Бедный сын боярский, галичанин Юрий Отрепьев, в юности лишась отца, именем Богдана-Якова, стрелецкого сотника, зарезанного в Москве пьяным литвином, служил в доме у Романовых и князя Бориса Черкасского; знал грамоте; оказывал много ума, но мало благоразумия; скучал низким состоянием и решился искать удовольствия беспечной праздности в сане инока, следуя примеру деда, Замятин-Отрепьева, который уже давно монашествовал в обители Чудовской. Постриженный вятским игуменом Трифоном и названный Григорием, сей юный чернец скитался из места в место; жил несколько времени в Суздале, в обители св. Евфимия, в галицкой Иоанна Предтечи и в других; наконец, в Чудове монастыре, в келий у деда, под началом. Там патриарх Иов узнал его, посвятил в диаконы и взял к себе для книжного дела:
ибо Григорий умел не только хорошо списывать, но даже и сочинять каноны святым лучше многих старых книжников того времени. Пользуясь милостию Иова, он часто ездил с ним и во дворец: видел пышность царскую и пленялся ею; изъявлял необыкновенное любопытство; с жадностию слушал людей разумных, особенно когда в искренних, тайных беседах произносилось имя Димитрия царевича; везде, где мог, выведывал обстоятельства его судьбы несчастной и записывал на хартии. Мысль чудная уже поселилась и зрела в душе мечтателя, внушенная ему, как уверяют, одним злым иноком: мысль, что смелый самозванец может воспользоваться легковерием россиян, умиляемых памятию Димитрия, и в честь небесного правосудия казнить святоубийцу! Семя пало на землю плодоносную: юный диакон с прилежанием читал российские летописи и нескромно, хотя и в шутку, говаривал иногда чудовским монахам: «Знаете ли, что я буду царем на Москве?» Одни смеялись; другие плевали ему в глаза, как вралю дерзкому. Сии или подобные речи дошли до Ростовского митрополита Ионы, который объявил патриарху и самому царю, что «недостойный инок Григорий хочет быть сосудом диавольским»: добродушный патриарх не уважил митрополитова извета; но царь велел дьяку своему Смирному-Васильеву отправить безумца Григория в Соловки или в Белозерские пустыни, будто бы за ересь, на вечное покаяние. Смирной сказал о том другому дьяку, Евфимьеву; Евфимьев же, будучи свойственником Отрепьевых, умолил его не спешить в исполнении царского указа и дал способ опальному диакону спастися бегством (в феврале 1602 года) вместе с двумя иноками чудовскими, священником Варлаамом и крылошанином Мисаилом Повадиным. Не думали гнаться за ними и не известили царя, как уверяют, о сем побеге, коего следствия оказались столь важными.Бродяги-иноки были тогда явлением обыкновенным; всякая обитель служила для них гостиницею: во всякой находили они покой и довольствие, а на путь – запас и благословение. Григорий и товарищи его свободно достигли Новагорода Северского, где архимандрит Спасской обители принял их весьма дружелюбно и дал им слугу с лошадьми, чтобы ехать в Путивль; но беглецы, отослав провожатого, спешили в Киев, и Спасский архимандрит нашел в келий, где жил Григорий, следующую записку: «Я царевич Димитрий, сын Иоаннов, и не забуду, твоей ласки, когда сяду на престол отца моего». Архимандрит ужаснулся, не знал, что делать; решился молчать.
Так в первый раз открылся самозванец еще в пределах России; так беглый диакон вздумал грубою ложью низвергнуть великого монарха и сесть на его престоле, в державе, где венценосец считался земным богом, – где народ еще никогда не изменял царям и где присяга, данная государю избранному,
для верных подданных была не менее священною! Чем, кроме действия непостижимой судьбы, кроме воли провидения, можем изъяснить не только успех, но самую мысль такого предприятия? Оно казалось безумием; но безумец избрал надежнейший путь к цели: Литву!