничены финансовыми поступлениями. Но деньги в папскую казну доставались с трудом.
Так как даже Данциг теперь не мог заплатить всем наемникам, Прусской Лиге пришлось распустить многих из них. Однако это не означало, что солдаты удачи покинули Пруссию. Они просто продолжали грабить крестьян, иногда от имени какой-либо из враждующих сторон, иногда сами по себе. К ним присоединялись банды обнищавших крестьян. Поначалу собиравшиеся, чтобы защитить свои деревни и поля, теперь они переходили из провинции в провинцию в поисках еды и крова не как нищие попрошайки, но вооруженными отрядами, беря все, что им требовалось, угрозами или силой. Это была война всех против всех, в которой надолго были забыты сострадание, преданность и нравственность.
Город Мариенбург временно вернулся во владение ордена из-за предательства командира богемских наемников, но затем орден снова потерял его, когда изголодавшиеся защитники сдали город после годовой осады. У Великого магистра не было денег, чтобы набрать войско и помочь осажденным, не было кораблей, на которых он привез бы зерно из Ливонии. Месть победителей была необычайно суровой: все офицеры орденских наемников были казнены.
Несмотря на эти неудачи, как император, так и папа поощряли орден продолжать войну. Пий II даже использовал против Лиги и короля Польши церковное оружие, наложив на них интердикт, но безрезультатно. Польский король игнорировал требования папы так самодовольно, как никогда не осмеливался кто-либо из Великих магистров. Теперь и непослушная немецкая знать, и горожане также могли пренебрегать эдиктами папы. В войну уже были втянуты все скандинавские страны и ганзейские города, Польша и гуситская Богемия. Свои интересы в войне имел и император. В Пруссии война оставалась по существу гражданским конфликтом, польские войска часто были наименьшим из факторов в военных действиях. Казимир был по-прежнему не способен поднять налоги или собрать общее ополчение без согласия сейма, а знать не желала успехов короля в Пруссии. Олешницкий вернулся с Базельского собора в 1451 году, лишь чтобы отвергнуть политику короля. Его смерть в 1455 году не остановила оппозицию духовенства по отношению к королю. Казимир был настроен взять под свой контроль назначение церковных официальных лиц, а церковь считала, что это скорее ей приличествует назначать короля.
Вклад Литвы в эту войну состоял в том, что она связывала действия войск Ливонского ордена. В 1454 году литовский сейм, проведя переговоры с тевтонскими рыцарями о союзе, вынудил Казимира выполнить данную когда-то клятву защищать права Литвы, а затем – вернуть Волынь Великому княжеству, после чего оставил его воевать своими силами. Казимир мог получить деньги на наемников, лишь делая уступки сейму: это стало главным шагом к установлению прав Нижней палаты равными Сенату (королевскому совету).