Ярослав или, по некоторым известиям бояре его только манили Изяслава, чтоб выиграть время, а в самом деле и не думали возвращать ему городов, захваченных Владимирком. Это заставило киевского князя пойти в другой раз на Галич (1153 г.); с ним пошли сын его Мстислав с переяславцами, полк Изяслава Давыдовича черниговского и все черные клобуки; а на дороге присоединились к нему братья, – Владимир из Дорогобужа, Святополк из Владимира, Владимир Андреич из Бреста. У Теребовля встретился Изяслав с полками Ярославовыми, и перед битвою галицкие бояре сказали своему князю: «Ты, князь, молод, отъезжай прочь и смотри на нас; отец твой нас кормил и любил, так мы хотим за честь твоего отца и за твою сложить свои головы; ты у нас один; если с тобой что случится, то что нам тогда делать? Так ступай-ка, князь, к городу, а мы станем биться с Изяславом, и кто из нас останется жив, тот прибежит к тебе и затворится с тобою в городе». Злая сеча продолжалась уже от полудня до вечера, когда сделалось в обеих ратях смятение: не видно было, которые победили. Изяслав гнал галичан, а братья бежали от них: Изяслав побрал в плен галицких бояр, а галичане Изяславовых. Время шло уже к ночи, когда киевский князь остановился с небольшою дружиною на месте боя и поднял галицкие стяги; галичане побежали к ним, думая, что тут свои, и были перехватаны; но в ночь Изяславу стало страшно: дружины у него осталось мало, пленников было больше, чем дружины, а между тем из Теребовля Ярослав мог напасть на него; подумавши, Изяслав велел перебить пленников, оставя только лучших мужей, и выступил назад к Киеву, потому что братья и дружина его разбежались, не с кем было продолжать поход. Был после этого плач великий по всей земле Галицкой, говорит летописец.
Этим печальным походом заключилась деятельность Изяслава. В 1154 году, женившись во второй раз на царевне грузинской, Изяслав схоронил брата Святополка, а потом скоро сам занемог и умер. Летописец называет его честным, благородным, христолюбивым, славным; говорит, что плакала по нем вся Русская земля и все черные клобуки, как по царе и господине своем, а больше, как по отце; причина такой любви народной ясна: при необыкновенной храбрости (в которой равнялся с ним, быть может, из князей один Андрей Юрьевич), не уступая никому первого места в битве, гоня врагов и в то время, когда полки его бывали разбиты, Изяслав отличался также искусством, был хитер на воинские выдумки; но, будучи похож на знаменитого деда своего храбростию, отвагою, он напоминал его также ласковостию к народу; мы видели, как он обращался с ним в Киеве, в Новгороде; неприятное правление дяди Юрия только оттенило добрые качества Изяслава, заставило смолкнуть всякое нерасположение, какое у кого было к нему, и мы видели, как ревностно бились за него и граждане и черные клобуки, прежде равнодушные. Поговорка его: