После прихода к власти большевики сразу же начали гонение на Церковь, и уже в марте 1919 года архимандрит Иларион был арестован. Три месяца он провёл в заключении в Бутырской тюрьме. 25 мая 1920 года он хиротонисан во епископа патриархом Тихоном. Не прошло и двух лет со дня его хиротонии, как он оказался в ссылке в Архангельске. Целый год епископ Иларион был в стороне от церковной жизни.
В июне 1923 г., сразу же по возвращении из ссылки, епископ Иларион возведён патриархом Тихоном в сан архиепископа. 15 ноября 1923 г. он арестован и приговорён к трём годам заключения в концлагере. Этапом он был доставлен на Соловки, где стал сетевязальщиком и рыбаком. В середине лета 1925 года с Соловков архиепископа Илариона отправили в Ярославскую тюрьму, где он пользовался особыми льготами. Ему позволили получать книги духовного содержания. Когда он находился в Ярославской тюрьме, в Русской Церкви возник григорианский раскол. Тогда-то как к популярному архиерею и явился к нему агент VIIV и стал склонять его присоединиться к новому расколу. Архиепископ Иларион, разумеется, не согласился, и к его сроку было добавлено ещё три года «за разглашение государственных тайн», то есть разглашение разговора с агентом в Ярославской тюрьме.
Весной 1926 года архиепископ Иларион был возвращён на Соловки, где принял участие в составлении «Соловецкого послания» (обращения к правительству СССР православных епископов с Соловецких островов), определяющего положение Православной Церкви в новых исторических условиях. В декабре 1929 года архиепископа Илариона направили на поселение в Среднюю Азию, в город Алма-Ату, сроком на три года. На этапе владыка заболел сыпным тифом и скончался в тюремной больнице в Ленинграде 28 декабря 1929 года.
Святитель Иларион был прославлен в лике местночтимых московских святых 10 мая 1999 г., а на Юбилейном Архиерейском Соборе 2000 г. был причтен к Собору новомучеников и исповедников Российских. Священномученик Иларион был похоронен на кладбище Новодевичьего монастыря.
Сегодня мощи священномученика Илариона (Троицкого) находятся в московском Сретенском монастыре.
В 1927-1930 И. издает жур. «Русский колокол. Журнал волевой идеи». Спасаясь от преследования национал-социалистов, в июле 1938 И. эмигрирует в Швейцарию, где возобновляет свои публичные лекции.
Диссертация И. о философии Г. В. Ф. Гегеля была оценена как одно из наиболее оригинальных сочинений рус. философии 20 в. Как правоведу, ученику П. И. Новгородцева, И. понадобилось изучение Гегеля в связи с его философией права. И. попытался осмыслить по-новому всю систему Гегеля в целом, понять ее как последовательную реализацию определенного замысла, значимого и для философии 20 в. И. удалось обнаружить в филос. учении Гегеля «основную идею, скрывающую в себе «главное», то существенное, во имя чего это учение вынашивалось». Это — идея «спекулятивно-конкретного»: «Все реальное подлежит закону спекулятивной конкретности — вот содержание того кардинального опыта и той основной идеи, которой посвящена вся философия Гегеля».