19 марта 1597 г. был издан приказ о подготовке второй экспедиции в Корею. Что очередная попытка завоевать эту страну после провала первой едва ли имеет много шансов на успех, было очевидно каждому, кроме Хидэёси, который стал быстро терять контроль над своим рассудком. Это было совершенно бессмысленное предприятие, и единственным оправданием ему была овладевшая Хидэёси жажда мести. Тем не менее недостатка в добровольцах, желавших командовать новой экспедицией, не было, и эта честь выпала всегда готовому Като Киёмаса, а флотом назначен был командовать Кониси Юкинага. Адмирал Ли дал японцам суровый урок, и они на этот раз постарались вооружить пушками все свои суда. Верховное командование армией должен был осуществлять молодой самурай по имени Кобаякава Хидэаки, приемный сын Кобаякава Такакагэ и племянник Хидэёси. Августейшее покровительство обеспечило ему столь высокое назначение в нежном возрасте двадцати лет. Курода Ёситака, отец Нагамаса, был отправлен вместе с ним, чтобы присматривать за молодым человеком. Это назначение, естественно, вызвало большую зависть у других командиров, особенно у некоего Исида Мицунари, в прошлом, во время первого вторжения, офицера штаба Укита Хидэиэ. Он не теряя времени обвинил молодого командующего в некомпетентности и, как только вторжение началось, стал подмечать все его ошибки. Вместе с гарнизоном, уже стоявшим в Корее, численность высадившихся японских войск составляла 149 000 человек: пять дивизий с Кюсю, две с Сикоку и две, Мори и Укита, с Хонсю. Может показаться странным, что второй экспедиции вообще удалось высадиться; дело, однако, в том, что корейский флот был уже не тем, что в 1592 г. Даже доблестный адмирал Ли Сунсин не смог устоять против махинаций своих коллег, и его сместил с должности коварный Вон-Гюн, который сам занял пост главнокомандующего. Японцы без труда разбили Вон-Гюна, когда столкнулись с его флотом у острова Кочжедо в августе 1597 г. Корейский наместник провинции вызвал Вон-Гюна и велел его выпороть. Но это лишь побудило того искать утешения в пьянстве, и другим командирам не удавалось заставить его хоть что– нибудь предпринять. Он сошел на берег, где, сидя под сосной, пьяный, затуманенным взором смотрел на уничтожение корейского флота. Заметив отсутствие адмирала Ли, японцы атаковали с большим рвением, беря на абордаж каждое корейское судно, с которым сближались. Набэсима Кацусигэ, семнадцатилетний самурай, сын одного из товарищей по оружию Като Киёмаса, писал, что картина уничтожения такого множества корейских судов превосходила «даже любование цветением вишни в Ёсино». Было потоплено сто шестьдесят корейских кораблей, и вторая армия вторжения высадилась в Корее с той же легкостью, что и первая в 1592 г.
Для Като Киёмаса высадка в Корее была оправданием его мнения, что такой вариант, как мирные переговоры, вообще не следует рассматривать. Но ему пришлось отказаться от стремительного наступления на север, поскольку китайцы уже послали свою армию в южную Корею, и против одного из ее подразделений Като Киёмаса первым делом и направил свои силы. Китайцы засели в хорошо укрепленном городке Намвон, окруженном каменной стеной четырех или более метров высотой. Когда один из его командиров перехватил колонну, шедшую на помощь гарнизону, Като повел свою армию на Намвон и осадил город. Кониси, который командовал флотом, подошел к берегу и высадил подкрепления в устье реки Сем, на которой стоит Намвон.