М. П. Чехов в Соне усматривал сходство с сестрой Марией Павловной. В одном из писем к ней он замечал по поводу «Дяди Вани»: «Ах, какая это превосходная пьеса! Насколько не люблю „Иванова“, настолько мне нравится „Ваня“. Какой великолепный конец! И как в этой пьесе я увидел нашу милую, бедную, самоотверженную Машету!» (22 ноября 1899 г. — в кн.: С. М.
По мнению А. И. Сувориной, в пьесе отразились отношения, сложившиеся в ее семье. После одного из спектаклей «Дяди Вани» в Петербурге на гастролях Художественного театра она писала Чехову: «Знаю его наизусть и хохочу постоянно, у людей это вызывает раздумье и меланхолию, а у меня смех, так как много-много моих близких вижу и слышу» (апрель 1903 г. —
Прототипом Серебрякова мог послужить, по предположению В. Я. Лакшина, известный педант-прогрессист, народник С. Н. Южаков (указ. соч., изд. 2, стр. 411).
Первоначально Чехов предполагал поставить «Дядю Ваню» на сцене московского Малого театра. Эту мысль подал ему А. И. Сумбатов (Южин), в мае 1897 г. ознакомившийся с пьесой и обещавший свою поддержку: «Слушай, надо непременно добиться постановки у нас или „Чайки“ или „Дяди Вани“. Напиши несколько строчек Пчельникову (Павел Михайлович, Контора моск<овских> и<мператорских> т<еатров>, его п<ревосходительст>во). Я поддержу всеми силами» (
В декабре 1898 г., сразу же после успеха «Чайки» на сцене Художественного театра, Немирович-Данченко заявил Чехову, что теперь хотел бы поставить и другую его пьесу: «Даешь ли „Дядю Ваню“?» (18–21 декабря 1898 г. —
Видимо, прямым и несколько неожиданным результатом разузнаваний Немировича-Данченко явилось официальное обращение к Чехову режиссера Малого театра А. М. Кондратьева, который писал ему около 16 февраля 1899 г.: «Дирекция императорских московских театров поручила мне как исправляющему, за болезнью С. А. Черневского, должность главного режиссера, обратиться к Вам с покорнейшей просьбою разрешить поставить в будущем сезоне Вашу пьесу „Дядя Ваня“ на сцене Малого театра <…> К просьбе дирекции я имею поручение присоединить и просьбу всех артистов нашего Малого театра: доверить им исполнение Вашей пьесы» (письмо без даты —
Читка пьесы состоялась 1 марта 1899 г. на квартире управляющего Московской конторой императорских театров В. А. Теляковского в присутствии режиссера Кондратьева и ведущих артистов Малого театра: О. А. Правдина, К. Н. Рыбакова, М. П. Садовского, Сумбатова (Южина), М. Н. Ермоловой, Е. К. Лешковской и О. О. Садовской. Чехов находился в это время в Ялте. По воспоминанию Теляковского, «пьеса понравилась, и решено было включить ее в репертуар будущего года, предварительно направив ее на рассмотрение, согласно правилам, в Театрально-литературный комитет» (В. А.
Однако Театрально-литературный комитет (в составе профессоров Н. И. Стороженко, Алексея Н. Веселовского, И. И. Иванова) безусловного согласия на постановку пьесы не дал. В его решении говорилось: «По обсуждении пьесы, московское отделение Театрально-литературного комитета большинством голосов признало ее заслуживающей постановки на сцене императорских театров под условием незначительных сокращений и переделок, согласно указаний отделения Комитета, и вторичного представления в Комитет» («Выписка из протокола заседания московского отделения Театрально-литературного комитета» от 20 марта 1899 г. —
В неопубликованном тексте воспоминаний Теляковского сообщались подробности голосования в Комитете: «Веселовский и Иванов были против, Стороженко за, и если бы присутствовал В. И. Немирович, то пьеса бы прошла, ибо у председателя Стороженко было два голоса — но он не пришел, и пьеса не прошла» (