«Не следует домогаться мечей и кинжалов, принадлежавших знаменитым воинам. Меч стоимостью в десять тысяч может быть побежден сотней копий по цене лишь в сотню за каждое».
В марте 1570 г. наследнику этого хорошего совета суждено было столкнуться с Ода Нобунага, который решил лично руководить экспедицией на Хокурикудо. Его сопровождали Иэясу и Хидэёси, и он собирался атаковать ставку Асакура в Итидзо-га-тани, когда получил тревожное известие, что его шурин Асаи Нагамаса вступил в союз с Асакура. Поскольку Асаи охранял проходы в северной Оми, возникла серьезная опасность, что вся армия Нобунага будет отрезана от Киото и окружена. Было решено отступать, и Нобунага отошел с основной частью армии, а Иэясу и Хидэёси прикрывали тыл, отступая с боями. Это была мастерски проведенная операция, если учесть, что армия Нобунага насчитывала 110 000 человек; двум отрядам удалось задержать Асакура, а остальная армия тем временем благополучно вернулась назад. Эта операция укрепила отношения между Иэясу и Хидэёси, которые оба подвергались большой опасности. Об Иэясу рассказывали, что ему пришлось тогда хорошо попрактиковаться в стрельбе из аркебузы, из чего следует, что он находился в гуще событий.
Позже, в том же году, Нобунага вернулся в Оми, чтобы напасть на Асаи, и дело закончилось жестокой битвой при Анэгава. Нобунага выступил из своей ставки Гифу в Мино по дороге Накасэндо и вдоль левого берега озера Бива в сторону Нагахама. 21 июля он подошел к Отани, ставке Асаи, и начал штурм замка Йокояма в пяти милях к юго-востоку от нее, угрожая при этом и самой ставке. Здесь к нему присоединился Иэясу с пятью тысячами воинов Токугава из его родной провинции Микава. В этой битве мы впервые встречаем его си-тэнно, четырех главных приближенных. Их имена были: Сакаи Тадацугу, Исикава Кадзумаса, Сакакибара Ясумаса и Хонда Тадакацу. Последний был особенно яркой личностью и носил шлем, украшенный деревянными оленьими рогами. Он проявил себя как постоянный и верный защитник интересов рода Токугава.
Главные силы Асаи, подкрепленные войсками Асакура, блокировали дорогу на Отани, так что река Анэгава оказалась между ними и войском Нобунага. Они планировали атаковать на рассвете силами 8 000 воинов Асаи и 10 000 воинов Асакура. Армия Нобунага превышала их по численности примерно в два раза, и Нобунага надеялся использовать это численное превосходство, атаковав первым. На самом деле не все его войска были надежными, но они находились под внимательным надзором Хидэёси, так что Нобунага нечего было бояться. Первоначально он хотел позволить Иэясу встать против Асаи, но затем передумал из-за личных отношений с последним и выставил против шурина собственные войска, насчитывавшие 23 000 воинов. Чтобы выдержать шок атаки, они были выстроены в тринадцать рядов.
В четыре утра обе армии вступили в широкие мелкие воды Анэгава. Отряды Иэясу, где впереди были Сакаи и Исикава, а Хонда и Сакакибара шли во вторых рядах, встретили силы Асакура посреди реки и задержали их. Клубы черного дыма от аркебуз поплыли над рекой, а сражавшиеся промокли от пота и красноватой воды Анэгава. У войск Нобунага дела шли не столь успешно. Асаи прорвался через его ряды и угрожал самому Нобунага. Поэтому Сакакибара и Хонда вывели свои части из сражения на левом фланге, пересекли реку и обрушились на правый фланг Асаи, в то время как Инаба Иттэцу, которого Иэясу держал в резерве до последнего момента, пришел на помощь левому флангу Нобунага. В битву вступили и отряды, осаждавшие замок Йокояма, которые оставили свои позиции и поспешили к месту сражения. В результате победа осталась за Нобунага. Командиры северной армии отступили, половина их войска полегла. В знак признательности Нобунага подарил Иэясу отличный меч и наконечник стрелы, некогда принадлежавший «великану» Минамото Тамэтомо. Стоит рассказать еще об одном случае, который произошел во время кампании на Анэгава. Самурай по имени Сасаи Масаясу ворвался в ставку Асаи Нагамаса с копьем в руке. Он был встречен аркебузным залпом, который отбросил его назад. Всего в него попало пятьдесят пуль, а его храбрость послужила сюжетом для одной из самых известных ксилографий Кунэёси — «Копьеносец против мушкетеров».