Бедственное положение Германии никогда не выходило из поля зрения Генриха. Когда экономика страны переживала спад, он лично финансировал работу некоторых ведущих физиков страны, в том числе Макса Борна, который впоследствии получил Нобелевскую премию за новаторские исследования в области квантовой механики. Альберт Эйнштейн стал его хорошим другом. В честь пятидесятилетия математика Голдман и еще два богатых поклонника подарили Эйнштейну двадцатитрехфутовую парусную лодку, получившую название "Тюмлер". (Позднее гестапо конфисковало эту лодку вместе с остальным имуществом Эйнштейна, после того как он отказался от немецкого гражданства в 1933 году).
"Он считал, что американцы, французы и англичане были совершенно неправы, возлагая всю вину за Первую мировую войну на немцев", - вспоминал Борн. "Он не верил, что она распределяется поровну, и хотел помочь немцам". В дополнение к научному финансированию Генрих прислал десятки коробок с одеждой и обувью, которые жена Борна раздала бедным.
Генрих решительно осуждал Версальский договор, что становилось все менее спорной позицией среди банкиров, и во время своих длительных поездок по Европе часто консультировался с членами кабинета министров, бизнесменами и центральными банкирами в поисках пути к финансовой стабильности для Германии и остального континента. За его значительные усилия на благо Отечества правительство Германии в 1922 году наградило его почетным гражданством.
Чем больше он изучал европейскую финансовую ситуацию, тем более пессимистичным становился. "Вся Европа в огне", - заявил он в Берлине в следующем году, проведя пять недель в изучении европейского экономического положения. "Если не будет найдено неожиданное средство для устранения причин, произойдут такие восстания и кровопролитие, которые поразят мир и отбросят его на много десятилетий назад."
К началу 1920-х годов и без того слабое зрение Генри ухудшилось. Он воспринимал мир в основном в тени, но при этом получал огромное удовольствие от картин и скульптур, которыми была заполнена его квартира на Пятой авеню. Макс Борн вспоминал, как он навестил Голдманов в их доме, когда несколько ученых из Гарварда зашли посмотреть их коллекцию. Генри провел для них экскурсию, описывая каждый экспонат в энциклопедических подробностях. После этого, провожая их, он вошел в частично закрытую дверь.
Академики были в недоумении. "Что случилось с мистером Голдманом?" - спрашивали они Борна. "Разве он плохо видит?"
"Он ничего не видит", - ответил физик, объяснив, что Голдман так любил свою коллекцию, что знал каждый экспонат по памяти.
Голдманы наняли Гленуэя Уэскотта, молодого писателя, который впоследствии получит признание за свои романы и эссе, в качестве компаньона и фактотума Генри. Он сопровождал Голдманов в их путешествиях, включая поездку в Европу в 1923 году, часами читал Генри (часто по-немецки), а по вечерам, когда Генри любил играть в азартные игры, провожал его домой от стола для игры в баккара. Свою витиеватую переписку со своим давним компаньоном Монро Уилером Уэскотт украсил упоминаниями о жизни в семье Голдманов, с которыми у него были отношения любви-ненависти. "Он обладает гигантскими достоинствами характера", - писал он о Генри. "Иногда я поражаюсь своей привязанности и уважению, каким бы фантастическим он ни казался". Хотя в других случаях он находил Генри "жалким и невыносимым одновременно", жаловался на его "морализаторские, задиристые и бестактные привычки" и комментировал: "Удивительно, что я его не убил".
Генри любил дискутировать - то есть спорить, иногда ожесточенно - о политике, искусстве и философии. Можно предположить, что эта склонность к риторическим кровавым поединкам стала одной из причин его резкого ухода из Goldman Sachs и отчуждения от части семьи. Поскольку они проводили так много времени вместе, Уэскотт стал для Генри невольным спарринг-партнером. "Я убит", - писал он Уилеру. "Всю ночь спорил о современном искусстве с Уэскоттом. Вороньи нелепые разговоры, которые доставляют ему удовольствие". После очередного раунда словесной баталии он изрек: "Уэллс - один из тех людей, которые отстаивают любое мнение, невозмутимо, но высокомерно оспаривают каждый оттенок разницы, пока человек не впадает в истерику от постоянного шока и удара".
О Бабетте он писал, что ее окружает "переменчивая темная аура недовольства", и предполагал, что она проявляет определенную холодность по отношению к Генри, однажды заметив, что финансист "бессильно обожает миссис Голдман, чья спальня всегда заперта против него".