Когда суда покинули гавань, ноябрь уже подходил к концу; с наступлением зимы путешествие становилось все более трудным. У берегов Южной Италии "вздыбленные волны непрерывно бились о нас, их удары заставляли сердце подскакивать". Но вот они добрались до Калабрии, где многие христиане решили, что с них хватит, ведь помимо штормов их теперь мучил голод. Ибн Джубайр и его друзья жили не более чем на фунт увлажненного корабельного бисквита в день. Те, кто высадился на берег, продавали оставшуюся на борту еду, и мусульмане были готовы заплатить один серебряный дирхем за простое печенье.37 Облегчение, которое они испытали, оказавшись вблизи Сицилии, вскоре рассеялось. Мессинский пролив был подобен кипящей воде, поскольку море оказалось между материком и Сицилией. Сильный ветер пригнал корабль к берегу недалеко от Мессины, и один из парусов застрял, так что его нельзя было спустить; судно понесло вперед на мелководье, ветер стих, киль ударился о морское дно и застрял. Сломался руль, якоря оказались бесполезны, и все, кто находился на борту, мусульмане и христиане, покорились воле Божьей. Некоторых пассажиров высокого статуса сняли на баркасе, но он был разбит, когда пытался вернуться от берега. На помощь севшим на мель пассажирам вышли небольшие лодки, хотя и не из лучших побуждений: их владельцы потребовали высокую цену за право быть спасенными. Весть о кораблекрушении дошла до сицилийского короля, который недавно прибыл в Мессину, чтобы проконтролировать строительство своего военного флота, и он пришел посмотреть. Недовольный поведением лодочников, он приказал выдать им 100 тари (мелких золотых монет), чтобы они доставили на берег несколько мусульман, которые были слишком бедны, чтобы заплатить то, что они требовали. Ибн Джубайр восхитился Божьим предвидением, приведшим короля в Мессину, "что оказалось спасительной милостью для нас".38 Король Вильгельм действительно спас тех, кто еще оставался на борту, потому что на следующий день после того, как корабль был посажен на мель, он разломился.
Несмотря на пережитый ужас, ибн Джубайр был поражен тем, насколько доступным был порт Мессины. Корабли могли подходить прямо к берегу, а для перевозки пассажиров и товаров на берег не требовались лихтеры - достаточно было настила. Корабли "стояли вдоль набережной, как лошади, выстроенные у пикетов или в конюшнях".39 Однако, чтобы добраться до Андалусии, ему пришлось пересечь остров и добраться до Трапани, где он разыскал генуэзский корабль, направлявшийся в Испанию. В обычном случае это не составило бы труда, но король наложил эмбарго на все плавания: "Похоже, он готовит флот, и ни один корабль не может отплыть, пока его флот не уйдет. Да расстроит Господь его замыслы и да не достигнет он своих целей! Он начал понимать, что целью этого флота была Византийская империя, поскольку все в Сицилии говорили о молодом человеке, которого король Вильгельм держал при своем дворе и которого он намеревался посадить на византийский трон, повторив планы Роберта Гискара столетием ранее.40 Эмбарго доставляло неудобства, но всегда можно было повлиять на королевских чиновников, используя проверенные временем способы. Ибн Джубайру удалось найти место на одном из трех кораблей, которые вместе направлялись на запад, а генуэзские владельцы подкупили королевского чиновника, который закрыл глаза на их отплытие. Корабли отплыли 14 марта 1185 года. Пройдя через Эгадские острова к западу от Сицилии, они остановились в маленьком порту Фавиньяна, где пересеклись с кораблем генуэзца Марко, который вез североафриканских паломников из Александрии - людей, которых ибн Джубайр встречал несколько месяцев назад в самой Мекке. Старые друзья воссоединились, и все вместе они устроили пир. Четыре корабля отправились в Испанию, но ветер, казалось, играл с ними в игры: их занесло на Сардинию, затем на юг, и в конце концов они вернулись за Сардинию на Ибицу, в Дению и Картахену, где ибн Джубайр снова ступил на испанскую землю и наконец добрался до своего дома в Гранаде 25 апреля 1185 года. Он завершил свое повествование усталыми словами арабского поэта: "Она бросила свой посох и осталась там, как и путник в конце пути".41