Во время работы Шиффа в совете директоров одним из его коллег был ДеВитт Селигман, старший сын Джеймса. Названный в честь бывшего губернатора Нью-Йорка ДеВитта Клинтона, он получил юридическое образование в Колумбийском университете и, прежде чем присоединиться к семейному банковскому бизнесу, предался литературным устремлениям. Он писал пьесы, которые никогда не ставились, но всегда заканчивались взрывом, и в течение многих лет редактировал и издавал еженедельный журнал под названием "Эпоха". Шифф также работал вместе с Майером Леманом, который за два десятилетия своего пребывания в качестве попечителя редко пропускал утренние воскресные заседания совета. Часто один из его маленьких сыновей - Ирвинг, Артур или малыш Герберт - сопровождал его, когда он обходил палаты и осматривал пациентов.
Как в бизнесе, так и в благотворительности Шифф был сильным и зачастую устрашающим человеком. В то время как другие рассматривали должности в советах директоров как символы статуса или синекуры, Шифф, помогая курировать дела железной дороги или группы социального обеспечения, подходил к своей роли с фирменным энтузиазмом. Ирвинг Леман, который вырос и стал судьей Верховного суда Нью-Йорка и тесно сотрудничал с Шиффом в различных благотворительных кампаниях, вспоминал о непоколебимом подходе финансиста к обсуждению вопросов в совете директоров. Он считал, что "компромисс часто необходим в вопросах деталей и политики, но нечестен и поэтому нетерпим в принципиальных вопросах". Однако для Шиффа очень многое вытекало из его нерушимого этического кодекса и зачастую черно-белых суждений о приличиях.
На одном из заседаний совета директоров Mount Sinai Шифф узнал, что его коллега по попечительству, сорокапятилетний торговец кофе Мозес Ханауэр, объявил о банкротстве из-за неразумных спекуляций. Шифф был в ужасе. Как можно было доверить управление благотворительным учреждением человеку, неспособному вести собственные финансовые дела? Шифф жестко заявил, что отказывается работать в одном совете директоров с человеком, который не справляется со своими долгами. В конце концов он вышел из состава совета, как и его обанкротившийся коллега.
Позднее Ханауэр, разоренный и подавленный, отправился далеко за город, в Форт-Вашингтон-Пойнт на берегу Гудзона - место, где позже был построен мост Джорджа Вашингтона. Торговец прижал пистолет к правому виску и нажал на курок. Потрясенный известием о самоубийстве Ханауэра и испытывая чувство вины за то, что он мог подтолкнуть хрупкого человека к краю пропасти, Шифф разыскал шестнадцатилетнего сына Ханауэра, Джерома, который теперь был единственным кормильцем семьи. Он взял подростка в Kuhn Loeb в качестве офисного работника, обучая его, чтобы тот стал инвестиционным банкиром. Спустя десятилетия, в 1912 году, выполнив все возможные обязанности в фирме, Джером Ханауэр стал партнером, первым в истории фирмы, кто не состоял в кровном или брачном родстве с основателями Kuhn Loeb.
Неизвестно, знал ли Ханауэр на протяжении всех десятилетий работы с Шиффом об истории отношений своего наставника с его покойным отцом. Внучка Шиффа, Дороти, узнала об этом мрачном эпизоде лишь пятьдесят лет спустя, когда ей предложили стать директором Mount Sinai и она поинтересовалась у давно работавшего в больнице врача, "почему в совете директоров нет членов моей семьи". В ответ он рассказал ей историю самоубийства Мозеса Ханауэра.
-
В 1884 году еврейская община Нью-Йорка готовилась отметить сотый день рождения сэра Мозеса Монтефиоре, британского финансиста, который в то время был главным еврейским лидером в мире и настолько известной фигурой, что евреи всего мира отмечали его столетний юбилей как праздник. 4 февраля Шифф присоединился к группе нью-йоркских филантропов и общественных деятелей, собравшихся в ризнице "Ширит Исраэль", сефардской общины, основанной в 1654 году, чтобы обсудить планы достойного чествования самопровозглашенного еврейского посла.
Отойдя от дел, Монтефиоре направил свою энергию и состояние на защиту прав евреев по всему миру. Ни одно возмущение или кризис, казалось, не ускользали от его внимания, и он предпринял множество смелых миссий, чтобы облегчить страдания евреев. В 1840 году он ввязался в международную полемику, известную как "Дамасское дело", или "Дамасская кровавая клевета". Ложные обвинения в том, что евреи приносили в жертву христиан, особенно детей, чтобы использовать их кровь в религиозных церемониях, издавна разжигали антиеврейскую истерию, служили основанием для казней и подстрекали к массовым убийствам. В данном случае османские власти обвинили группу сирийских евреев в ритуальном убийстве францисканского монаха, после того как вырвали признание у еврейского парикмахера. Монтефиоре возглавил делегацию на Ближний Восток, где вел переговоры об освобождении девяти заключенных, которым удалось пережить драконовское заключение и пытки.