Мальчики узнают о решении отца: завтра они вместе с отцом уезжают в Москву. Весь день перед отъездом наполнен тягостным и грустным предчувствием грядущей разлуки с родными и близкими. Все события: учеба в классах под руководством опечаленного Карла Иваныча, охота с отцом, игры, возникшая тень любви к Катеньке, все несет на себе отпечаток грусти. Приходят воспоминания о беззаботной жизни в деревне, дворовых людей, верой и правдой служивших их семье. Приходят на ум и другие детали деревенской жизни, которые детское сознание вместить не может.
На следующий день для отъезда были подготовлены бричка и коляска. Суета, царящая в доме, никак не соотносится со значимостью момента расставания. И вот в гостиной за круглым столом собралась вся семья. Николенька, погруженный в свое горе, заливаясь слезами, обнимает мать. Весь в слезах, он машет платком матушке. И уже дальше, на большой дороге, Николенька вдруг ощущает радость и умиление от своих слез. Его мысли наполнены воспоминаниями о маменьке и его бесконечной любви к ней.
Прошел месяц с тех пор, как мальчики с отцом переехали в бабушкин дом в Москве. Карла Иваныча тоже взяли в Москву, несмотря на то, что у детей другие учителя. Николенька написал свои первые стихи по случаю бабушкиных именин. Он неимоверно взволнован, когда его стихи прочли прилюдно. У него появились новые знакомства: князь Иван Иваныч, княгиня Корнакова, родственники Ивины. Общение с новыми знакомыми дает толчок к развитию у Николеньки его природной наблюдательности и противоречивости чувств. Это и есть главные особенности его личности. Его внешность вселяет в него сомнения, что кто-то может его полюбить. Он разглядывает себя в зеркале и предается этим сомнениям. В его переживаниях, которыми он делится с братом Володей перед сном, появляется любовь. Любовь к Сонечке Валахиной. Мысли о ней не оставляют его и душевная страстность доводит его до слез.
Прошло полгода, из деревни приходит письмо с известием о тяжелой болезни маменьки. Ее дни уже сочтены. В письме она просит привезти детей. Отец с детьми срочно выезжают в деревню. Приехав, они узнают, что маменька уже несколько дней не встает с постели. Она смотрит на детей невидящими глазами и не в силах даже попрощаться с ними. В тот же день в страшных муках она умирает, успев лишь вознести молитву за детей Божией Матери.
На следующий день, увидев лежащую в гробу мать, Николенька не может смириться с тем, что не может узнать в этом лице своей любимой маменьки. В это время к умершей подносят крестьянскую девочку, она кричит. Потрясенный горем утраты и отчаянием перед лицом смерти, Николенька тоже кричит и выбегает из комнаты.
Смерть матери для Николеньки стала окончанием счастливой поры детства. После похорон, спустя три дня, весь дом переезжает в Москву. Позже, бывая в деревне, он всегда приходит на могилу матери. Посещает и по соседству могилу Натальи Савишны, до конца своих дней преданную их семье.
После переезда в Москву Николенька чувствует, что с ним происходят перемены. Начинает проявляться созревание души, появляется способность сострадать чужому горю, понимать поступки других людей. Он может сострадать бабушке, потерявшей любимую дочь, и может искренне, с радостью простить нелепую ссору старшему брату. Горничная Маша, девушка двадцати пяти лет, вызывает в нем стыдливое волнение, и это еще одна перемена для Николеньки. Считая себя некрасивым, Николенька завидует красоте старшего брата. Николенька пытается внушить себе, что внешняя красота не может дать счастья в жизни. Он старается утешить себя мыслями о том, что его предназначение – это гордое одиночество.
Бабушке становится известно, что дети играют с порохом. Несмотря на то, что это оказалась всего лишь свинцовая дробь, бабушка обвиняет Карла Иваныча в пренебрежении своими обязанностями. Вместо Карла Иваныча в доме появляется новый гувернер. Разлука с Карлом Иванычем стала для Николеньки тяжелым испытанием.
В доме появился французский гувернер. Их отношения с Николенькой нельзя назвать безоблачными по причине необъяснимого дерзкого поведения воспитанника. Николеньке кажется, что все на свете настроены против него. Последней каплей становится случай с ключиком, который сломал Николенька, решив по непонятным причинам открыть портфель отца. Решив, что все это следствие всеобщего заговора против него, Николенька бьет гувернера. Решившему посочувствовать ему старшему брату дерзко и грубо отвечает. В конце концов Николенька заперт в чулане с угрозой наказания розгами. Унижение от наказания приводит его в полное отчаяние. Он кается перед отцом и с ним случается нервный припадок. Весь дом встревожен, опасаясь за здоровье Николеньки. Но он, к счастью, проспав двенадцать часов, здоров и втайне рад такому вниманию со стороны домочадцев.