Каковы были отношения Элизабетты со воздыхателями, мы не знаем. Ещё меньше мы знаем об отношении к Элизабеттиным воздыхателям её мужа, но, судя по всему, ситуация была комильфо и ни малейшим скандалом не пахла. Оба, и Бембо, и делла Каза, были светскими людьми, облечёнными высоким духовным саном: у Бембо наличествовала очень светская официальная любовница, принёсшая ему трёх детей, а делла Каза, судя по портретам, до нас дошедшим, был мужчина о-го-го, особенно – на портрете Якопо Понтормо, сейчас находящемуся в Вашингтонской Национальной галерее, на котором делла Каза предстаёт знатным флорентийским интеллектуалом, умным, мужественным и утончённым, – такими умели быть только флорентинцы, да и то лишь короткое время. Делла Каза написал книгу «Галатео, или О нравах», этакое пособие по правилам хорошего тона, а также несколько томиков весьма изощрённых стихов, считающихся образцом лирики маньеризма. Вдобавок к этим достоинствам делла Каза был интеллектуальным мракобесом (ещё один, как и «светский кардинал», ренессансный оксюморон – впрочем, не только ренессансный), так как именно он был составителем индекса запрещённых книг, а также представителем инквизиции в Венеции. Кстати, в портрете Понтормо это мракобесие как-то ощущается. Догадываешься об этом, правда, лишь когда узнаёшь об обстоятельствах биографии Джованни делла Каза: в изображении гениального флорентийского художника проступает нечто роднящее автора «Галатео» с типами, подобными Эзре Паунду, Кнуту Гамсуну и Луиджи Пиранделло, некая дьявольщина ума, разъедающая человечность. Именно эта, присущая опять же всё тем же флорентинцам, дьявольщина, очень часто именуемая «макиавеллизмом», побудила Джованни делла Каза связаться с Лоренцаччо, убийцей герцога Алессандро Медичи, скрывавшимся в Венеции. История Лоренцаччо, или Лоренцо ди Пьерфранческо де’Медичи, – одна из самых красочных новелл итальянского чинквеченто. Лоренцаччо был чуть ли не самым прельстительным и жутким персонажем времени маньеризма, и ему посвящено прекрасное произведение, драма Альфреда де Мюссе, его мифологизировавшая. В Венеции, где он провёл много лет и где в конце концов был убит, с Лоренцаччо многое связано.
Джованни делла Каза помог Лоренцаччо бежать из Флоренции и организовал его приём в Венеции, за что потом впал в немилость и даже был лишён кардинальской шапки. Всё это было итогом партийной флорентийской борьбы, Венеция же, всегда с Флоренцией соперничавшая, издавна была чуть ли не главным прибежищем всех флорентийских эмигрантов. Венецианцы флорентийских диссидентов всегда холили и лелеяли. Лоренцаччо появился в Венеции в 1544 году и в основном там и жил, хотя из Венеции часто уезжал, то в Стамбул, то во Францию, так как, при нервозной неуравновешенности, макиавеллизма в нём было хоть отбавляй, и он играл по-крупному, вовлекая в свою орбиту и турецкого султана, и французскую королеву, и мог ли этот пестуемый делла Казой флорентийский обаяшка быть незнакомым с достойнейшим семейством Массоло и с Элизабеттой, гордостью Венеции, столь же красивой, сколь и мудрой? Лоренцаччо было тогда тридцать с небольшим, он был молод, ярок, обаятелен и образован – он и литераторствовал, как и все они, и вообще был просто подарок в качестве светского знакомого. Могла ли умная и прекрасная Элизабетта, принадлежавшая – ну пусть и только через Бембо – к кругу, хранившему память о Лукреции Борджиа, скончавшейся в 1519 году, устоять перед искушением устроить изысканный ужин, на котором были бы и делла Каза, и Бембо, и Лоренцаччо, и она, вся такая божественная, и ну там… муж, предположим, почему бы и нет?
Обаятельный флорентийский диссидент не мог быть незнаком с семейством Массоло. В 1548 году Лоренцаччо был зарезан на Кампо Сан Поло, Campo San Polo, перед домом своей любовницы. Это было самой обсуждаемой новостью Венеции, так что решайте сами, случайно ли Лоренцо Массоло вдруг в это время приходит в голову заказать картину о своём эпониме, а заодно и эпониме его сына-монаха и только что зарезанного флорентинца, в судьбе которого венецианцы принимали самое что ни на есть деятельное участие. Сам Лоренцо Массоло в 1548 году умирать ещё не собирается, это не поминальная картина, как часто представляют, просто так вышло, что она оказалась посмертной, ибо то, что на картину десять лет ушло, объясняется проволочками Тициана, отправившегося к императору Карлу V и всё никак не находившего времени закончить «Мученичество святого Лаврения».