В нем было много неприятных качеств. Когда Борджиа был на высоте, он идеализировал его; когда Борджиа падал, он следовал за толпой и осуждал разбитого цезаря как преступника и "мятежника против Христа".78 Когда Медичи были вне дома, он красноречиво осуждал их; когда они были внутри, он лизал их сапоги, чтобы занять должность. Он не только посещал бордели до и после женитьбы, но и посылал друзьям подробные описания своих приключений там.79 Некоторые из его писем настолько грубы, что даже его самый объемный и восхищенный биограф не решился их опубликовать. Ближе к пятидесяти годам Макиавелли пишет: "Сети Купидона все еще пленяют меня. Плохие дороги не могут истощить мое терпение, темные ночи не могут устрашить мое мужество..... Весь мой ум сосредоточен на любви, за которую я благодарю Венеру".80 Все это простительно, ибо человек не создан для моногамии; но менее простительно, хотя и вполне соответствует обычаям времени, полное отсутствие во всей значительной сохранившейся переписке Макиавелли хоть одного слова нежности по отношению к жене.
Тем временем он обратился своим искусным пером к различным формам композиции, и в каждой из них соперничал с мастерами. В трактате о военном искусстве ("L'arte della guerra", 1520) он со своей башни из слоновой кости возвестил государствам и генералам законы военной мощи и успеха. Нация, утратившая воинские добродетели, обречена. Для армии нужно не золото, а люди; "золото само по себе не обеспечит хороших солдат, но хорошие солдаты всегда обеспечат золото";81 Золото притекает к сильному народу, но сила уходит от богатого народа, ибо богатство порождает легкость и упадок. Следовательно, армия должна быть занята; небольшая война время от времени будет поддерживать боевые мышцы и аппарат в тонусе. Кавалерия прекрасна, за исключением тех случаев, когда ей противостоят крепкие пики; пехота всегда должна рассматриваться как нерв и основа армии.82 Наемные армии - это позор, лень и разорение Италии; в каждом государстве должно быть гражданское ополчение, состоящее из людей, которые будут сражаться за свою страну, за свои земли.
Пробуя свои силы в художественной литературе, Макиавелли написал один из самых популярных в Италии романов "Бельфагор Аркидиаволо", пронизанный сатирическим остроумием в отношении института брака. Обратившись к драматургии, он написал выдающуюся комедию итальянского Возрождения "Мандрагола". Пролог задел новую ноту, сделав романный реверанс критикам:
Если кто-то попытается уязвить автора злословием, предупреждаю, что он тоже умеет злословить и даже преуспел в этом искусстве; и что он не уважает никого в Италии, хотя кланяется и расшаркивается перед теми, кто лучше его одет.83
Пьеса представляет собой поразительное откровение нравов эпохи Возрождения. Действие разворачивается во Флоренции. Каллимако, услышав, как знакомый расхваливает красоту Лукреции, жены Никия, решает - хотя никогда ее не видел, - что должен соблазнить ее, хотя бы для того, чтобы спать спокойно. Он с тревогой узнает, что Лукреция славится не только красотой, но и скромностью, но обретает надежду, узнав, что Никиас переживает из-за того, что не может зачать ребенка. Он подкупает друга, чтобы тот представил его Никиасу как лекаря. Он утверждает, что у него есть снадобье, которое сделает любую женщину плодовитой, но, увы, первый мужчина, который ляжет с ней после того, как она его примет, вскоре умрет. Он предлагает взять на себя эту смертельную авантюру, и Никий, с традиционной добротой персонажей к своим авторам, соглашается на замену. Но Лукреция упрямо добродетельна; она не решается совершить прелюбодеяние и убийство в одну ночь. Но все еще не потеряно: ее мать, жаждущая потомства, подкупает монаха, чтобы тот посоветовал ей на исповеди довести задуманное до конца. Лукреция поддается, напивается, ложится с Каллимако и беременеет. История заканчивается тем, что все счастливы: монах очищает Лукрецию, Никиас радуется своему викарному родительству, а Каллимако может спать. Пьеса великолепна по структуре, блестяща по диалогам, сильна по сатире. Нас поражает не соблазнительная тема, давно приевшаяся в классической комедии, и даже не чисто физическое толкование любви, а поворот сюжета на готовности монаха консультировать супружескую измену за двадцать пять дукатов, и тот факт, что в 1520 году пьеса с большим успехом была поставлена перед Львом X в Риме. Папе она так понравилась, что он попросил кардинала Джулио Медичи дать Макиавелли работу в качестве писателя. Джулио предложил написать историю Флоренции и предложил 300 дукатов ($3,750?).