Красноречие также было затронуто общей эволюцией словесности от классического стиля к эллинистическому. Так как оно было теснее всего связано с политическим бытом общества, то в нем перемены произошли быстрее всего и решительнее всего. Было три рода красноречия: политическое, торжественное и судебное. Пока Греция была свободной, ведущую роль играло политическое красноречие; с упадком политической жизни в греческих городах эта роль перешла к торжественному красноречию. Это сразу изменило эстетический идеал красноречия. Политическая речь стремилась прежде всего убедить слушателя, торжественная речь – понравиться слушателю; там важнее всего была сила, здесь важнее всего красота. И греческое красноречие ищет пафоса, изысканности, пышности, блеска, играет редкими словами, вычурными метафорами, подчеркнутым ритмом. Переход к новому красноречию был постепенным: переломом считалось творчество Деметрия Фалерского, последнего из крупных афинских ораторов (конец IV века), стиль которого уже был не столько «сильным», сколько «изнеженным», по выражению Цицерона. К середине III века черты нового красноречия сложились окончательно; в это время работает малоазийский оратор Гегесий, имя которого стало впоследствии синонимом дурного вкуса. Потомки смеялись над изысканными фразами в его декламации о разорении Фив Александром Македонским: «Ближние грады оплакивали град, видя, что он был, и вот его нет»; «Ты, Александр, разрушил Фивы, как Зевс мог бы низринуть с неба луну, и оставил Афины, как солнце: два эти города были очами Эллады, и мы тревожимся за участь одного, видя, что другой, фиванский, вот уже выколот». Но современники воспринимали этот стиль как естественную эволюцию классического стиля применительно к новым условиям; непрерывность традиции продолжала ощущаться, новые ораторы считали себя истинными наследниками древних ораторов, и даже Гегесий думал, что подражает Лисию. Только к I веку до н. э., к началу классицистической реакции, этот стиль будет осужден как «порча» и «извращение» и заклеймен кличкой «азианизма», а памятники его будут преданы забвению.
Одним из следствий этой перестройки красноречия было быстрое развитие теории словесности – риторики. Если в политическом красноречии построение речи всякий раз определяется неповторимой конкретной обстановкой, то в торжественном красноречии оно гораздо однообразнее, легче поддается предварительному расчету и, следовательно, легче может пользоваться теорией, заранее рассчитывающей все возможные типы и комбинации ораторских приемов. Эллинистическая школа бурно разрабатывает такую теорию, оставляя далеко позади первые попытки времен Исократа и Аристотеля: приемы классифицируются, предписания детализируются и систематизируются, для овладения теорией разрабатывается продуманный курс упражнений, от простых пересказов до целых речей на тему фиктивных судебных казусов. Практические результаты этой работы сказались столетие спустя, когда ими воспользовались Цицерон и римские ораторы.
Философия, как уже было сказано, относилась к этим успехам риторики пренебрежительно и вопросами художественной формы гнушалась. Зато историография, уже в IV веке обратившаяся к опыту риторики, шла теперь по этому пути еще дальше. Раскол прозаической литературы на необработанные «записки» и на собственно художественную словесность содействовал представлению о том, что главное дело историка – не сбор и осмысление материала, а его умелое изложение. Влияние риторики, учившей изяществу стиля, скрещивалось здесь с влиянием перипатетической поэтики, учившей продуманности композиции «сюжета». Старые опыты риторической историографии Эфора и Феопомпа казались уже недостаточными.